methyl (S)-2-methoxycarbonyl-3-methylpentanoate | 134628-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-2-methoxycarbonyl-3-methylpentanoate
• 英文别名: Propanedioic acid, (1-methylpropyl)-, dimethyl ester, (S)-；dimethyl 2-[(2S)-butan-2-yl]propanedioate
• CAS: 134628-44-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: RBFZANFDIJTDPK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-methoxycarbonyl-3-methylpentanoate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 benzyl (5S,1'S)-4-benzyloxycarbonyl-5-methyl-2-(1'-methylpropyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kamada, Atsushi; Kido, Masaru, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 775 - 781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁基对甲苯磺酸酯 在 4 A molecular sieve 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氰化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (S)-2-methoxycarbonyl-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kamada, Atsushi; Kido, Masaru, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 775 - 781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Succinic Semialdehyde Derivatives
  作者：José M. Lassaletta、Juan Vázquez、Auxiliadora Prieto、Rosario Fernández、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1021/jo026557+

  日期：2003.4.1

  (77-93%) after chromatographic separation. Direct, racemization-free BF(3).OEt(2)-catalyzed thiolysis of compounds 3 afforded dithioacetals 7. These compounds were transformed into malonates 8 and succinic semialdehyde derivatives 9 by Raney Nickel mediated desulfuration or decarboxylation, respectively.

  在MgI（2）存在下，将2-（二苯基甲氧基甲基）-1-亚甲基氨基吡咯烷1D亲核迈克尔加成到前手性脂肪族和芳香族亚烷基丙二酸酯中，从而以优异的收率和良好的选择性提供相应的迈克尔加合物3。在芳烃系列中，色谱分离后，以良好的收率（77-93％）分离出光学纯的（de> 98％）主要非对映异构体（S，S）-3。直接，无外消旋的BF（3）.OEt（2）催化的化合物3的硫解得到二硫缩醛7。这些化合物分别通过阮内镍介导的脱硫或脱羧作用分别转化为丙二酸酯8和琥珀酸半醛衍生物9。