adrenaline o-quinone | 162706-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adrenaline o-quinone
• 英文别名: epinephrinequinone；adrenaline quinone；Adrenochinon；Adrenalin-chinon；adrenoquinone；4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 162706-73-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ALSAJHUYRNBHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adrenaline o-quinone 生成 肾上腺素红
  参考文献：
  名称：

  Glancing incidence external reflection spectroelectrochemistry with a continuum source

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac50062a025
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺素 在 gamma irradiated sodium dodecyl sulphate-tungsten trioxide nanoparticles modified glassy carbon electrode 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 adrenaline o-quinone
  参考文献：
  名称：

  十二烷基硫酸钠辅助三氧化钨纳米粒子伏安法测定肾上腺素和黄嘌呤

  摘要：

  这项工作报告了使用γ射线辐照的三氧化钨（WO 3）纳米颗粒对伏安（EP）和黄嘌呤（XA）的伏安测定。通过阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）辅助模板法合成的WO 3 NP受到不同剂量（0-150 kGy）的γ射线照射。实验结果表明，在SDS-WO 3 NPs上进行50 kGy辐照导致微晶尺寸和形貌发生明显变化，极大地丰富了其电催化活性。EP和XA在50 kGyγ射线辐照的SDS-WO 3上的电化学行为通过循环伏安法和差分脉冲伏安法研究了修饰的玻碳电极（GCE）。结果证实，提出的电极对磷酸盐缓冲溶液（PBS，pH 7.0）中的EP和XA氧化表现出优异的电催化活性。所制得的电极分别对EP和XA的最低检测限为1.8 nM和2.2 nM，动态线性范围为9 nM至1 mM。最终，改进的传感器成功实现了以优异的选择性，良好的稳定性和可重复性检测人血清样品中的EP和XA。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2017.03.098

文献信息

• Stereospecificity of Mushroom Tyrosinase Immobilized on a Chiral and a Nonchiral Support
  作者：María Elisa Marín-Zamora、Francisco Rojas-Melgarejo、Francisco García-Cánovas、Pedro Antonio García-Ruiz

  DOI：10.1021/jf0701178

  日期：2007.5.1

  mushroom tyrosinase are reported. The enantiomers L-tyrosine, DL-tyrosine, D-tyrosine, L-dopa, DL-dopa, D-dopa, L-alpha-methyldopa, DL-alpha-methyldopa, L-isoprenaline, DL-isoprenaline, L-adrenaline, DL-adrenaline, L-noradrenaline, and D-noradrenaline were assayed with tyrosinase immobilized on a chiral support (sorbitol cinnamate), whereas L-tyrosine, DL-tyrosine, D-tyrosine, L-dopa, DL-dopa, D-dopa, L-alpha-methyldopa

  将蘑菇酪氨酸酶从提取物中固定到玻璃珠上，该玻璃珠上覆盖了d-山梨醇（山梨糖醇肉桂酸酯）和甘油（肉桂酸甘油酯）的交联的完全肉桂酸衍生物。通过直接吸附将酶固定在支持物上，山梨糖醇肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量高于甘油肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量，山梨糖醇肉桂酸酯是每单位单糖化物具有更高酯化羟基数量的载体。报道了从固定化蘑菇酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶活性的立体特异性研究获得的结果。对映异构体L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴，DL-α-甲基多巴，L-异戊烷，DL-异戊胺，L-肾上腺素， DL-肾上腺素，L-去甲肾上腺素，和D-去甲肾上腺素用固定在手性支持物（山梨糖醇肉桂酸酯）上的酪氨酸酶测定，而L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴和用固定在非手性支持物（肉桂酸甘油酯）上的酪氨酸酶测定DL-α-甲基多
• Reactivity of adrenaline toward alkoxyl radicals and carbonyl triplet states
  作者：Gonzalo Cosa、J. C. Scaiano

  DOI：10.1039/b810765c

  日期：——

  of adrenaline toward hydrogen abstraction by the tert-butoxyl radical and the excited triplet state of benzophenone have been examined in solution using laser flash photolysis techniques. The rate constants obtained in acetonitrile-rich solvents are 13 and 1.5 x 10(8) M(-1) s(-1) for benzophenone triplet and the tert-butoxyl radical, respectively. Adrenaline is a better hydrogen donor than phenol, but

  已使用激光闪光光解技术检查了溶液中肾上腺素对叔丁氧基自由基夺氢的反应性和二苯甲酮的激发三重态。对于二苯甲酮三重态和叔丁氧基，在富含乙腈的溶剂中获得的速率常数分别为13和1.5 x 10（8）M（-1）s（-1）。肾上腺素是比苯酚更好的氢供体，但效率不如α-生育酚。
• Metallo-ROS in Alzheimer's Disease: Oxidation of Neurotransmitters by CuII-β-Amyloid and Neuropathology of the Disease
  作者：Giordano F. Z. da Silva、Li-June Ming

  DOI：10.1002/anie.200604421

  日期：2007.4.27
• Ciosto, Cornelia; Bajaj, Hari C.; Van Eldik, Rudi, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, # 9, p. 1503 - 1507
  作者：Ciosto, Cornelia、Bajaj, Hari C.、Van Eldik, Rudi、Hubbard, Colin D.

  DOI：——

  日期：——
• Screening Test for Insecticides Interfering with Cuticular Sclerotization
  作者：Michael Londershausen、Andreas Turberg、Margarethe Spindler-Barth、Martin G. Peter

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199612)48:4<315::aid-ps481>3.0.co;2-c

  日期：1996.12