methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitroisoxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitro-1,2-oxazole-4-carboxylate；methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitro-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂O₅
• 分子量: 317.085
• InChiKey: MLNODLHXHWUMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitroisoxazole-4-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到methyl 3-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中将3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸烷基酯高效转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯

  摘要：

  描述了将烷基3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸酯转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯的有效方案。在乙腈水溶液中进行的反应通常得到产物，无需任何色谱纯化。对底物范围的研究表明，该方案仅在异恶唑环的C-4位上存在酯基时才兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700881
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(2,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate 在 碘 、 二甲基亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中将3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸烷基酯高效转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯

  摘要：

  描述了将烷基3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸酯转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯的有效方案。在乙腈水溶液中进行的反应通常得到产物，无需任何色谱纯化。对底物范围的研究表明，该方案仅在异恶唑环的C-4位上存在酯基时才兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700881

文献信息

• Antileishmanial assessment of isoxazole derivatives against <i>L. donovani</i>
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、R. Karthik、Sarvesh K. Verma、Rabi S. Bhatta、Neena Goyal、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/d0md00083c

  日期：——

  The antileishmanial activity of a variety of 3-nitro and 3-amino-isoxazoles against promastigote and amastigote stages of L. donovani is described.

  描述了多种3-硝基和3-氨基异噁唑对唐氏利什曼原虫旋毛虫和无毛虫阶段的抗利什曼活性。
• Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles from Morita-Baylis-Hillman Acetates by an NaNO₂/I₂-Mediated Domino Reaction
  作者：Shashikant U. Dighe、Sushobhan Mukhopadhyay、Shivalinga Kolle、Sanjeev Kanojiya、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/anie.201504529

  日期：2015.9.7

  3‐nitro‐5‐(aryl/alkyl)isoxazole‐4‐carboxylates is described. In a cascade event, initial Michael addition of NaNO2 to the MBH acetate furnishes the allylnitro intermediate which undergoes I2‐catalyzed oxidative α‐CH nitration of the nitromethyl subunit followed by [3+2] cycloaddition to afford the title compounds. Structural elaborations of these highly substituted isoxazoles by SNAr reactions and

  本文描述了一种有效的NaNO 2 / I 2介导的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐单酯转化为3-硝基--5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸烷基酯的方法。在一个级联事件，初始迈克尔加成纳米2到MBH醋酸配料其经历我的allylnitro中间2催化的氧化α-C 的硝基甲基亚基h的硝化，接着[3 + 2]环加成，得到标题化合物。这些高度取代的异恶唑通过S N Ar反应和氢解进行结构精制可以得到有用的产品。