N²-(indol-3-ylacetyl)-L-asparagine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(indol-3-ylacetyl)-L-asparagine
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: OGFWJGWEKGXAPW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 indoleacetic acid-OSu 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.83h， 以56%的产率得到N²-(indol-3-ylacetyl)-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  识别植物激素（生长素，IAA）与谷氨酸和天冬氨酸及其酰胺结合的折叠构象

  摘要：

  摘要 通过与 N 2 -(吲哚-3-基乙酰基)谷氨酰胺 (IAA-Gln) 比较，推导出内源性植物激素（生长素）结合物 N -（吲哚-3-基乙酰基）-l-谷氨酸的分子结构, N 2 -(吲哚-3-基乙酰基)天冬酰胺 (IAA-Asn) 和 N -(吲哚-3-基乙酰基)-l-天冬氨酸使用 X 射线结构分析、 1 H-NMR 光谱 (NOE 测量) 和分子造型。根据对细胞隔室之间运输的可能影响，讨论了所研究化合物的整体分子形状和由此产生的两亲性质的重要性。在固态和溶液中，分子都处于发夹（折叠）构象，其中侧链折叠在吲哚环上。虽然可以通过分子动力学模拟检测扩展构象，

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00771-7

文献信息

• Modification of auxinic phenoxyalkanoic acid herbicides by the acyl acid amido synthetase GH3.15 from Arabidopsis
  作者：Ashley M. Sherp、Soon Goo Lee、Evelyn Schraft、Joseph M. Jez

  DOI：10.1074/jbc.ra118.004975

  日期：2018.11

  corresponding auxinic phenoxyalkanoic acid herbicides 2,4-dichlorophenoxylacetic acid (2,4-D) and 4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid (2,4-DB). The IBA-specific AtGH3.15 protein displayed high catalytic activity with 2,4-DB, which was comparable to its activity with IBA. Screening of phenoxyalkanoic and phenylalkyl acids indicated that side-chain length of alkanoic and alkyl acids is a key feature of AtGH3.15's

  抗除草剂性状是最广泛使用的农业生物技术产品。然而，为了保持其有效性并减轻对除草剂抗性杂草的选择，发现使用不同化学作用方式的新抗性特征至关重要。在植物中，格雷琴·哈根（Gretchen Hagen）3（GH3）酰基酰胺合成酶催化氨基酸与茉莉酸酯和植物生长素的植物激素结合。尚未研究该反应化学作为除草剂修饰和灭活的可能方法。在这里，我们研究了一组使用生长素吲哚-3-乙酸（IAA）和吲哚-3-丁酸（IBA）作为底物的拟南芥GH3蛋白，以及相应的生长素苯氧基链烷酸除草剂2,4-二氯苯氧基乳酸（ 2,4-D）和4-（2,4-二氯苯氧基）丁酸（2,4-DB）。IBA特有的AtGH3.15蛋白对2,4-DB表现出高催化活性，这与其在IBA中的活性相当。苯氧基链烷酸和苯烷基酸的筛选表明，链烷酸和烷基酸的侧链长度是AtGH3.15底物偏爱的关键特征。AtGH3.15·2,4-DB配合物的X射线晶体结构揭示了除
• Cyclic peptides and use thereof
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0528312A2

  公开（公告）日：1993-02-24

  Disclosed are (1) a cyclic hexapeptide represented by formula [I] or a salt thereof: wherein X and Y each represent a-amino acid residues, A represents a D-acidic-a-amino acid residue, B represents a neutral-a-amino acid residue, C represents an L-a-amino acid residue and D represents a D-a-amino acid residue having an aromatic ring group; and (2) a pharmaceutical composition comprising the peptide represented by formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  公开了 (1) 由式 [I] 表示的环六肽或其盐： 其中 X 和 Y 分别代表 a-氨基酸残基，A 代表 D-酸性-a-氨基酸残基，B 代表中性-a-氨基酸残基，C 代表 L-a-氨基酸残基，D 代表具有芳香环基的 D-a-氨基酸残基；以及 (2) 一种药物组合物，其活性成分包含式 [I] 所代表的肽或其药学上可接受的盐。
• EP1052968A4
  申请人：——

  公开号：EP1052968A4

  公开（公告）日：2004-09-15
• $g(a)-AMIDES OF $i(L)-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS
  申请人：THE GILLETTE COMPANY

  公开号：EP1052968A1

  公开（公告）日：2000-11-22
• ALPHA-AMIDES OF(L)-AMINO ACIDS AS FRAGRANCE PRECURSORS
  申请人：The Gillette Company

  公开号：EP1052968B1

  公开（公告）日：2007-12-05