methyl 2-[(1R)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1R)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: CRRWJZHQYUTACF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依托度酸 在 硫酸 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-[(1R)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]acetate 、 (S)-Methyl 2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Scaleable Combined Resolution and Improved Dosage Form for Etodolac with Recycle of the Off-Isomer

  摘要：

  An efficient resolution process using N-methyl glucamine (meglumine) which directly provides (S)-etodolac as the meglumine salt is described. This salt is also a dosage form with improved absorption characteristics. The off-isomer is efficiently racemised via the ester, prepared by mild esterification, followed by hydrolysis affording rac-etodolac suitable for recycling.

  DOI：

  10.1021/op000014p