5-溴-1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛 | 593235-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: N-ethyl-5-bromoindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-1-ethyl-1H-indole-3-carbaldehyde；5-bromo-1-ethylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 593235-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: FBUSWQRIDDFKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium bromide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3,5-dibromo-1-ethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯化钠/ oxone高效合成通用的合成子3-氯代吲哚

  摘要：

  本工作描述了使用简单的可持续合成方法将吲哚-3-甲醛直接转化为3-氯氧吲哚的简便方法。从环境的角度出发，开发了一种在CH 3 CN：H 2 O（1：1）系统中的NaCl /恶烷组合物，用于多种吲哚衍生物的直接氧化氯化。这种氯化策略更可行，更便宜，并且易于获得潜在的3-氯代吲哚。另外，这种环境友好的方法也可适用于以高收率构建伊斯汀衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj04855j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-溴-1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of New N-Acylhydrazone Derivatives Containing Benzothiazole and Indole Based Moiety

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交策略，设计、合成了一系列新的N-酰基肼衍生物，这些衍生物含有苯并噻唑和吲哚基部分，并进行了体外抗增殖活性筛选，针对Hep G2癌细胞系进行测试。一种化合物（7a）显示出优异的抗增殖活性，其IC50值为0.78 μM。此外，靶化合物吲哚环的C-5取代可能对其细胞毒性活性至关重要。此外，靶化合物的相对构型被确认为E异构体。对衍生物7a的进一步化学改造可能会获得新的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-020-02215-w

文献信息

• Synthesis of imidazopyridine-fused indoles <i>via</i> one-pot sequential Knoevenagel condensation and cross dehydrogenative coupling
  作者：Vikki N. Shinde、Shiv Dhiman、Rangan Krishnan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c8ob01449c

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the synthesis of imidazopyridine-fused indoles has been developed that involves one-pot sequential Knoevenagel condensation of readily available active methylene azoles with N-substituted-1H-indole-3-carboxaldehydes or N-substituted-1H-indole-2-carboxaldehydes followed by palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling reaction. A series of 36 derivatives

  已经开发了一种简单且有效的合成咪唑并吡啶稠合的吲哚的策略，该策略涉及容易获得的活性亚甲基与N-取代的1 H-吲哚-3-羧醛或N-取代的1 H一锅顺序Knoevenagel缩合。-吲哚-2-甲醛，然后进行钯催化的分子内交叉脱氢偶联反应。通过使用该策略，准备了一系列的36个导数。获得的产品收率中等至极好（32-94％），并显示了广泛的底物范围，对各种官能团均具有耐受性，可用于克级制备，没有问题。
• Synthesis, Characterization and Keto-Enol Tautomerism of Novel 2-(Trifluoromethyl)benzohydrazide Derivatives
  作者：Ramesh Navudu、Gangadhara Rao Mannem、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19703

  日期：——

  A series of novel 2-(trifluoromethyl)benzohydrazide derivatives were synthesized starting from 2,2,2-trifluoromethyl benzoic acid in three consecutive steps by using hydrazine hydride and aldehydes at room temperature. In above methodology a total of 21 novel benzohydrazide derivatives (4a-4u) were produced. The proton NMR spectra revealed that all the 2-(trifluoromethyl)benzohydrazide derivatives were showed keto-enol tautomerism. An observation on the keto-enol ratios of various substituents, provided that compounds having electron withdrawing groups gives high enol form compared to the donating groups.

  从2,2,2-三氟甲基苯甲酸出发，通过三步连续反应，在室温下使用肼和醛，合成了一系列新型2-（三氟甲基）苯并酰肼衍生物。在该合成方法中，共得到了21个新型苯并酰肼衍生物（4a-4u）。质子核磁共振谱揭示，所有2-（三氟甲基）苯并酰肼衍生物均显示出酮式-烯醇式互变异构现象。观察不同取代基的酮式-烯醇式比例，发现含有吸电子基团的化合物相较于供电子基团的化合物，其烯醇式含量更高。
• Facile Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 5-(1H-Indol-3-ylmethylene) pyrimidine-2,4,6-trione Derivatives Using L-Tyrosine in Aqueous Medium
  作者：G. Thirupathi、P.K. Dubey、Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15364

  日期：——

  L-Tyrosine as an efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of substituted indole-3-aldehydes 1(a-d), N-methyl indole-3-aldehydes 4(a-d), N-ethyl indole-3-aldehydes 6(a-d) with barbituric acid (2) containing cyclic active methylene group to produce 3(a-d), 5(a-d) and 7(a-d), respectively in water at room temperature for 10 min. The antimicrobial activities of 3(a-d), 5(a-d) and 7(a-d) have been studied.

  L-酪氨酸作为一种高效催化剂，促进取代的吲哚-3-醛1(a-d)、N-甲基吲哚-3-醛4(a-d)、N-乙基吲哚-3-醛6(a-d)与含有环状活性亚甲基基团的巴比妥酸（2）在室温下水相中反应10分钟，生成3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)。已研究了3(a-d)、5(a-d)和7(a-d)的抗菌活性。
• PPh3-catalyzed knoevenagel condensation: A facile synthesis of 5-(1H-indol-3-yl)Meth- ylene)-2, 2-Dimethyl-1, 3-Dioxane-4, 6-dione, and their N-alkyl derivatives by using peg-600 as the reaction medium
  作者：Muvvala Venkatanarayana、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1002/hc.20750

  日期：——

  Triphenylphosphine (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of indole-3-carboxaldehydes 1(a–e), 1-methyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 4(a–e), and 1-ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a–e) with the active methylene compound, that is, meldrum's acid (2), to afford substituted derivatives 5-((1H-indol-3-yl) methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 3(a–e), 2

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型高效催化剂，用于吲哚-3-甲醛 1(a-e)、1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 4(a-e) 和 1 的 Knoevenagel 缩合反应。 -ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a-e) 与活性亚甲基化合物，即meldrum 酸 (2)，得到取代的衍生物 5-((1H-indol-3-yl) 亚甲基)- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 3(a-e), 2,2-二甲基-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1 ,3-dioxane-4,6-dione 5(a–e), and 2,2-dimethyl-5-((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4 ,6-二酮 7(a-e) 分别在室温下的乙醇培养基中在 1 小时内以优异的产量获得。产物
• A Facile Synthesis of Novel ( <scp> <i>Z</i> </scp> )‐ethyl‐3‐(5‐substituted‐1‐alkyl/aryl‐1 <scp> <i>H</i> </scp> ‐indol‐3‐yl)‐2‐( <i> 1 <scp>H</scp> </i> ‐tetrazol‐5‐yl)acrylate
  作者：Mahesh Goud Bakkolla、Ashok Kumar Taduri、Rama Devi Bhoomireddy

  DOI：10.1002/jhet.3375

  日期：2019.1

  synthesis of high potential 1H‐tetrazoles by using conventional method. Tetrazole scaffold is a promising pharmacophore fragment, frequently used in the development of various novel drugs. Here, the novel (Z)‐3‐(N‐alkyl‐indol‐3‐yl)‐2‐(1H‐tetrazole‐5‐yl)acrylates 5 (a–i) have been synthesized from (Z)‐ethyl‐3‐(1H‐indol‐3‐yl)2‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)acrylates 4 (a–c) by using various alkylating agents such as Dimethyl

  通过使用常规方法，开发了一种合成高电位1 H-四唑类化合物的新途径。四唑支架是一种很有前途的药效团片段，经常用于开发各种新药。在这里，从（Z）-乙基合成了新颖的（Z）-3-（N烷基-吲哚-3-基）-2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯5（a – i）通过使用各种烷基化剂，例如硫酸二甲酯（DMS），硫酸二乙酯（DES），来制备-3-（1 H-吲哚-3-基）2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯4（a – c）和苄基氯；在硫酸铜存在下，在二甲基甲酰胺中由叠氮化钠合成4（a – c）；3（一- ç）已经制备由吲哚-3-甲醛的Knoevenagel缩合1（一- ç）和氰基乙酸乙酯2在L-脯氨酸的存在，作为一个小时在乙醇中在室温下的催化剂。这是一种高效，清洁的点击化学方法，具有多种优点，例如易于后处理，更高的收率，更短的反应时间以及更经济。