(R)-2-Hydroxy-2-phenyl-4-pentenoic Acid | 62696-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-4-pentenoic Acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoic acid
• CAS: 62696-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CYKFMWAISISCIE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-4-pentenoic Acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(R)-(-)-3-hydroxy-3-phenyl-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of functionalized tertiary homoallyl alcohols by diastereoselective allylation of chiral .alpha.-keto amides derived from (S)-proline esters: control of stereochemistry based on saturated coordination of Lewis acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00367a008
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 KH₂PO₄ buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-4-pentenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Pig-liver-esterase-catalyzed hydrolyses of racemic .alpha.-substituted .alpha.-hydroxy esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a020

文献信息

• Isomannide and isosorbide as new chiral auxiliaries for the stereoselective synthesis of tertiary α-hydroxy acids
  作者：André Loupy、Daphné A Monteux

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00024-8

  日期：2002.2

  isosorbide are selectively protected to provide new chiral auxiliaries suitable for the preparation of enantiopure tertiary α-hydroxy acids. Diastereoselective additions of organozinc reagents on the derived phenylglyoxylates afford the desired α-hydroxy acids with 60–99% ee after saponification. Both absolute configurations of the α-hydroxy acids can be accessed, by adapted choice of either the starting

  异甘露糖醇和异山梨醇被选择性保护，以提供适用于制备对映纯叔α-羟基酸的新型手性助剂。在衍生的苯乙醛酸酯上非对映选择性地添加有机锌试剂，可在皂化后提供具有60-99％ee的所需α-羟基酸。的α羟基酸既绝对构型可以通过起始二醇或保护基团的选择适于进行访问。
• Highly stereoselective allylation to chiral α-keto amides derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid. Asymmetric synthesis of functionalized tertiary homoallyl alcohols
  作者：Yong Hae Kim、Sung Han Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01424-g

  日期：1995.9

  The diastereoselective addition of allylsilane and — stannane in the presence of Lewis acids to new chiral α-keto amides derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid resulted in optically active tertiary homoallyl alcohols with extremely high diastereoselectivities (up to dr ≥ 99:1).

  在路易斯酸存在下，将烯丙基硅烷和-锡烷非对映选择性地添加到衍生自（S）-二氢吲哚-2-羧酸的新手性α-酮酰胺中，从而形成具有极高非对映选择性的光学活性叔均烯丙基醇（最高dr≥99） ：1）。
• Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement of Carboxylic Acid Derived Enolates by Tetradentate Chiral Lithium Amide
  作者：Ryuichi Shirai、Kenji Yatsuzuka、Midori Kawasaki

  DOI：10.1055/a-2039-6352

  日期：——

  A chiral lithium amide mediated enantioselective [2,3]-Wittig rearrangement of carboxylic acid enolate has been developed. The reaction proceeds through the formation of a chiral mixed aggregate that shields one enantioface of enolate anion to give a highly functionalized chiral α-hydroxycarboxylic acid.

  摘要 开发了一种手性锂酰胺介导的羧酸对映体选择性 [2,3]-Wittig 重排反应。该反应通过形成手性混合聚集体来屏蔽烯酸根阴离子的一个对映面，从而得到高度官能化的手性α-羟基羧酸。
• MOORLAG, HENK;KRUIZINGA, WIM H.;KELLOGG, RICHARD M., REC TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 479-480
  作者：MOORLAG, HENK、KRUIZINGA, WIM H.、KELLOGG, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——
• MOORLAG, HENK;KELLOGG, RICHARD M.;KLOOSTERMAN, MARCEL;KAPTEIN, BERNARD;KA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5878-5881
  作者：MOORLAG, HENK、KELLOGG, RICHARD M.、KLOOSTERMAN, MARCEL、KAPTEIN, BERNARD、KA+

  DOI：——

  日期：——