3-(hex-5-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 154499-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(hex-5-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(5-hexenoyl)-2-oxazolidinone；3-hex-5-enoyloxazolidin-2-one；3-Hex-5-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 154499-26-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: YKSGFGVGYXJGSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hex-5-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorine in fragrances: exploring the difluoromethylene (CF₂) group as a conformational constraint in macrocyclic musk lactones

  摘要：

  报道了一系列有选择性氟化的麝香内酯的合成，其中在不同位置有CF₂基团以偏向构象环。

  DOI：

  10.1039/c5ob02023a
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(hex-5-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorine in fragrances: exploring the difluoromethylene (CF₂) group as a conformational constraint in macrocyclic musk lactones

  摘要：

  报道了一系列有选择性氟化的麝香内酯的合成，其中在不同位置有CF₂基团以偏向构象环。

  DOI：

  10.1039/c5ob02023a

文献信息

• SmI2-promoted intra- and intermolecular C–C bond formation with chiral N-acyl oxazolidinones
  作者：Rolf H. Taaning、Laura Thim、Jacob Karaffa、Araceli G. Campaña、Anna-Mette Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.044

  日期：2008.12

  The suitability of chiral oxazolidinones in the SmI2-mediated C–C bond generation between the imide functionality of an N-acyl oxazolidinone unit and an olefinic radical acceptor, in both inter- and intramolecular reactions, was investigated. It was shown that the products from an Evans asymmetric alkylation can undergo direct carbon–carbon bond formation with an acrylamide providing chiral acyclic

  在分子间和分子内反应中，研究了手性恶唑烷酮在N-酰基恶唑烷酮单元的酰亚胺官能团和烯烃自由基受体之间的SmI 2介导的CC键生成中的适用性。结果表明，埃文斯不对称烷基化反应的产物可以与丙烯酰胺直接形成碳-碳键，从而以合理的收率提供手性无环酮。这些实施例代表了这种N-酰基恶唑烷酮的第一次转化，其中该手性助剂在形成酮的条件下被除去。5- exo - trig环化研究也使用相同类型的底物进行，提供了反式-2，5-二取代的环戊酮的产率约为 50％。但是，尝试环化含杂原子的等价物的回报较小。
• Conjugate addition of allylsilanes to α,β-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：Ming-Jung Wu、Jiann-Yih Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80818-8

  日期：1994.1

  The conjugate addition of allyltrimethylsilane to alpha,beta-unsaturated N-acyloxazolidinone at -78 degrees C in the presence of TiCl4 gave the allylation product 3. However, when the reaction was carded out at room temperature, a small amount of cyclopentane adduct 4 was observed. The cyclopentane product formation can be prevented by employing BF3.OEt(2) as a Lewis acid. The enantioselective synthesis of optically pure 3-substituted-5-hexenoic acids was achieved by employing chiral oxazolidinone as a chiral auxiliary.
• INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP1480964A1

  公开（公告）日：2004-12-01
• [EN] ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2003040119A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés du 1-oxa-spiro [2, 5] octan-6-0l de formule générale (1): ainsi qu'à leur méthode de préparation, et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médicine humaine ou vétérinaire, ou dans des compositions cosmétiques.