Methyl (9S),10-Epoxy-(8R)-((2'S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-(3'S)-methylpentanoyloxy)-9-methyl-deca-(E,E,E)-trienoate | 104855-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (9S),10-Epoxy-(8R)-((2'S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-(3'S)-methylpentanoyloxy)-9-methyl-deca-(E,E,E)-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8R)-8-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpentanoyl]oxy-8-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 104855-42-7；105015-88-1；114029-77-5；139164-21-9；139164-22-0
• 化学式: C₃₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 576.805
• InChiKey: MMFDIFWKLHKPAK-KDOPEXPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (9S),10-Epoxy-(8R)-((2'S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-(3'S)-methylpentanoyloxy)-9-methyl-deca-(E,E,E)-trienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 methyl (2E,4E,6E,8R)-8-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methylpentanoyl]oxy-8-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]octa-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.

  摘要：

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2668
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-7-methylocta-2(E),4(E),7-trienoate 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 4-吡咯烷基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (9S),10-Epoxy-(8R)-((2'S)-tert-butyldiphenylsilyloxy-(3'S)-methylpentanoyloxy)-9-methyl-deca-(E,E,E)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.

  摘要：

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2668

文献信息

• Synthesis of Methyl Esters of AF-Toxin IIa and IIc, Toxins to Japanese White Pear Produced by Alternaria alternata Strawberry Pathotype.
  作者：Hiroshi IRIE、Takao KITAGAWA、Masaaki MIYASHITA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.39.2545

  日期：——

  Methyl esters of AF-toxin IIa and IIc, toxic compounds to Japanese white pear produced by Alternaria alternata strawberry pathotype, were synthesized as the optically active forms starting from vitamin C as a chiral material.

  以维生素 C 为手性材料，合成了 AF 毒素 IIa 和 IIc 的甲酯，它们是由草莓病型交替孢霉产生的对日本白梨有毒的化合物。
• IRIE, HIROSHI;MATSUMOTO, KOHEI;KITAGAWA, TAKAO;ZHANG, YONG;UENO, TAMIO;NA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2598-2601
  作者：IRIE, HIROSHI、MATSUMOTO, KOHEI、KITAGAWA, TAKAO、ZHANG, YONG、UENO, TAMIO、NA+

  DOI：——

  日期：——