D-1,6-dipropionyl-8β(methylthiomethyl)ergoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: D-1,6-dipropionyl-8β(methylthiomethyl)ergoline
• 英文别名: 1-[(6aR,9R)-9-(methylsulfanylmethyl)-4-propanoyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-7-yl]propan-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 384.543
• InChiKey: VAYWGNIJOHFGKN-LJMFKLJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-6-methyl-8β-(methylthiomethyl)ergoline 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酸酐 为溶剂， 以60%的产率得到D-1,6-dipropionyl-8β(methylthiomethyl)ergoline
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pergolide

  摘要：

  这项发明涉及一种制备培哥利德的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将9,10-二氢麦角碱与酸酐在高温下反应，形成三酰基产物中间体；将三酰基产物中间体与还原剂在溶剂中还原，形成初级氨醇中间体；将氨醇中间体与二甲基二硫化物、三烷基膦、芳基膦或其聚合物衍生物在极性溶剂中反应，得到培哥利德；或者将9,10-二氢麦角碱与二甲基二硫化物、三烷基膦、芳基膦或其聚合物衍生物在极性溶剂中反应，形成甲基硫中间体；将甲基硫中间体与酸酐在高温下在催化剂存在下反应，形成二酰胺中间体；将二酰胺中间体与还原剂在溶剂中还原，得到培哥利德。

  公开号：

  US06388079B1

文献信息

• US6388079B1
  申请人：——

  公开号：US6388079B1

  公开（公告）日：2002-05-14
• Process for preparing pergolide
  申请人：Scinopharm Singapore Pte Ltd.

  公开号：US06388079B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  This invention relates to a process for preparing pergolide, which comprises the steps of reacting 9,10-dihydrolysergol with an acid anhydride at an elevated temperature in the presence of a catalyst to form a triacylated product intermediate; reducing the triacylated product intermediate with a reducing agent in a solvent to form a primary amino alcohol intermediate; and reacting the amino alcohol intermediate with dimethyl disulfide and trialkyl phosphine, aryl phosphine or the polymeric derivatives of phosphine analogs thereof in a polar solvent to obtain pergolide; or the steps of reacting 9,10-dihydrolysergol with dimethyl disulfide and trialkyl phosphine, aryl phosphine or the polymeric derivatives of phosphine analogs thereof in a polar solvent to form a methylsulfide intermediate; reacting the methylsulfide intermediate with an acid anhydride at an elevated temperature in the presence of a catalyst to form a diacylated amide intermediate; and reducing the diacylated amide intermediate with a reducing agent in a solvent to obtain pergolide.

  这项发明涉及一种制备培哥利德的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将9,10-二氢麦角碱与酸酐在高温下反应，形成三酰基产物中间体；将三酰基产物中间体与还原剂在溶剂中还原，形成初级氨醇中间体；将氨醇中间体与二甲基二硫化物、三烷基膦、芳基膦或其聚合物衍生物在极性溶剂中反应，得到培哥利德；或者将9,10-二氢麦角碱与二甲基二硫化物、三烷基膦、芳基膦或其聚合物衍生物在极性溶剂中反应，形成甲基硫中间体；将甲基硫中间体与酸酐在高温下在催化剂存在下反应，形成二酰胺中间体；将二酰胺中间体与还原剂在溶剂中还原，得到培哥利德。