5-溴-6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 | 21428-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 5-Bromo-6-chloro-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 5-bromo-6-chlorouracil；5-bromo-6-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Chlor-5-brom-1,3-dimethyluracil；5-Bromo-6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；5-bromo-6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21428-25-1
• 化学式: C₆H₆BrClN₂O₂
• 分子量: 253.483
• InChiKey: RBPBUIULUAQOBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido[5, 4-b][1,4]benzothiazines (Dihydro-5-thiaisoalloxazines) via Thermal Smiles Rearrangement of 6-(2-Aminophenylthio)-5-bromouracils

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29485
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 溴 作用下， 以52 %的产率得到5-溴-6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  6-炔基-5-芳基尿嘧啶的合成与性质

  摘要：

   抽象的 据报道，通过结合 Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联，开发了一种新的、简单的化学选择性方法，用于合成基于尿嘧啶的结构。该方法用于合成一系列新型化合物。测试了不同官能团组合的耐受性。通过紫外可见光（UV-vis）和荧光光谱研究了不同官能团对物理性质的影响，为尿嘧啶基结构的潜在应用提供了新的见解。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 898–911. doi:10.3762/bjoc.20.80

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.80

文献信息

• Synthesis of Purines and Other Fused Imidazoles from Acyclic Amidines and Guanidines
  作者：Bruce G. Szczepankiewicz、Jeffrey J. Rohde、Ravi Kurukulasuriya

  DOI：10.1021/ol0504751

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Purines, xanthines, and other fused imidazoles can be prepared from amidines or guanidines, with retrosynthetic disconnection at the ring fusion. Ring closure proceeds using Cu(I), with no special ligands required. The method allows for easy modification of the heterocyclic nucleus and is tolerant of functionality pendant to the ring system.

  [反应：见正文]嘌呤，黄嘌呤和其他稠合的咪唑可以由am或胍制备，并在环融合时逆合成断开。闭环使用Cu（I）进行，不需要特殊的配体。该方法允许容易地修饰杂环核并且耐受环系统的功能性侧基。
• Studies on Biologically Active Pteridines. V. Synthesis of (6<i>S</i>)-5,6,7,8-Tetrahydro-1,3,5,6-tetramethyllumazine
  作者：Takashi Sugimoto、Sadao Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.53.3385

  日期：1980.11

  8-tetrahydro-6-methylpterin, was shown to be of (S)-configuration at the C-6 chiral center by a synthesis, which was performed by condensation of 5-bromo-6-chloro-1,3-dimethyluracil and (2S)-1-amino-2-(methylamino) propane. The structure of the condensation product was determined unequivocally by an independent synthesis using a regioselective methylation of 5,6,7,8-tetrahydro-1,3,6-trimethyllumazine.

  (+)-5,6,7,8-Tetrahydro-1,3,5,6-tetramethyllumazine，一种衍生自酶促还原 (-)-5,6,7,8-四氢-6-甲基蝶呤的化合物通过合成在 C-6 手性中心具有 (S)-构型，该合成通过 5-溴-6-氯-1,3-二甲基尿嘧啶和 (2S)-1-氨基-2-(甲氨基）丙烷。缩合产物的结构通过使用 5,6,7,8-四氢-1,3,6-trimethyllumazine 的区域选择性甲基化的独立合成明确确定。
• Zur Halogenierung von 6-Halo-1,3-dimethyluracilen
  作者：Géza Szilágyi、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1055/s-1981-29565

  日期：——
• SZILAGYI, G.;WAMHOFF, H., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 9, 701-702
  作者：SZILAGYI, G.、WAMHOFF, H.

  DOI：——

  日期：——
• MAKI, YOSHIFUMI;SAKO, MAGOICHI;TANABE, MIYUKI;SUZUKI, MIKIO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 6, 462-464
  作者：MAKI, YOSHIFUMI、SAKO, MAGOICHI、TANABE, MIYUKI、SUZUKI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——