6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl acetate | 148981-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl acetate
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-on-5-yl acetate；[6-(hydroxymethyl)-4-oxopyran-3-yl] acetate
• CAS: 148981-07-1
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: KTRLARBYZMXJFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl acetate 在 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-hydroxy-4-oxo-N-(6-oxo-6-(phenylamino)hexyl)-4H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  代谢稳定的 HDAC 抑制剂的合理设计：三氟甲基酮的彻底改革

  摘要：

  使用组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂对基因表达进行表观遗传调控是开发新型抗癌药物的一种有前景的策略。最常见的 HDAC 抑制剂是异羟肟酸盐，虽然其效力很高，但由于其药代动力学特性较差且缺乏同工型选择性而具有局限性。作为异羟肟酸替代品而开发的三氟甲基酮（TFMK）在体内迅速代谢为无活性的三氟甲醇，这阻碍了它们作为潜在候选药物的进一步发展。为了克服这一限制，我们设计了三氟丙酮酰胺（TFPA）作为 TFMK 替代品。酮羰基旁边额外的吸电子基团的存在使得酮的水合物形式更加稳定，从而防止其在体内代谢还原为醇。此外，这种结构修饰降低了 TFMK 基团作为共价弹头消除脱靶效应的潜力。抑制剂帽基团的额外结构变化使得类似物在细胞毒性测定中的IC 50值范围从高纳摩尔到低微摩尔，并且它们对癌细胞比正常细胞更具选择性。一些最活跃的类似物以低纳摩尔 IC 50值抑制 HDAC 酶，并且被发现对 HDAC8 比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114807
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到6-(hydroxymethyl)-4-oxo-4H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  代谢稳定的 HDAC 抑制剂的合理设计：三氟甲基酮的彻底改革

  摘要：

  使用组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂对基因表达进行表观遗传调控是开发新型抗癌药物的一种有前景的策略。最常见的 HDAC 抑制剂是异羟肟酸盐，虽然其效力很高，但由于其药代动力学特性较差且缺乏同工型选择性而具有局限性。作为异羟肟酸替代品而开发的三氟甲基酮（TFMK）在体内迅速代谢为无活性的三氟甲醇，这阻碍了它们作为潜在候选药物的进一步发展。为了克服这一限制，我们设计了三氟丙酮酰胺（TFPA）作为 TFMK 替代品。酮羰基旁边额外的吸电子基团的存在使得酮的水合物形式更加稳定，从而防止其在体内代谢还原为醇。此外，这种结构修饰降低了 TFMK 基团作为共价弹头消除脱靶效应的潜力。抑制剂帽基团的额外结构变化使得类似物在细胞毒性测定中的IC 50值范围从高纳摩尔到低微摩尔，并且它们对癌细胞比正常细胞更具选择性。一些最活跃的类似物以低纳摩尔 IC 50值抑制 HDAC 酶，并且被发现对 HDAC8 比

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114807

文献信息

• Hydroxybenzyl or hydroxypyranonemethyl esters as tyrosinase inhibitors
  申请人：Clendennen Stephanie Kay

  公开号：US20080306144A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Method for the preparation of ester compounds for use as skin brightening agents and compositions for brightening skin containing the ester compounds.

  用作皮肤美白剂的酯化合物的制备方法和含有该酯化合物的美白皮肤组合物。
• HYDROXYBENZYL OR HYDROXYPYRANONEMETHYL ESTERS AS TYROSINASE INHIBITORS
  申请人：Clendennen Stephanie Kay

  公开号：US20110129430A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Method for the preparation of ester compounds for use as skin brightening agents and compositions for brightening skin containing the ester compounds.

  制备酯类化合物作为皮肤美白剂的方法和含有酯类化合物的美白皮肤组合物。
• Solid-phase synthesis of kojic acid-tripeptides and their tyrosinase inhibitory activity, storage stability, and toxicity
  作者：Hanyoung Kim、Jaehui Choi、Jin Ku Cho、Sun Yeou Kim、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.046

  日期：2004.6

  A small library of kojic acid-tripeptides (Ko-X1X2X3) was prepared by solid-phase parallel synthesis and assayed to evaluate their tyrosinase inhibitory activity. Most of the kojic acid-tripeptides showed better activities than kojic acid. Kojic acid-FWY was the best compound, and it exhibited 100-fold tyrosinase inhibitory activity compared with kojic acid. In addition, their storage stabilities were approximately 15 times higher and their toxicity was lower than that of kojic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cosmetic use of inhibitors of tyrosinase
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP2155886B1

  公开（公告）日：2012-03-07
• Preparation of tyrosinase-inhibiting hydroxybenzyl and hydroxypyranonemethyl esters
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP2428577B1

  公开（公告）日：2014-01-22