N-propionyloxazolidin-2-one | 60420-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-propionyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-propionyl-oxazolidin-2-one；3-propionyl-2-oxazolidinone；Propionyl Oxazolidinone；3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 60420-27-1
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: XXUOGAYBSXZFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  280.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propionyloxazolidin-2-one 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2,3-dimethyl-1,4-bis(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物促进烯醇阴离子的立体选择性同源偶联

  摘要：

  摘要 (二乙酰氧基碘)苯与恶唑烷酮衍生的烯醇反应生成 1, 4-二羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919808005971
• 作为产物：
  描述：

  α-bromopropionyl 2-oxazolidinone amide 在 水 、 四氯化锗 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-propionyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦/氯化锗（IV）组合：还原α-溴代羧酸衍生物的新剂

  摘要：

  发现Ph 3 P / GeCl 4组合对于减少各种α-溴代羧酸衍生物是有效的。用α-溴代羧酸衍生物处理后，可获得良好至优异收率的相应脱卤产物。此外，即使在水（1.0当量）存在下使用催化量（0.2当量）的GeCl 4时，所选的羧酸衍生物也被脱卤。本还原也应用于α，α-二溴-β-内酰胺的选择性半还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10841-3

文献信息

• Stereoselective Rearrangement of β-Hydroxy-<i>N</i>-acyloxazolidin-2-ones to Afford<i>N</i>-2-Hydroxyethyl-1,3-oxazinane-2,4-diones
  作者：Steven D. Bull、Fred J. Feuillet、D. Gangani Niyadurupola、Rachel Green、Matt Cheeseman

  DOI：10.1055/s-2005-865212

  日期：——

  Zinc alkoxides of syn- or anti-β-hydroxy-N-acyloxazol­idin-2-ones undergo stereoselective rearrangement to afford their corresponding syn- or anti-N-2-hydroxyethyl-1,3-oxazinane-2,4-diones in good yield.

  顺式或反式β-羟基-N-酰氧唑啉-2-酮的锌烷氧化物通过立体选择性重排，以良好产率生成相应的顺式或反式N-2-羟乙基-1,3-噁嗪烷-2,4-二酮。
• [EN] MIGRASTATIN ANALOG COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SUBSTANCES ANALOGUES A LA MIGRASTATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2004087672A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  In one aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of general formula (I), wherein R1-R6, Ra-RC, Q, Y1, Y2 and n are as defined herein, whereby the composition is formulated for administration to a subject at a dosage between about 0.1 mg/kg to about 50 mg/kg of body weight. In another aspect, the present invention provides a method for treating breast tumor metastasis in a subject comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the inventive composition described directly above and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  在一方面，本发明提供了包含式(I)化合物的治疗有效量的药物组合物，其中R1-R6，Ra-RC，Q，Y1，Y2和n如本文所述定义，该组合物为用于向受试者给药而配制成，剂量为约0.1 mg/kg至约50 mg/kg体重。在另一方面，本发明提供了一种治疗受试者乳腺癌转移的方法，包括向需要治疗的受试者给药治疗有效量的上述创新组合物以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• Importance of C−N Bond Rotation in <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones in their SmI₂-Promoted Coupling to Acrylamides
  作者：Rolf H. Taaning、Karl B. Lindsay、Birgit Schiøtt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja903401y

  日期：2009.7.29

  correlates with the activation barriers for C-N bond rotation may have implications for other useful synthetic organic reactions involving similar substrates. Finally, these studies were extrapolated to understanding the poor reactivity of N-acyl oxazolidinones, as those derived from Evans chiral auxiliaries, with N-tert-butyl acrylamide. These couplings appear to be dominated by the activation energy for addition

  进行了详细的机理研究，以确定 SmI(2) 促进的 N-酰基恶唑烷酮和丙烯酰胺之间的碳-碳键形成反应中后电子转移步骤的主要因素。通过使两种 N-酰基恶唑烷酮与有限量的 N-叔丁基丙烯酰胺反应来进行竞争实验，然后根据产物分布，计算一系列 N-酰基恶唑烷酮对 N-新戊酰基恶唑烷酮的相对反应性值 (RV)作为参考。当 ln RV 与通过 DFT 计算获得的 CN 键旋转（s-反式到 s-顺式）的激活势垒作图时，对于简单的烷基 N-酰基恶唑烷酮获得了几乎线性的相关性，这意味着 CN 键从 s-trans 到 s-cis 构象的旋转是控制反应性的基本参数之一。这些结果得到了对相应酰亚胺衍生物进行的其他竞争实验的证实，其中旋转对于获得双齿配位是不必要的，并且没有观察到上述的这种相关性。对这些 SmI(2) 介导的转化的简单 N-酰基恶唑烷酮的反应性与 CN 键旋转的激活障碍相关的发现可能对涉及类似底物
• AMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：EP3858439A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to new compounds that show pharmacological activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels or dual activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and the µ-opiod receptor (MOR or mu-opioid). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位或对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ以及µ-阿片受体（MOR或μ-阿片）显示药理活性的新化合物。该发明还涉及所述化合物的制备方法，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives: N-Acyloxazolinones as Ester Enolate Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Julie Charpentier、Jiayi Xu

  DOI：10.1002/anie.201105801

  日期：2012.1.2

  Triple A: A general asymmetric allylic alkylation of ester enolate equivalents at the carboxylic acid oxidation state is reported. N‐Acylbenzoxazolinone‐derived enol carbonates were synthesized and employed in the palladium‐catalyzed alkylation reaction. The imide products were readily converted into a series of carboxylic acid derivatives without loss of enantiopurity.

  Triple A：报道了在羧酸氧化态下酯烯醇化物等价物的一般不对称烯丙基烷基化。N-酰基苯并恶唑啉酮衍生的烯醇碳酸酯被合成并用于钯催化的烷基化反应。酰亚胺产物很容易转化为一系列羧酸衍生物，而不会损失对映纯度。

表征谱图