(2S)-N-formyl-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine | 116997-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-N-formyl-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]pyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 116997-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: RVORKYCWAZDUSG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 disodium pentacarbonylchromium 、 (2S)-N-formyl-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五羰基铬卡宾配合物的 Chromium-53 核磁共振研究

  摘要：

  记录了 46 种铬-卡宾配合物的 {sup 53}Cr NMR 光谱，并报告了化学位移和线宽数据，以及相关的红外、紫外可见和 {sup 13}C NMR 光谱数据。{sup 53}Cr 化学位移与卡宾配体的供体-受体性质非常相关，并且对杂原子与卡宾碳的 {pi} 重叠效率的空间影响非常敏感。{delta}({sup 53}Cr) 与亚胺形成{β}-内酰胺的反应性没有相关性，但线宽似乎与反应性有关。初步尝试利用{sup 53}Cr NMR 数据来指导铬-卡宾配合物的合成利用。5 个参考文献，49 个图，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00233a018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-Formyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 、 异丁烯 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(2S)-N-formyl-2-(tert-butoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与光学活性铬卡宾配合物的光解反应合成光学活性 β-内酰胺

  摘要：

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序

  DOI：

  10.1021/ja00159a034