2-氨基甲酰基-3-硝基苯甲酸 | 77326-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基甲酰基-3-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-carbamoyl-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-nitro-phthalamic acid；3-nitrophthalamic acid；3-Nitro-phthalamidsaeure；2-(aminocarbonyl)-3-nitrobenzoic acid；2-Carboxy-6-nitrobenzamide；6-nitro-2-carboxybenzamide
• CAS: 77326-45-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₅
• mdl: MFCD08445350
• 分子量: 210.146
• InChiKey: IGLWGHRTQOYFDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  398.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基甲酰基-3-硝基苯甲酸 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 200.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 14.67h， 生成 3-(5-氨基-2-甲基-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING CONFORMATIONAL CHANGES IN CEREBLON OTHER E3 UBIQUITIN LIGASES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INDUIRE DES MODIFICATIONS CONFORMATIONNELLES DANS CÉRÉBLON ET D'AUTRES UBIQUITINE LIGASES E3

  摘要：

  本文提供了基于对cerebloR、其底物和某些化合物或药剂相互作用阐明的组合物、治疗方法、筛选方法、计算方法和生物标志物。

  公开号：

  WO2015200795A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-氨基甲酰基-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-(4-[4-乙酰基哌嗪-1-羰基]苯基)-1H-苯并[d]咪唑-4-甲酰胺衍生物作为PARP-1潜在抑制剂的合成与评价及构效关系初步研究

  摘要：

  尽管对 1H-苯并[d]咪唑-4-甲酰胺衍生物的探索已经很长时间，但疏水袋（AD 结合位点）中取代基的构效关系尚未彻底发现。在这里，设计、合成了一系列 2-(4-[4-乙酰基哌嗪-1-羰基]苯基)-1H-苯并[d]咪唑-4-甲酰胺衍生物，并成功表征为新型有效的聚 ADP -核糖聚合酶（PARP）-1抑制剂，以改善疏水袋中取代基的结构-活性关系。使用 PARP 试剂盒测定法和 MTT 方法评估这些衍生物的 PARP-1 抑制活性和对 BRCA-1 缺陷细胞 (MDA-MB-436) 和野生细胞 (MCF-7) 的细胞抑制作用。结果表明，与其他杂环化合物相比，14n-14q表现出更好的 PARP-1 抑制活性。在这些衍生物中，化合物14p对 PARP-1 酶的抑制作用最强（IC 50  = 0.023 μM），与奥拉帕尼接近。14p (IC 50  = 43.56 ± 0.69 μM) 和14q

  DOI：

  10.1002/ddr.21843

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES AND BENZOXAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES ET BENZOXAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010142402A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to substituted benzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles, processes for their preparation, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  本发明涉及取代苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。
• Resistance-Modifying Agents. 9. Synthesis and Biological Properties of Benzimidazole Inhibitors of the DNA Repair Enzyme Poly(ADP-ribose) Polymerase
  作者：Alex W. White、Robert Almassy、A. Hilary Calvert、Nicola J. Curtin、Roger J. Griffin、Zdenek Hostomsky、Karen Maegley、David R. Newell、Sheila Srinivasan、Bernard T. Golding

  DOI：10.1021/jm000950v

  日期：2000.11.1

  PARP inhibitors. Derivatives of 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxamide (23, K(i) = 15 nM), in which the phenyl ring contains substituents, have been synthesized. Many of these derivatives exhibit K(i) values for PARP inhibition < 10 nM, with 2-(4-hydroxymethylphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide (78, K(i) = 1.6 nM) being one of the most potent. Insight into structure-activity relationships (SAR)

  核酶聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）促进DNA链断裂的修复，并与癌细胞对某些DNA破坏剂的抗性有关。PARP抑制剂作为抗药性改良剂具有临床潜力，能够增强放疗和某些形式的癌症化学疗法的细胞毒性。描述了2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺在癌症化疗中作为耐药修饰剂的临床前开发。1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺，特别是2-芳基衍生物被认为是一类有效的PARP抑制剂。已经合成了其中苯环含有取代基的2-苯基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的衍生物（23，K（i）= 15 nM）。这些衍生物中的许多衍生物对于PARP抑制作用的K（i）值<10 nM，其中2-（4-羟甲基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺（78，K（i）= 1.6 nM）是最有效的药物之一。通过研究2-（3-甲氧基苯基）-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺之间形成的配合物，增强了对2-芳基-1H-苯并咪唑-4-羧酰胺的结构活性关系（SAR）的认识（44，K（
• Cyclo-alkyl substituted benzimidazoles and their use as PARP inhibitors
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US06737421B1

  公开（公告）日：2004-05-18

  Compounds of the formula I or II and their tautomeric forms, possible enantiomeric and diastereomeric forms, possible cistrans isomers on the rings in A and prodrugs thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating neurodegenerative diseases or neuronal damage with these compounds.

  公式I或II及其互变异构形式、可能的对映体和非对映异构体形式、环A上可能的顺式异构体以及这些化合物的前药，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗神经退行性疾病或神经损伤的方法。
• Inhibitory properties of 2-substituent-1H-benzimidazole-4-carboxamide derivatives against enteroviruses
  作者：Fei Xue、Xianjin Luo、Chenghao Ye、Weidong Ye、Yue Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.007

  日期：2011.4

  series of novel benzimidazole derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their activities against four kinds of enteroviruses, that is, Coxsackie virus A16, B3, B6 and Enterovirus 71 in VERO cells. Strong activities against enterovirus replication and low cytotoxicities were observed in these benzimidazoles generally. The most promising compound was (l)-2-(pyridin-2-yl)-N-(2-(4-nitrophen

  设计，合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并评估了它们对VERO细胞中四种肠道病毒即柯萨奇病毒A16，B3，B6和肠病毒71的活性。通常在这些苯并咪唑中观察到针对肠病毒复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是（l）-2-（吡啶-2-基）-N-（2-（4-硝基苯基）戊基-3-基）-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺（16），其中高抗病毒效力（IC 50  = 1.76μg/ mL）和出色的选择性指数（328）。选择这些化合物作为新型肠病毒抑制剂进行进一步评估。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCING CONFORMATIONAL CHANGES IN CEREBLON AND OTHER E3 UBIQUITIN LIGASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INDUIRE DES MODIFICATIONS CONFORMATIONNELLES DANS CÉRÉBLON ET D'AUTRES UBIQUITINE LIGASES E3
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2017117118A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided herein are compositions, therapeutic methods, screening methods, computational methods and biomarkers based upon the elucidation of the interaction among cereblon, its substrates and certain compounds or agents, including small molecules, peptides, and proteins.

  本文提供了基于对 cereblon、其底物以及某些化合物或药剂之间相互作用阐明的组合物、治疗方法、筛选方法、计算方法和生物标志物。