(3-iodoprop-1-en-2-yl)benzene | 445235-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-iodoprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 3-iodoprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 445235-51-8
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: LEQFJUYHMMNKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodoprop-1-en-2-yl)benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-but-3-en-1-yl-N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]-N-(p-toluenesulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  碘催化含氯胺盐的β，γ-不饱和羧酸的脱羧酰胺化反应，生成烯丙基酰胺

  摘要：

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503298
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 ytterbium(III) triflate N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(3-iodoprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3 –TMSCl在NXS卤化1,1-二取代烯烃中的一个有趣作用：烯丙基卤化物的选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的协议，该协议通过Yb（OTf）3 –TMSCl催化用NXS有效地选择性1,1-二取代烯烃进行卤代反应，可高产率提供相应的烯丙基卤，包括烯丙基溴，氯，碘和氟。 。Yb（OTf）3 -TMSCl催化的卤化反应的显着特征是，与使用N-卤代琥珀酰亚胺进行的常规自由基卤化不同，该反应在烯丙基和苄基位置之间进行区分。该反应选择性地在烯丙基位置发生，以得到烯丙基卤化物，但不在苄基位置发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00260-5

文献信息

• Electrophilic monoiodination of terminal alkenes
  作者：Sergiy V. Yemets、Tatyana E. Shubina、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1039/c3ob27348b

  日期：——

  terminal alkenes with 3-iodopropene derivatives and hydrogen iodide formation within minutes at room temperature. The optimal molar ratio of iodine to substrate was decreased to 1 : 1 when hydrogen iodide formed was oxidized on a platinum anode. The electrolytic oxidation recovers iodine as a reagent and diminishes the hydrogen iodide inhibitory action to accomplish the monoiodination. The proposed reaction

  碘元素过量 N，N-二甲基乙酰胺可以在室温下在数分钟内有效地将末端烯烃与3-碘丙烯衍生物进行3 /碘氢化脱氢，并形成碘化氢。当碘与底物的最佳摩尔比降低到1：1碘化氢在铂阳极上将形成的氧化物氧化。电解氧化将碘作为试剂回收，并减少了碘化氢的抑制作用，从而实现了单碘化。所提出的反应机理基于动力学测量和量子力学计算。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Carboacylation of Olefins: A CC Bond Activation Approach for Accessing Fused-Ring Systems
  作者：Tao Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201202771

  日期：2012.7.23

  Cut and sew: A rhodium‐catalyzed regioselective carboacylation reaction of benzocyclobutenones was developed (see scheme). Directed by the pendant olefins, the C1C2 bond is selectively cleaved rather than the C1C8 bond. Subsequent alkene insertion leads to complex fused‐ring systems. This reaction provides facile access to natural‐product‐like polycyclic structures in a chemoselective and atom‐economic

  切割和缝制：开发了铑催化的苯并环丁烯酮的区域选择性碳酰化反应（参见方案）。在侧链烯烃的引导下，C1C2键被选择性裂解，而不是C1C8键。随后的烯烃插入导致复杂的稠环系统。该反应以化学选择性和原子经济的方式提供了对类似于天然产物的多环结构的便捷访问。
• Intramolecular Pauson-Khand Reaction of Various 2-Aryl-1,6-Enynes: Synthesis of Bicyclic Compounds Bearing Quaternary Carbon Center
  作者：Miyuki Ishizaki、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.2002.1040

  日期：2002.10

  Intramolecular Pauson-Khand reaction of various 2-aryl-1-hepten-6-ynes and its aza-derivative (acyclic exo-methylene compounds) efficiently produced 1-aryl-bicyclo[3.3.0] octenones and azaoctenone bearing quaternary carbon center in good yields. The reaction of 1,7-enynes was also investigated.

  各种 2-芳基-1-庚烯-6-炔及其氮杂衍生物（无环外亚甲基化合物）的分子内 Pauson-Khand 反应有效地产生了 1-芳基-双环 [3.3.0] 辛烯酮和带有季碳中心的氮杂辛烯酮良好的收益。还研究了 1,7-烯炔的反应。
• Palladium-Catalyzed Cascade Allylative Dicarbofunctionalization of Aryl Phenol-Tethered Alkynes with Allyl Iodides: Synthesis of Skipped Dienes
  作者：Anjia Liu、Dongmei Chi、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03073

  日期：2021.11.5

  A palladium-catalyzed cascade allylative dicarbofunctionalization of aryl phenol-tethered alkynes with allyl iodides is described. A series of polysubstituted spirocyclo-containing skipped dienes with an all-carbon tetrasubstituted alkene unit are synthesized through this convenient process. The cascade reaction proceeds selectively through dearomative C-allylation instead of O-allylation of aryl phenols

  描述了用烯丙基碘对芳基苯酚连接的炔烃进行钯催化的级联烯丙基二碳官能化反应。通过这种简便的方法合成了一系列具有全碳四取代烯烃单元的多取代螺环的跳过二烯。级联反应选择性地通过脱芳烃 C-烯丙基化而不是芳基酚的 O-烯丙基化进行。
• Tuning of Regioselectivity in Inorganic Iodide-Catalyzed Alkylation of 2-Methoxyfurans via Electronic and Steric Effects
  作者：Jie Chen、Shengjun Ni、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100337

  日期：2012.4.16

  may be cleaved to afford the corresponding lactonic anion. Due to the presence of an electron‐withdrawing group at the 3‐position, the alkylation with normal organic iodides occurred at the 3‐position highly regioselectively. However, when electron‐deficient allylic iodides with an electron‐withdrawing group at the 2‐position were used the 5‐alkylation products were formed as the major products with sodium

  在存在无机碘化物的情况下，可以将2-甲氧基呋喃中的甲氧基CO键裂解，得到相应的内酯阴离子。由于在3位上存在一个吸电子基团，因此与正常有机碘化物的烷基化发生在3位上，具有较高的区域选择性。但是，当使用在2位带有吸电子基团的缺电子烯丙基碘时，以碘化钠为催化剂形成了5个烷基化产物，这是主要产物。以碘化镁为催化剂，5-烯丙基化具有很高的区域选择性。总体而言，3 vs.5-烷基化的选择性取决于3和5位的相对空间位阻以及烯丙基碘化物的电子效应。提出了一个基本原理。