2-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrole | 1616603-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1616603-14-5
• 化学式: C₁₀H₈FN
• 分子量: 161.179
• InChiKey: BEAKSOSUYTVWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrole 在 aluminum oxide 作用下， 反应 6.08h， 生成 3-[5-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-3-methoxy-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基（吡咯基）烯胺酮的分子内环化反应无吡咯并[1,2-a]吡嗪的无过渡金属合成

  摘要：

  摘要 开发了一种简洁的无过渡金属合成具有烯酮取代基的吡咯并[1,2- a ]吡嗪的策略。它包括以下关键步骤：（a）吡咯与固体氧化铝中的酰基（溴）乙炔在室温下交叉偶联，得到2-（酰基乙炔基）吡咯；（b）将炔丙基胺加到上述乙炔中，形成相应的N-炔丙基亚氨基；（c）合成的炔丙基衍生物的化学和立体选择性碱催化的（Cs 2 CO 3 / DMSO）分子内环化反应形成Z-构型的（酰基亚甲基）吡咯并[1,2- a ]吡嗪。 开发了一种简洁的无过渡金属合成具有烯酮取代基的吡咯并[1,2- a ]吡嗪的策略。它包括以下关键步骤：（a）吡咯与固体氧化铝中的酰基（溴）乙炔在室温下交叉偶联，得到2-（酰基乙炔基）吡咯；（b）将炔丙基胺加到上述乙炔中，形成相应的N-炔丙基亚氨基；（c）合成的炔丙基衍生物的化学和立体选择性碱催化的（Cs 2 CO 3 / DMSO）分子内环化反应形成Z-构型的（酰基亚甲基）吡咯并[1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588454
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-fluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5-HT6 受体中性拮抗剂保护星形胶质细胞：2-苯基吡咯衍生物的教训

  摘要：

  6 型血清素受体 (5-HTR) 显示出很强的组成活性，表明它在很大程度上参与了受体控制的生理和病理过程。 5-HTR 的活性状态涉及特定的信号转导途径，导致不同的生物反应。在这项研究中，我们展示了基于 2-苯基吡咯支架的 Gs 信号传导 5-HTR 中性拮抗剂的开发。使用分子动力学模拟，我们概述了分子基本中心的暴露与其靶向受体激动剂激活状态的能力之间的关系。我们的研究确定该化合物是 5-HTR 操作的 Gs 信号传导的有效且选择性中性拮抗剂。此外，我们证明了结构多样的 5-HTR 中性拮抗剂对暴露于鱼藤酮的 C8-D1A 细胞和人星形胶质细胞中 Gs 信号传导的细胞保护作用。 5-HTR 激动剂或反向激动剂未观察到这种效应。鉴于这些发现，我们建议将该化合物作为一种有价值的分子探针来研究与 5-HTR 激动剂激活状态相关的生物效应，并深入了解 5-HTR 中性拮抗剂对 Gs 信号传导的神经胶质细胞保护特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116615

文献信息

• Copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates: a facile synthesis of 2-arylpyrroles
  作者：Wei Du、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c4cc03129f

  日期：——

  A novel and facile copper-catalyzed 5-endo-trig cyclization of ketoxime carboxylates for the synthesis of 2-arylpyrroles has been developed. The reaction tolerates a range of functional groups and is a practical procedure for rapid synthesis of 2-arylpyrroles in high yields under mild conditions.

  已经开发了新颖且容易的铜催化的酮肟羧酸酯的5-内-trig环化反应，以合成2-芳基吡咯。该反应容许一定范围的官能团，并且是在温和条件下以高收率快速合成2-芳基吡咯的实用方法。
• Synthesis of 5-Arylpyrrole-2-carboxylic Acids as Key Intermediates for NBD Series HIV-1 Entry Inhibitors
  作者：Asim Debnath、Dmitry Belov、Vladimir Ivanov、Francesca Curreli、Alexander Kurkin、Andrea Altieri

  DOI：10.1055/s-0036-1588780

  日期：2017.8

  5-Arylpyrrole-2-carboxylic acids are important key intermediates in the synthesis of HIV-1 entry inhibitors (such as NBD-11021 and NBD-14010). Here we present a general method for the synthesis of some 5-arylpyrrole-2-carboxylic acids in three steps starting from pyrrole. By this method, the compounds could be prepared on gram scale and without chromatographic purification. 5-Arylpyrrole-2-carboxylic acids are important

  摘要 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。
• N-Vinyl-2-(trifluoroacetylethynyl)pyrroles and E-2-(1-bromo-2-trifluoroacetylethenyl)pyrroles: Cross-coupling vs. addition during C H-functionalization of pyrroles with bromotrifluoroacetylacetylene in solid Al2O3 medium. H-bonding control
  作者：Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Andrey V. Afonin、Dmitri Yu. Soshnikov、Alexander B. Trofimov、Andrey B. Koldobsky、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.012

  日期：2016.6

  A topochemical reaction of pyrroles with bromotrifluoroacetylacetylene proceeds in solid Al2O3 at room temperature in two different directions depending on the substituent character at the nitrogen atom. While N-vinylpyrroles undergo the cross-coupling to give N-vinyl-2-(trifluoroacetylethynyl)pyrroles in up to 58% yield, unsubstituted NH-pyrroles add to the triple bond to afford exclusively E-2-(

  吡咯与溴代三氟乙酰基乙炔的拓扑化学反应在室温下在固体Al 2 O 3中根据氮原子上的取代基特性在两个不同的方向上进行。而Ñ -vinylpyrroles经历交叉偶联，得到ñ -乙烯基-2-（trifluoroacetylethynyl）吡咯在高达58％的产率，未取代的NH-吡咯添加到三键，得到专门E-2-（1-溴-2- -三氟乙炔基）吡咯，产率为12-21％。已经表明（1 H NMR，量子化学计算），该反应受NH和羰基之间的强分子内氢键控制。
• Functionalized Bipyrroles and Pyrrolyl-Aminopyrones from Acylethynylpyrroles and Diethyl Aminomalonate
  作者：Boris A. Trofimov、Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Victoriya V. Kireeva

  DOI：10.1055/a-1681-4164

  日期：2022.2

  72% yield) by the cyclocondensation of easily available 2-(acylethynyl)pyrroles with diethyl aminomalonate hydrochloride has been developed. The reaction proceeds under reflux in MeCN (6 h) in the presence of Cs2CO3. Under the same conditions, 2-(acylethynyl)pyrroles with bulky (benzyl and octyl) substituents at nitrogen atom react with diethyl aminomalonate to afford 1H,2′H-2,3′-bipyrroles and pyrrolyl-aminopyrones

  已开发出一种通过容易获得的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的环缩合反应来合成 1H,1'H-2,3'-联吡咯（产率高达 72%）的有效方法。在 Cs2CO3 存在下，反应在 MeCN 中回流进行（6 小时）。在相同条件下，氮原子上带有大量（苄基和辛基）取代基的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯反应生成 1H,2'H-2,3'-联吡咯和吡咯基-氨基吡咯酮。
• Cp*Ir(iii) complexes catalyzed solvent-free synthesis of quinolines, pyrroles and pyridines via an ADC strategy
  作者：Md. Bakibillah、Sahin Reja、Kaushik Sarkar、Deboshmita Mukherjee、Dilip Sarkar、Sumana Roy、Tahani Mazyad Almutairi、Mohammad Shahidul Islam、Rajesh Kumar Das

  DOI：10.1039/d4ob00459k

  日期：——

  producing quinoline, pyrrole, and pyridine derivatives through acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) procedures at 90–110 °C under neat/solvent-free conditions and achieved good to exceptional yields of those nitrogen-containing heterocycles. This methodology is attractive because it is environmentally benign and allows for the “green” synthesis of nitrogen-containing heterocycles. All that is required

  创建了由吡啶甲酰胺基部分结合在一起的三重 Ir( III ) 配合物。在我们早期的研究中，我们证明了在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 存在下，在甲苯中由酮或仲醇与伯醇生产 α-烷基化酮的配合物的催化活性使用借氢技术在 110 °C 下进行。早期许多研究小组以2-氨基醇和酮或仲醇衍生物为起始原料合成了喹啉、吡咯和吡啶衍生物，但这些情况下的反应条件并不适合绿色合成，如催化剂负载量较多、碱含量较高等。负荷大、反应时间长、温度高。此外，大多数反应都含有磷化氢（一种危险的副产品）以及催化剂。考虑到这些缺点，我们在前期工作取得优异成果后尝试扩大催化剂的用途，并通过无受体脱氢偶联（ADC）程序在90℃下成功生产了喹啉、吡咯和吡啶衍生物。在纯净/无溶剂条件下 –110 °C，这些含氮杂环化合物的产率达到了良好甚至异常的收率。这种方法很有吸引力，因为它对环境无害，并且可以“绿色”合