2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate
• 英文别名: [2-(2,4-Diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)-6-trimethylsilylphenyl] trifluoromethanesulfonate；[2-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)-6-trimethylsilylphenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₀H₂₀BF₃N₂O₃SSi
• 分子量: 464.348
• InChiKey: RQTVLZHWZUCRPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 4-(4’-methoxy-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-[1,1’-biphenyl]-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  胺向3-硼基苯甲酮的邻位选择性亲核加成：通过硼基的三重作用合成多取代的苯胺†

  摘要：

  在耐各种官能团的条件下，将胺亲核加成到氟离子产生的3-[（单）硼基]苯并酮（dan = 1,8-二氨基萘）上，以高邻位选择性进行，得到2-硼基苯胺衍生物。 。加合物的（dan）硼烷基在酸性条件下水解成硼酸，可进一步用于各种C–C，C–O，C–N和C–H键形成反应。整个过程为制备多取代的苯胺衍生物提供了有希望的入口。

  DOI：

  10.1039/c3ob41787e
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dibromophenoxy)trimethylsilane 在 sodium periodate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.34h， 生成 2-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  胺向3-硼基苯甲酮的邻位选择性亲核加成：通过硼基的三重作用合成多取代的苯胺†

  摘要：

  在耐各种官能团的条件下，将胺亲核加成到氟离子产生的3-[（单）硼基]苯并酮（dan = 1,8-二氨基萘）上，以高邻位选择性进行，得到2-硼基苯胺衍生物。 。加合物的（dan）硼烷基在酸性条件下水解成硼酸，可进一步用于各种C–C，C–O，C–N和C–H键形成反应。整个过程为制备多取代的苯胺衍生物提供了有希望的入口。

  DOI：

  10.1039/c3ob41787e

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Aromatic Compounds by One-Pot Benzyne Generation and Nucleophilic Fluorination
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Tsuyoshi Nishiyama、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1071/ch13548

  日期：——

  The fluorination of substituted benzenes using fluoride ions under mild reaction conditions has been one of the most important challenges for the synthesis of biologically active fluorinated aromatic compounds; however, only a few synthetically useful methods are known. In this paper, it is reported that the nucleophilic fluorination of benzynes, generated from either 2-(trialkylsilyl)phenyl nonaf

  在温和的反应条件下使用氟离子对取代的苯进行氟化一直是合成生物活性氟化芳族化合物的最重要挑战之一。但是，只有很少的合成有用的方法是已知的。在本文中，据报道由2-（三烷基甲硅烷基）苯基九氟丁烷磺酸盐或2-（三烷基甲硅烷基）苯酚产生的苯炔的亲核氟化反应解决了这一挑战。特别地，从2-（三烷基甲硅烷基）苯酚开始的用于制备芳基氟化物的氟化涉及一锅中的三个顺序反应：苯酚的非酰化，苯并生成，苯并亲核氟化。这些反应的区域选择性由苯炔的C3位上的取代基控制。
• Microflow Fluorinations of Benzynes: Efficient Synthesis of Fluoroaromatic Compounds
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c18-00578

  日期：2018.12.1

  biologically active compounds, including clinical drugs and agrochemicals. Therefore, the synthesis of aryl fluorides is particularly important in the medicinal and process chemistry fields. In this paper, we report a method for the synthesis of aryl fluorides by benzyne fluorination under microflow conditions using the efficient Comet X-01 micromixer. In comparison to our previously reported method under ordinary

  氟化芳族化合物存在于多种生物活性化合物中，包括临床药物和农用化学品。因此，芳基氟化物的合成在医学和过程化学领域中特别重要。在本文中，我们报告了一种使用高效Comet X-01微型混合器在微流条件下通过苯甲醛氟化合成芳基氟化物的方法。与我们以前报道的在普通间歇条件下的方法相比，该方法可将反应时间显着减少至大约50℃。10 s，以及氟代芳烃收率的提高（高达51％）。
• ortho-Selective nucleophilic addition of amines to 3-borylbenzynes: synthesis of multisubstituted anilines by the triple role of the boryl group
  作者：Akira Takagi、Takashi Ikawa、Kozumo Saito、Shigeaki Masuda、Toyohiro Ito、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c3ob41787e

  日期：——

  Nucleophilic addition of amines to 3-[(dan)boryl]benzynes (dan = 1,8-diaminonaphthalene) generated by a fluoride ion proceeded with high ortho-selectivity to give 2-borylaniline derivatives, under conditions that are tolerant to various functional groups. The (dan)boryl group of the adduct was hydrolyzed into a boronic acid under acidic conditions, which could further serve for various C–C, C–O, C–N

  在耐各种官能团的条件下，将胺亲核加成到氟离子产生的3-[（单）硼基]苯并酮（dan = 1,8-二氨基萘）上，以高邻位选择性进行，得到2-硼基苯胺衍生物。 。加合物的（dan）硼烷基在酸性条件下水解成硼酸，可进一步用于各种C–C，C–O，C–N和C–H键形成反应。整个过程为制备多取代的苯胺衍生物提供了有希望的入口。