Benzyl (2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(3S)-methylpentanoate | 104881-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(3S)-methylpentanoate
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpentanoate
• CAS: 104881-82-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 460.689
• InChiKey: CYMUIFCYPRKABL-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(3S)-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.

  摘要：

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2668
• 作为产物：
  描述：

  (2S3S)-2-羟基-3-甲基戊酸 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzyl (2S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(3S)-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity

  摘要：

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1097

文献信息

• Synthesis of Methyl Esters of AF-Toxin IIa and IIc, Toxins to Japanese White Pear Produced by Alternaria alternata Strawberry Pathotype.
  作者：Hiroshi IRIE、Takao KITAGAWA、Masaaki MIYASHITA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.39.2545

  日期：——

  Methyl esters of AF-toxin IIa and IIc, toxic compounds to Japanese white pear produced by Alternaria alternata strawberry pathotype, were synthesized as the optically active forms starting from vitamin C as a chiral material.

  以维生素 C 为手性材料，合成了 AF 毒素 IIa 和 IIc 的甲酯，它们是由草莓病型交替孢霉产生的对日本白梨有毒的化合物。