2,2-二苄基甘氨酸乙酯 | 93949-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,2-二苄基甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-benzylphenylalaninate
• 英文别名: ethyl 2-amino-2-benzyl-3-phenyl propanoate；Ethyl 2-amino-2-benzyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 93949-90-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: YZJFGBPCEIYXRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  402.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苄基甘氨酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-氨基-2-苄基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  立体位阻C（α，α）-二取代的α-氨基酸：由α-硝基乙酸酯合成并掺入肽中。

  摘要：

  描述了通过硝基乙酸乙酯的烷基化制备位阻和多官能的Cα-α-二取代的α-氨基酸（ααAA），并转化成可掺入肽的衍生物的方法。在催化量的四烷基铵盐存在下，用N，N-二异丙基乙基胺（DIEA）处理硝基乙酸乙酯，然后加入活化的烷基卤化物或Michael受体，以良好的产率获得了双C烷基化产物。在阮内镍上用锌在乙酸或氢中进行选择性的硝基还原，得到相应的氨基酯，在皂化后，可用芴基甲氧羰基（Fmoc）保护。正交保护的天冬氨酸四官能C（α，α）-二取代类似物的第一次合成，描述了2-双（叔丁基羧甲基）甘氨酸（Bcmg）。而且，已经使用固相合成将空间上需要的Cα-α-二苄基甘氨酸（Dbg）掺入肽中。已经发现，一旦Dbg在空间上处于肽N-末端，使用铀盐或phospho盐（PyAOP，PyAOP / HOAt，HATU）进一步的链延伸变得非常困难。然而，在非极性溶剂（二氯乙烷-DMF，9：1）中，预先形成的氨基酸对

  DOI：

  10.1021/jo015809o
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzhydrylidene-amino)-2-benzyl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2-二苄基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯作为阴离子甘氨酸等效。固液相转移催化下的单烷基化，二烷基化和迈克尔加成

  摘要：

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00395-x

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• Synthesis and Use of Achiral Oxazolidine-2-thiones in Selective Preparation of<i>trans</i>2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/ejoc.200800907

  日期：2009.1

  The use of achiral N-acetyloxazolidine-2-thiones in the C-glycosylation of lactol acetates has allowed us to prepare with high diastereoselectivity the expected trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. A study based on the role of the steric hindrance of the N-acetyloxazolidine-2-thiones is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Pyrazinecarboxamide derivatives as CB1 antagonists
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20070293509A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to compounds of the formula I: wherein R 1 to R 8 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB1 receptors, such as obesity.

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1至R8如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防与调节CB1受体相关的疾病，如肥胖症，是有用的。
• Synthesis of α-substituted and α,α-disubstituted α-amino acids by controlled mono- and dialkylation of ethyl N-diphenylmethyleneglycinate
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61378-3

  日期：——

  Ethyl N-diphenylmethyleneglycinate reacts with one equivalent of alkylating agents in the presence of powdered potassium carbonate to afford, after hydrolysis, monoalkylated glycine esters. A similar process using two equivalents of alkylating agents in the presence of powdered potassium hydroxide and a phase transfer catalysts gives, after hydrolysis, dialkylated glycine esters.

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯在粉状碳酸钾的存在下与一当量的烷基化剂反应，水解后得到单烷基化的甘氨酸酯。在粉末状氢氧化钾和相转移催化剂存在下使用两当量烷基化剂的类似方法，在水解后得到二烷基化的甘氨酸酯。
• Malonamide derivatives
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20060122168A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to compounds of the formula I wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , X, and n are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutically suitable acid addition salts thereof and all forms of optically pure enantiomers, recemates or diastereomers and diastereomeric mixtures thereof. Compounds of the invention are useful for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有以下结构的化合物，其中R、R1、R2、R3、X和n在规范中有定义。本发明还提供了这些化合物的药用合适的酸盐以及所有形式的光学纯对映体、复旋体或二对映体和它们的对映异构体混合物。本发明的化合物对治疗阿尔茨海默病有用。