乙酰唑胺杂质4 | 120208-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 乙酰唑胺杂质4
• 英文名称: 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide hydrochloride
• 英文别名: 5-amino-2-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazole monohydrochloride；5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide;hydrochloride
• CAS: 120208-98-2
• 化学式: C₂H₄N₄O₂S₂*ClH
• 分子量: 216.672
• InChiKey: ITEJBIVRSKOGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰唑胺杂质4 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW AMIDE DERIVATIVES OF 2,2,3,3-TETRAMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID
  [FR] NOUVEAUX DERIVES D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 2,2,3,3-TETRAMETHYLCYCLOPROPANE

  摘要：

  这项发明涉及新的2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酰胺衍生物化合物，其药物组成部分以及用于治疗精神病性障碍、神经退行性疾病、癫痫和疼痛的用途。

  公开号：

  WO2004076432A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰唑胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以98 %的产率得到乙酰唑胺杂质4
  参考文献：
  名称：

  芳基（三氟甲基）重氮化合物光催化活化卡宾用于红光高分辨率蛋白质标记

  摘要：

  最先进的光邻近标记方法集中于短寿命反应中间体的目标生成和捕获，以提供局部蛋白质环境的快照。二氮丙啶是目前高分辨率邻近标记的黄金标准，可产生短寿命的芳基（三氟甲基）卡宾。在这里，我们提出了一种通过组织可穿透的深红色至近红外光（600-800 nm）从稳定的重氮源获取芳基（三氟甲基）卡宾的方法。这种活化的操作机制涉及从光激发锇(II)光催化剂到重氮的Dexter能量转移，从而揭示芳基(三氟甲基)卡宾。研究了重氮探针与氨基酸的标记偏好，显示出对杂原子-H 键的高反应性。在合成生物素化重氮探针后，对天然蛋白质以及与 Os 光催化剂结合的蛋白质进行标记研究。最后，我们证明，蛋白质抑制剂与光催化剂的缀合还可以在观察者蛋白质存在的情况下实现选择性蛋白质标记，并通过双抗体光催化系统实现哺乳动物细胞表面膜蛋白的特异性标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09545

文献信息

• N-Nitrosulfonamides: A new chemotype for carbonic anhydrase inhibition
  作者：Alessio Nocentini、Daniela Vullo、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.072

  日期：2016.8

  A series of N1-substituted aromatic sulfonamides was obtained by applying a selective sulfonamide nitration synthetic strategy leading to Ar-SO2NHNO2 derivatives which were investigated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. Two human (h) hCA isoforms, the cytosolic hCA II and the transmembrane hCA IX, in addition to the fungal enzyme from Malassezia globosa, MgCA, were included in the

  通过应用选择性磺酰胺硝化合成策略，获得了一系列N 1取代的芳族磺酰胺类化合物，生成了Ar-SO 2 NHNO 2衍生物，这些衍生物已作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂进行了研究。该研究还包括两种人（h）hCA亚型，即胞质hCA II和跨膜hCA IX，此外还包括来自球形小球藻（Malassezia globosa）MgCA的真菌酶。据报道，大多数新化合物比hCA II选择性抑制hCA IX，同时显示出有效的MgCA抑制特性，K I在0.22至8.09μM之间。该ñ-硝基磺酰胺是一种具有CA抑制作用的新型化学型。由于hCA IX最近被证实可作为抗肿瘤/抗转移药物的靶标，因此其选择性抑制作用可用于有趣的生物医学应用。此外，由于N-硝基磺酰胺的有效MgCAs抑制特性，作为潜在的去头皮屑剂在化妆品领域引起了广泛关注，因此N-硝基磺酰胺可以被认为是设计针对真菌的更有效化合物的有趣线索。酶。
• Carbonic anhydrase inhibitors: Copper(II) complexes of polyamino-polycarboxylamido aromatic/heterocyclic sulfonamides are very potent inhibitors of the tumor-associated isoforms IX and XII
  作者：Marouan Rami、Jean-Yves Winum、Alessio Innocenti、Jean-Louis Montero、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.025

  日期：2008.1

  with aromatic/heterocyclic sulfonamides afforded a series of derivatives incorporating polyaminopolycarboxylate tails and benzenesulfonamide or 1,3,4-thiadiazole-2-sulfonamide heads. These compounds have been used as ligands to prepare Cu(II) complexes. Both parent sulfonamides as well as their copper complexes behaved as potent inhibitors of four carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic

  EDTA / DTPA二酐与芳族/杂环磺酰胺的反应，得到了一系列结合了聚氨基多羧酸盐尾巴和苯磺酰胺或1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺头的衍生物。这些化合物已被用作制备Cu（II）配合物的配体。母体磺酰胺及其铜络合物均表现为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，胞质CA I和II以及跨膜CA IX和XII的有效抑制剂。一些Cu（II）配合物显示出亚纳摩尔亲和力和一些选择性抑制肿瘤相关的异构体IX和XII，可以用作肿瘤的PET缺氧标记物。
• Carbonic anhydrase inhibitors. Aromatic/heterocyclic sulfonamides incorporating phenacetyl, pyridylacetyl and thienylacetyl tails act as potent inhibitors of human mitochondrial isoforms VA and VB
  作者：Özlen Güzel、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Aydın Salman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.006

  日期：2009.7

  A series of aromatic/heterocyclic sulfonamides incorporating phenyl(alkyl), halogenosubstituted-phenyl- or 1,3,4-thiadiazole-sulfonamide moieties and thienylacetamido; phenacetamido and pyridinylacetamido tails were prepared and assayed as inhibitors of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic human (h) hCA I and hCA II, and the mitochondrial hCA VA

  一系列芳族/杂环磺酰胺，结合有苯基（烷基），卤代-苯基或1,3,4-噻二唑-磺酰胺基团和噻吩基乙酰胺基；制备了苯乙酰胺和吡啶基乙酰胺尾巴，并作为四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，胞质人（h）hCA I和hCA II以及线粒体hCA VA和hCA VB的抑制剂进行了分析。新化合物显示出对两种胞浆同工型的中等抑制作用（K I为50–390 nM），对两种线粒体酶具有优异的抑制活性，并且检测到许多低纳摩尔抑制剂（K Is的范围为5.9-10.2 nM。此处探讨的所有取代模式均会产生有效的hCA VA / VB抑制剂。还检测到一些hCA VA / VB选择性抑制剂，其抑制线粒体的选择性比胞质同工酶的选择性大约为55.5-56.9。由于hCA VA / VB参与了丙酮酸羧化酶，乙酰基CoA羧化酶和氨基甲酰磷酸合成酶I和II催化的几种生物合成过程，为这些参与脂肪酸生物合成的羧
• Carbonic anhydrase inhibitors. Phenacetyl-, pyridylacetyl- and thienylacetyl-substituted aromatic sulfonamides act as potent and selective isoform VII inhibitors
  作者：Özlen Güzel、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Aydın Salman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.123

  日期：2009.6

  were prepared and assayed as inhibitors of cytosolic human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I, II and VII. The new compounds showed moderate inhibition of the two ubiquitous isoforms I and II (KIs of 50–390 nM) and excellent inhibitory activity against the brain associated hCA VII (KIs in the range of 4.7–8.5 nM). Isoform VII highly selective inhibitors are being detected for the first

  一系列芳族/杂环磺酰胺，结合有苯基（烷基），卤代-苯基或1,3,4-噻二唑-磺酰胺基团和噻吩基乙酰胺基；制备了苯乙酰胺基和吡啶基乙酰胺尾巴，并作为胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II和VII的抑制剂进行了分析。新化合物显示出对两种普遍存在的同工型I和II的适度抑制（K I为50–390 nM），并且对与脑相关的hCA VII（K Is的范围是4.7–8.5 nM。首次检测到Isoform VII高选择性抑制剂，抑制CA VII相对于CA II的选择性比为11-75，以及抑制CA VII相对于CA I的选择性比为10-49，这可能有助于理解CAVII的作用。 CA VII在癫痫发生和其他生理过程中。
• [EN] CA IX-TARGET NIR DYES AND THEIR USES<br/>[FR] COLORANTS NIR CIBLANT CA IX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ON TARGET LABORATORIES LLC

  公开号：WO2017161195A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure relates to compounds that are useful as near-infrared fluorescence probes, wherein the compounds include i) a ligand that binds to the active site of carbonic anhydrase, ii) a dye molecule, and iii) a linker molecule that comprises an amino acid, amide, ureido, or polyethylene glycol derivative thereof. The disclosure further describes methods and compositions for making and using the compounds, methods incorporating the compounds, and kits incorporating the compounds.

  本公开涉及作为近红外荧光探针有用的化合物，其中化合物包括i）结合到碳酸酐酶活性位点的配体，ii）染料分子和iii）包括氨基酸，酰胺，脲基或其聚乙二醇衍生物的连接分子。此外，本公开还描述了制备和使用该化合物的方法和组合物，包括该化合物的方法和试剂盒。