4-氯甲基-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 | 500568-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-N-(4-fluorophenyl)benzamide
• CAS: 500568-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClFNO
• mdl: MFCD11544469
• 分子量: 263.699
• InChiKey: NOKGYYPTMXLMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(n-butyldisulfanyl)-5-[4-(4-fluorophenylcarbamoyl)benzylthio]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型带有二硫键的1,3,4-噻二唑衍生物的合成，抗肿瘤和抗菌性能评估

  摘要：

  在本研究中，采用聚合的合成途径以高收率合成了带有二硫键的新型1,3,4-噻二唑衍生物，并筛选了它们对人癌细胞系A549，Hela，SMMC的体外抗增殖活性-7721和正常细胞系L929的CCK-8分析。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。筛选结果表明，某些被测化合物6a - 6h，7a - 7h和8a - 8h具有比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的抗增殖活性。化合物7f，7h和8h对SMMC-7721细胞显示出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为2.37、3.80和2.72 µM。化合物6g，7g，7h和8g对Hela细胞显示出极大的抗肿瘤作用，其IC 50值分别为1.29、2.56、3.43和2.14 µM。化合物6e，8a和8h对具有IC 50的A549细胞表现出高度有效的抗增殖活性值分别为3.43、2.12和3.81 µM。大多数

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2204-y
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-氯甲基-N-(4-氟苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有 4-(芳基氨基甲酰基)苄基的新型氟喹诺酮类似物：设计、合成和抗菌评估

  摘要：

  全球细菌对氟喹诺酮的耐药性正在以惊人的速度增加。为了寻找更有效的抗菌剂，我们采用了一种高效、简单的方案来获得与 4-(芳基氨基甲酰基)苄基7a-ab缀合的新型环丙沙星和沙拉沙星类似物的大底物范围。所有制备的化合物均针对三种革兰氏阳性菌株（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）以及三种革兰氏阴性菌株（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和埃希氏菌）进行了抗菌活性评估。大肠杆菌）通过三种标准方法，包括肉汤微量稀释、琼脂盘扩散和琼脂井扩散测定。大多数化合物对 MRSA 和金黄色葡萄球菌表现出极好的抗菌效力。在目标化合物中，衍生物7n表现出很强的抗菌效力，明显比母体环丙沙星更有效。随后，对该化合物进行了分子对接研究，以找出其与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶（PDB ID：2XCT）活性位点可能的结合模式。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10676-w

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives as Potential Cytotoxic Agents
  作者：Yao-Jie Shi、Xue-Jiao Song、Xiao Li、Ting-Hong Ye、Ying Xiong、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1248/cpb.c13-00242

  日期：——

  A series of new 3-amino-5-sulfanyl-1,2,4-triazole and 2-amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole derivatives have been synthesized and their cytotoxicities were evaluated on a panel of human cancer cell lines (BxPC-3, H1975, SKOV-3, A875, HCT116, etc.). The best one (compound 5m) exhibited activities with IC50 values ranging from 0.04 to 23.6 µM against nine human cancer cell lines. Further biological evaluation indicated that DNA replication was blocked by treatment with compound 5m in HCT116 cells.

  一系列新的3-氨基-5-硫氨基-1,2,4-噻唑和2-氨基-5-硫氨基-1,3,4-噻二唑衍生物已经合成，并对一系列人癌细胞系（BxPC-3、H1975、SKOV-3、A875、HCT116等）进行了细胞毒性评估。最佳化合物（5m）的活性在九种人癌细胞系中展现出IC50值范围为0.04至23.6 µM。进一步的生物学评估显示，HCT116细胞中用化合物5m处理后，DNA复制被阻断。
• Synthesis and <i>in Vitro</i> Antiproliferative Evaluation of Novel Hybrids from 1,3,4-Thiadiazole and Benzisoselenazolone
  作者：Fen Jing、Xiaoyun Fu、Sha Li、Baolin Li、Jijun Zhao、Xuefeng Wang、Yuming Liu、Baoquan Chen

  DOI：10.1248/cpb.c15-00014

  日期：——

  Novel hybrids from 1,3,4-thiadiazole and benzisoselenazolone were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activities by CCK-8 assay against three types of human cancer cell lines, SMMC-7721, MCF-7 and A549 cells. The preliminary bioassay results demonstrated that all tested compounds 4a–p showed potent antiproliferative activities, and some compounds exhibited better effects than positive control ethaselen and 5-fluorouracil (5-FU) against various cancer cell lines. Furthermore, compound 4g showed significant antiproliferative activities against SMMC-7721 cells with an IC50 value of 2.08 µM. Compounds 4b and 4m displayed highly effective biological activities against MCF-7 cells with an IC50 values of 2.03 and 2.06 µM, respectively. Compound 4i exhibited the best inhibitory effect against A549 cells with an IC50 value of 1.03 µM.

  设计、合成并评估了由1,3,4-噻二唑和苯异硒氮唑组成的新型杂化物的体外抗增殖活性，通过CCK-8法对三种人癌细胞系SMMC-7721、MCF-7和A549进行测试。初步生物测定结果表明，所有检测的化合物4a–p均表现出强效的抗增殖活性，并且某些化合物在不同癌细胞系中表现出优于阳性对照药物乙硒醇和5-氟尿嘧啶（5-FU）的效果。此外，化合物4g对SMMC-7721细胞表现出显著的抗增殖活性，IC50值为2.08 µM。化合物4b和4m对MCF-7细胞表现出非常有效的生物活性，IC50值分别为2.03和2.06 µM。化合物4i对A549细胞的抑制效果最佳，IC50值为1.03 µM。
• Synthesis, antitumor and antimicrobial evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing disulfide bond
  作者：Hai-Ying Liu、Hai-Xin Wang、Xin Li、Zheng Wu、Cai-Wen Li、Yu-Ming Liu、Wei Li、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-018-2204-y

  日期：2018.8

  In the present study, the synthesis of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing disulfide bond are accomplished in good yields with employing a convergent synthetic route, and their in vitro antiproliferative activities were screened against human cancer cell lines A549, Hela, SMMC-7721, and normal cell lines L929 by CCK-8 assay. Meanwhile, all compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial

  在本研究中，采用聚合的合成途径以高收率合成了带有二硫键的新型1,3,4-噻二唑衍生物，并筛选了它们对人癌细胞系A549，Hela，SMMC的体外抗增殖活性-7721和正常细胞系L929的CCK-8分析。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。筛选结果表明，某些被测化合物6a - 6h，7a - 7h和8a - 8h具有比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的抗增殖活性。化合物7f，7h和8h对SMMC-7721细胞显示出显着的抗肿瘤活性，IC 50值分别为2.37、3.80和2.72 µM。化合物6g，7g，7h和8g对Hela细胞显示出极大的抗肿瘤作用，其IC 50值分别为1.29、2.56、3.43和2.14 µM。化合物6e，8a和8h对具有IC 50的A549细胞表现出高度有效的抗增殖活性值分别为3.43、2.12和3.81 µM。大多数
• Novel fluoroquinolones analogues bearing 4-(arylcarbamoyl)benzyl: design, synthesis, and antibacterial evaluation
  作者：Fariba Peytam、Maryam Norouzbahari、Toktam Saadattalab、Gizem Şanlıtürk、Loghman Firoozpour、Zahra Emamgholipour、Mahtab Ghasemi Dogaheh、Mohammad Nikou、Maliheh Barazandeh Tehrani、Hamid Reza Bijanzadeh、Mümtaz Güran、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s11030-023-10676-w

  日期：——

  at an alarming rate worldwide. In an attempt to find more potent anti-bacterial agents, an efficient, straightforward protocol was performed to obtain a large substrate scope of novel ciprofloxacin and sarafloxacin analogues conjugated with 4-(arylcarbamoyl)benzyl 7a–ab. All prepared compounds were evaluated for their anti-bacterial activities against three gram-positive strains (Methicillin resistant

  全球细菌对氟喹诺酮的耐药性正在以惊人的速度增加。为了寻找更有效的抗菌剂，我们采用了一种高效、简单的方案来获得与 4-(芳基氨基甲酰基)苄基7a-ab缀合的新型环丙沙星和沙拉沙星类似物的大底物范围。所有制备的化合物均针对三种革兰氏阳性菌株（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）以及三种革兰氏阴性菌株（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和埃希氏菌）进行了抗菌活性评估。大肠杆菌）通过三种标准方法，包括肉汤微量稀释、琼脂盘扩散和琼脂井扩散测定。大多数化合物对 MRSA 和金黄色葡萄球菌表现出极好的抗菌效力。在目标化合物中，衍生物7n表现出很强的抗菌效力，明显比母体环丙沙星更有效。随后，对该化合物进行了分子对接研究，以找出其与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶（PDB ID：2XCT）活性位点可能的结合模式。