5,5'-二甲氧基-[1,1-联苯基]-2,2'-二醇 | 22954-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5'-二甲氧基-[1,1-联苯基]-2,2'-二醇
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 5,5'-dimethoxy-2,2'-biphenol；5,5'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diol；2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 22954-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ZOTPRNGZOCVFQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  408.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二甲氧基-[1,1-联苯基]-2,2'-二醇 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5,5’-dihydroxy-[1,1’-biphenyl]-2,2’-diyl)bis(diphenylphosphineoxide)
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双取代BIPHEP的立体动力学

  摘要：

  我们通过对映选择性动态高效液相色谱（DHPLC）研究了5,5'-取代的Tropos BIPHEP配体（2,2'-bis（diphenylphosphino）-biphenyls）的立体动力学，以阐明取代模式和电子对电子的影响。取代基（甲基，甲氧基和羟基）。由随温度变化的动态HPLC测量的激活参数Δ ģ ╪，Δ ħ ╪，和Δ小号╪可以高精度地确定，表明的活化能垒这些5,5'-取代的配体BIPHEP在范围之间的窄带87.8和93.0 kJ mol –1，使其在不对称催化中作为可脱硝的动态手性配体具有很高的吸引力。有趣的是，活化参数受BIPHEP配体5,5'-位置上的羟基或甲氧基的影响很大。手性25：126–132，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22125
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 C₁₄H₁₆N₂NiO₄^(1-)*C₄H₁₂N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到5,5'-二甲氧基-[1,1-联苯基]-2,2'-二醇
  参考文献：
  名称：

  氧化还原惰性金属离子-镍（III）相互作用对氧化还原性质和质子耦合电子转移反应性的影响

  摘要：

  双酰胺酸酯-双醇盐配体的单核镍 (II) 和镍 (III) 配合物，分别为 (NMe 4 ) 2 [Ni II (HMPAB)] ( 1 ) 和 (NMe 4 )[Ni III (HMPAB)] ( 2 ) , 已通过包括 X 射线晶体学在内的各种光谱技术合成和表征。氧化还原惰性金属离子（M n + = Ca 2+、Mg 2+、Zn 2+、Y 3+和 Sc 3+）与2反应生成2 -M n +加合物，通过一系列光谱技术评估，包括 X 射线吸收光谱 (XAS)、电子顺磁共振 (EPR) 和反应性研究。确定了与 Ni(III) 配合物2 -Ca 2+ T 配位的 Ca 2+的 X 射线结构，显示出平均 Ni-Ca 距离为 3.1253 Å，接近金属离子的共价半径。溶液中2 -Ca 2+和2 -Y 3+的XAS 分析进一步揭示了2 -M n +中 Ca 和 Y 的额外配位加合物的 Ni-M 距离缩短分别为

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c01472
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-二羟基-3,3'-二-叔-丁基-5,5'-二甲氧基二苯基 、 三氯化铝 、 盐酸 在 5,5'-二甲氧基-[1,1-联苯基]-2,2'-二醇 、 ice 、 three 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以yielding 2.202 g of 2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethyoxy-1,1'-biphenyl的产率得到5,5'-二甲氧基-[1,1-联苯基]-2,2'-二醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst

  摘要：

  一种用于氢氰化的烷基单乙烯不饱和化合物的过程，在该过程中，乙烯双键不与分子中的任何其他不饱和基团共轭，或者是乙烯双键共轭到酯基的单乙烯不饱和化合物，该过程使用催化剂组合物，包括零价和多齿磷酸酯配体，在路易斯酸促进剂的存在下。

  公开号：

  US05512696A1

文献信息

• Solvent-controlled selective synthesis of biphenols and quinones via oxidative coupling of phenols
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c7cc04829g

  日期：——

  A regioselective synthesis of unsymmetrical and symmetrical biphenols and binaphthols via oxidative coupling of phenols or naphthols in the presence of K2S2O8 in CF3COOH at ambient conditions is described. Interestingly, 1:1 ratio of H2O and CH3CN solvent mixtures at 80 °C instead of CF3COOH provided substituted unsymmetrical quinones. A gram scale synthesis of biphenols and binaphthols was demonstrated

  描述了在环境条件下在CF 3 COOH中在K 2 S 2 O 8存在下通过酚或萘酚的氧化偶联的不对称和对称的双酚和联萘酚的区域选择性合成。有趣的是，在80°C的H2O和CH3CN溶剂混合物以1：1的比例代替CF3COOH提供了取代的不对称醌。证明了双酚和联萘酚的克级合成。
• Synthesis of axially chiral C10-BridgePHOS oxides and their use as organocatalysts in enantioselective allylations of aldehydes
  作者：Jianzhong Chen、Delong Liu、Dongyang Fan、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.030

  日期：2013.9

  of C10-BridgePHOS oxides possessing different substituted groups on the diphenyl phosphine system were synthesized and tested as organocatalysts in the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, providing chiral homoallylic alcohols. These types of organocatalysts showed high catalytic activity and only 2 mol% catalyst loading was required to induce short reaction times. Under optimal reaction

  合成了一系列在二苯膦系统上具有不同取代基的C 10 -BridgePHOS氧化物，并作为醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应的有机催化剂进行了测试，提供了手性均烯丙基醇。这些类型的有机催化剂显示出高催化活性，并且仅需要2 mol％的催化剂负载量即可缩短反应时间。在最佳反应条件下，对于多种底物，均获得了优异的产品收率和高达92％的ee。
• Branch-Selective and Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkene Hydroarylation via Anilide-Directed C–H Oxidative Addition
  作者：Simon Grélaud、Phillippa Cooper、Lyman J. Feron、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b04627

  日期：2018.8.1

  Tertiary benzylic stereocenters are accessed in high enantioselectivity by Ir-catalyzed branch selective addition of anilide ortho-C-H bonds across styrenes and α-olefins. Mechanistic studies indicate that the stereocenter generating step is reversible.

  通过 Ir 催化的苯胺邻位-CH 键在苯乙烯和 α-烯烃上的分支选择性加成，可以高对映选择性地获得叔苄基立构中心。机理研究表明，立体中心生成步骤是可逆的。
• Homogeneous Palladium-Catalyzed Selective Reduction of 2,2′-Biphenols Using HCO2H as Hydrogen Source
  作者：Wen Yang、Wanxiang Zhao、Ruoling Li、Chenchen Li

  DOI：10.1055/a-1337-5153

  日期：2021.5

  efficient homogeneous palladium-catalyzed selective deoxygenation of 2,2′-biphenols by reduction of aryl triflates with HCO2H as the hydrogen source is reported. This protocol complements the current method based on heterogeneous Pd/C-catalyzed hydrogenation with hydrogen gas. This process provided the reduction products in good to excellent yields, which could be readily converted to various synthetically

  报道了通过以HCO 2 H作为氢源还原芳基三氟甲磺酸酯的有效的均相钯催化的2,2'-双酚的选择性脱氧。该协议补充了当前基于氢气的多相钯/碳催化加氢方法。该方法以良好的至优异的产率提供了还原产物，其可以容易地转化为各种合成有用的分子，尤其是催化合成的配体。
• Reactions of t-butyl peroxide with phenols
  作者：K. M. Johnston、R. E. Jacobson、G. H. Williams

  DOI：10.1039/j39690001424

  日期：——

  The reactions of free radicals, formed by thermal decomposition of t-butyi peroxide, with phenols has been studied Although the major products were 2,2′-dihydroxy-derivatives of biphenyl the isomeric 2-hydoxydiphenyl ethers were also formed. Pummerer's ketone was not formed, and the isolation of 4,4′-dihydroxy-3,3′-dimethylbibenzyl from the reaction with 2,4-dimethylphenol has shown that coupling via

  已经研究了由叔丁基过氧化物热分解形成的自由基与酚的反应。尽管主要产物是联苯的2,2'-二羟基衍生物，但也形成了异构体2-羟基二苯醚。没有形成Pummerer的酮，从与2,4-二甲基苯酚的反应中分离出4,4'-二羟基-3,3'-二甲基联苄表明，通过苄基的偶合不限于完全受阻的苯酚或与4-甲氧基甲苯。 。