5-((trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-carbaldehyde | 815609-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-((trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5‐((trimethylsilyl)ethynyl)furan‐2‐carbaldehyde；5-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]furan-2-carbaldehyde；5-(2-trimethylsilylethynyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 815609-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂Si
• 分子量: 192.29
• InChiKey: ASZDEKANLLJUST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.6%的产率得到5-ethynylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂芳化合物及其在药物中的应用

  摘要：

  本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，代谢前体以及药学上可接受的盐或前药，用于治疗增殖性疾病。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物在制备用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN104744446B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到5-((trimethylsilyl)ethynyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalysis: Reactions of Furandialkynes

  摘要：

  制备并研究了六种呋喃二炔在金催化反应中的应用。只有氯金(III)能够将呋喃二炔转化为相应的酚衍生物，并进一步将邻位炔基呋喃转化为苯并呋喃。底物中的自由羟基导致竞争性的氢氧烷基化反应，生成酰基呋喃或苯并呋喃螺环醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067227

文献信息

• EP3750881
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Small Molecule Inhibitors of Interferon‐Induced JAK‐STAT Signalling
  作者：Leishemba K. Thoidingjam、Cédric M. Blouin、Christine Gaillet、Aurélien Brion、Stéphanie Solier、Supaporn Niyomchon、Ahmed El Marjou、Sara Mouasni、Fernando E. Sepulveda、Geneviève de Saint Basile、Christophe Lamaze、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1002/anie.202205231

  日期：2022.8.8

  AbstractInterferons (IFN) are cytokines which, upon binding to cell surface receptors, trigger a series of downstream biochemical events including Janus Kinase (JAK) activation, phosphorylation of Signal Transducer and Activator of Transcription protein (STAT), translocation of pSTAT to the nucleus and transcriptional activation. Dysregulated IFN signalling has been linked to cancer progression and auto‐immune diseases. Here, we report the serendipitous discovery of a small molecule that blocks IFNγ activation of JAK‐STAT signalling. Further lead optimisation gave rise to a potent and more selective analogue that exerts its activity by a mechanism consistent with direct IFNγ targeting in vitro, which reduces bleeding in model of haemorrhagic colitis in vivo. This first‐in‐class small molecule also inhibits type I and III IFN‐induced STAT phosphorylation in vitro. Our work provides the basis for the development of pan‐IFN inhibitory drugs.
• WO2023/104976
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 杂芳化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104744446B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，代谢前体以及药学上可接受的盐或前药，用于治疗增殖性疾病。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和本发明化合物或其药物组合物在制备用于治疗增殖性疾病的药物中的用途。
• Gold-Catalysis: Reactions of Furandialkynes
  作者：A. Hashmi、Elisabeth Enns、Tanja Frost、Sascha Schäfer、Wolfgang Frey、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2008-1067227

  日期：2008.9

  Six furandialkynes were prepared and investigated in gold-catalyzed reactions. Only gold(III) chloride allowed a conversion of the furandialkynes into the corresponding phenol derivative and a further conversion of the ortho-alkynylfurans into benzofurans. Free hydroxy groups in the substrate led to competing hydroalkoxylations to give acylfurans or benzofuran spiroketals.

  制备并研究了六种呋喃二炔在金催化反应中的应用。只有氯金(III)能够将呋喃二炔转化为相应的酚衍生物，并进一步将邻位炔基呋喃转化为苯并呋喃。底物中的自由羟基导致竞争性的氢氧烷基化反应，生成酰基呋喃或苯并呋喃螺环醇。

表征谱图