N-cyclohexylidene-4-methylbenzenesulfonamide | 30515-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylidene-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: Tosylimino cyclohexane
• CAS: 30515-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: FWBHKMHVIPEFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲氧基硅烷 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到N-环己基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  New reactivity of methoxyhydridosilane in the catalytic activation system

  摘要：

  Hydroxy eaters are reduced by trimethoxysilane in the presence of a catalytic amount of lithium methoxide to yield diols, while for simple eaters the alcohol exchange reaction takes place preferentially. Through the exchange reaction, lactones without a hydroxy group are reduced. Tosylimines are also reduced in the system. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02480-0
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 、 环己醇 在 糖精 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到N-cyclohexylidene-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  糖精-溴化锂催化的第一个例子：从醇直接合成正甲苯磺酸

  摘要：

  据报道，在温和和中性条件下，直接从酒精中获取N-甲苯磺胺类药物的第一个程序。该方案涉及糖精-溴化锂催化的氯胺-T催化的醇氧化为醛/酮，然后在同一反应容器中将其与原位生成的氧化副产物对甲苯磺酰胺缩合，从而在40-90中获得N-对甲苯胺总产量百分比。目前的工作开辟了一种新的，高效的合成方法，可通过一锅法直接从酒精中直接合成N-甲苯磺胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000193

文献信息

• A convenient and general preparation of N-sulfonylimines
  作者：Dale L. Boger、Wendy L. Corbett

  DOI：10.1021/jo00043a047

  日期：1992.8
• Copper-boryl mediated transfer hydrogenation of N-sulfonyl imines using methanol as the hydrogen donor
  作者：Yi He、Shi-Guang Li、Ifenna I. Mbaezue、Angula C.S. Reddy、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132063

  日期：2021.4
• New reactivity of methoxyhydridosilane in the catalytic activation system
  作者：Makoto Hojo、Chikara Murakami、Atsuko Fujii、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02480-0

  日期：1999.1

  Hydroxy eaters are reduced by trimethoxysilane in the presence of a catalytic amount of lithium methoxide to yield diols, while for simple eaters the alcohol exchange reaction takes place preferentially. Through the exchange reaction, lactones without a hydroxy group are reduced. Tosylimines are also reduced in the system. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The First Example of Saccharin-Lithium Bromide Catalysis: Direct Synthesis of N-Tosylimines from Alcohols
  作者：Rajesh Patel、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/adsc.201000193

  日期：——

  The first procedure to access N‐tosylimines directly from alcohols under mild and neutral conditions is reported. The protocol involves saccharin‐lithium bromide‐catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes/ketones with chloramine‐T followed by their condensation with the in situ generated oxidation by‐product p‐toluenesulfonamide in the same reaction vessel to afford N‐tosylimines in 40–90% overall

  据报道，在温和和中性条件下，直接从酒精中获取N-甲苯磺胺类药物的第一个程序。该方案涉及糖精-溴化锂催化的氯胺-T催化的醇氧化为醛/酮，然后在同一反应容器中将其与原位生成的氧化副产物对甲苯磺酰胺缩合，从而在40-90中获得N-对甲苯胺总产量百分比。目前的工作开辟了一种新的，高效的合成方法，可通过一锅法直接从酒精中直接合成N-甲苯磺胺。