2-((naphthalen-1-ylmethyl)thio)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((naphthalen-1-ylmethyl)thio)pyridine
• 英文别名: 1-((naphthalen-1-ylmethyl)thio)pyridine；2-pyridyl 1-naphthylmethyl sulfide；2-(Naphthalen-1-ylmethylsulfanyl)pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: JXPQUDJPYZNINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroamine-T 、 2-((naphthalen-1-ylmethyl)thio)pyridine 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到S-(2-Pyridyl)-S-(1-naphthylmethyl)-N-p-tosylsulfimide
  参考文献：
  名称：

  Photo-Stevens rearrangement reaction of S-naphthylmethyl-N-p-tosylsulfimides

  摘要：

  光解磺酰胺意外地导致了斯蒂文斯重排产物。

  DOI：

  10.1039/a703455e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1-萘甲醇 在 水 、 硫脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-((naphthalen-1-ylmethyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过副产物促进的醇，有机卤化物和硫脲的选择性偶联有效生成C–S键

  摘要：

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700227

文献信息

• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• 一种杂芳基硫醚的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111559976B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种杂芳基硫醚的合成方法，其步骤为：在无催化剂、无溶剂、无添加剂等条件下，不使用常规有机硫化物如硫醇或硫酚，直接以卤代芳烃/2‑溴吡啶、硫脲和取代苄基溴为原料一步选择性合成非对称杂芳基硫醚。该方法避免了毒性大、臭味重的有机硫化物如硫醇或硫酚的使用，缩短了合成步骤，从而提高了合成效率，且反应具有很好的选择性，可以优先得到非对称硫醚。