(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid | 188415-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 188415-29-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅Si
• 分子量: 340.492
• InChiKey: ARBZQDJEKLCIHW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一个原位过程进行催化，对映选择性醋酸羟醛加成。在（R）-（-）-肾上腺素合成中的应用

  摘要：

  我们报道了催化剂3的原位制备，其实质上简化了对映选择性的，催化的乙酸酯羟醛加成反应的实验程序。Me 3 SiCl和Et 3 N的添加避免了用Ti（O i Pr）4处理配体1和2时共沸除去释放的异丙醇。重要的是，这种新方法保持了我们最初描述的催化过程的显着特征：高收率和对映选择性，低催化剂负载以及便捷的反应时间和温度。我们已将新程序应用于（R来自商业试剂的）-（-）-肾上腺素，总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02515-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一个原位过程进行催化，对映选择性醋酸羟醛加成。在（R）-（-）-肾上腺素合成中的应用

  摘要：

  我们报道了催化剂3的原位制备，其实质上简化了对映选择性的，催化的乙酸酯羟醛加成反应的实验程序。Me 3 SiCl和Et 3 N的添加避免了用Ti（O i Pr）4处理配体1和2时共沸除去释放的异丙醇。重要的是，这种新方法保持了我们最初描述的催化过程的显着特征：高收率和对映选择性，低催化剂负载以及便捷的反应时间和温度。我们已将新程序应用于（R来自商业试剂的）-（-）-肾上腺素，总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02515-4

文献信息

• An in situ procedure for catalytic, enantioselective acetate aldol addition. Application to the synthesis of (R)-(−)-epinephrine
  作者：Robert A. Singer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02515-4

  日期：1997.2

  experimental procedure for the enantioselective, catalytic acetate aldol addition reaction. The addition of Me3SiCl and Et3N circumvents the azeotropic removal of the released isopropanol upon treating ligands 1 and 2 with Ti(OiPr)4. Importantly, this new procedure maintains the salient features of the catalytic process we originally described: high yields and enantioselectivities, low catalyst loads, and

  我们报道了催化剂3的原位制备，其实质上简化了对映选择性的，催化的乙酸酯羟醛加成反应的实验程序。Me 3 SiCl和Et 3 N的添加避免了用Ti（O i Pr）4处理配体1和2时共沸除去释放的异丙醇。重要的是，这种新方法保持了我们最初描述的催化过程的显着特征：高收率和对映选择性，低催化剂负载以及便捷的反应时间和温度。我们已将新程序应用于（R来自商业试剂的）-（-）-肾上腺素，总产率为45％。