N-but-3-en-1-yl-N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]-N-(p-toluenesulfonyl)amide | 1234835-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-en-1-yl-N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]-N-(p-toluenesulfonyl)amide
• 英文别名: N-(but-3-enyl)-N-(2-phenylallyl)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 1234835-71-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: GNHKPXLJECDFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-en-1-yl-N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]-N-(p-toluenesulfonyl)amide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 生成 3-phenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-3-enoic acid 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-but-3-en-1-yl-N-[2-(phenyl)prop-2-en-1-yl]-N-(p-toluenesulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  碘催化含氯胺盐的β，γ-不饱和羧酸的脱羧酰胺化反应，生成烯丙基酰胺

  摘要：

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503298

文献信息

• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。