1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-戊烯-2-酮 | 135351-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: (3E)-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-pent-3-en-2-one
• 英文别名: β-methoxyprop-1-enyl trifluoromethyl ketone；(3E)-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3-penten-2-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one；4-methoxy-1,1,1-trifluoro-3-penten-2-one
• CAS: 135351-20-1
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: XJNIYNVIHHABIV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-戊烯-2-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3Z,5E)-6-(dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-4-(2-(methoxycarbonyl)pyridin-2-ylamino)hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基苯甲酸支架的新型潜在抗癌药：合成和生物活性评估。

  摘要：

  报道了在邻氨基苯甲酸支架上设计的新化合物的合成和抗癌活性。抗增殖活性由美国国家癌症研究所在已建立的体外和体内抗癌实验模型中进行了测定。基于氟芬那酸基序的结构变化提供了一系列N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸的（杂）芳基酯，其在体外以纳摩尔浓度对人肿瘤细胞系显示出抑制生长的特性。低摩尔浓度。吡啶酯25表现出非常有效的体外抗增殖功效，其化学敏感性特征显示，在整个人类肿瘤细胞系中，低于10（-7）M的浓度下，许多GI（50）值。还在中空纤维测定和人肿瘤异种移植物中对化合物25作为潜在的抗癌剂进行了体内测试，显示出中等的抑制特性。生物活性分析和COMPARE程序用于支持与抗增殖活性有关的假定生化机制。

  DOI：

  10.1021/jm050711d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以77 %的产率得到1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  NICOTINAMIDE COMPOUND AND HERBICIDAL COMPOSITION COMPRISING COMPOUND

  摘要：

  The present invention relates to a novel nicotinamide compound, a method for preparing the same, and a herbicide comprising the compound. The compound of the present invention is useful as a herbicide for foliar treatment or soil treatment because it has high safety for wheat or corn and has excellent herbicidal activity against grassy weeds, sedge weeds or broadleaf weeds.

  公开号：

  US20220386607A1

文献信息

• A Convenient Preparation of 4-Methyl- and 4-Phenylseleno-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and their Usefulness in the Synthesis of 3-Trihalomethyl­isoselenazoles
  作者：Marcos A. Martins、Giovani P. Bastos、Adilson P. Sinhorin、Nilo E. Zimmermann、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-34854

  日期：——

  reaction of 4-methylseleno- 1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones with bromine and ammonia lead to 3-trihalomethylisoselenazoles in good yields. The usefulness of the trichloromethyl group as a carboxyl group precursor was demonstrated by the conversion of 5-ethyl-3-trichloromethylisoselenazole to 5-ethyl-3-carboxyisoselenazole acid.

  14 种 4-甲基-和 4-苯基硒-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮的便捷合成 [CX 3 C(O)CH=CR 1 SeR。其中 X = F, Cl; R = 我，博士；和R 1 = H，烷基，芳基来自相应的4-甲氧基-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与甲基-或苯基硒醇在醚合三氟化硼存在下的反应。4-甲基硒代-1,1,1-三卤代-3-烯烃-2-酮与溴和氨的反应以良好的收率产生3-三卤代甲基异硒唑。通过将 5-乙基-3-三氯甲基异硒唑转化为 5-乙基-3-羧基异硒唑酸证明了三氯甲基作为羧基前体的有用性。
• Regiospecific Allylic Mono- and Dibromination of 4-Methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and 5-Methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one, and their Applications to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Marcos A. Martins、Adilson P. Sinhorin、Adriano da Rosa、Alex F. Flores、Arci D. Wastowski、Claudio M. P. Pereira、Darlene C. Flores、Paulo Beck、Rogerio A. Freitag、Sergio Brondani、Wilson Cunico、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2002-35224

  日期：——

  (8a) were synthesized in high purity and good yields (70-95%) by the regiospecific allylic bromination of 4-meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a), respectively, with bromine followed by addition of pyridine. The usefulness of compounds 5-10 in heterocyclic synthesis is also reported.

  一系列十二个 5-bromo[5,5-dibromo]-4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones 5a-d、6a-d、7a、9a、10a 和 6- bromo-5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (8a) 通过区域特异性烯丙基溴化 4- meihoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones la-d, 2a-d, 3a or 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one (4a) 分别用溴，然后加入吡啶。还报道了化合物 5-10 在杂环合成中的用途。
• [EN] COMPOUNDS THAT MODULATES AMPA RECEPTOR FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DU RÉCEPTEUR AMPA
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2019166822A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The invention provides compounds of the formula (I): (I) wherein A1, A2, R2, R4, B1, B2, X, X1, n, a and b are as defined are defined in the specification, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the compounds for use as medicaments. The compounds potentiate AMPA receptor function and are expected to be useful in the treatment of central nervous system disorders, for example in the treatment of depressive disorders, mood disorders and cognitive dysfunction associated with neuropsychiatric disorders such as schizophrenia.

  该发明提供了以下式(I)的化合物：(I)其中A1、A2、R2、R4、B1、B2、X、X1、n、a和b的定义如规范中所定义，用于制备药物组合物，包括这些化合物和用作药物的化合物。这些化合物增强AMPA受体的功能，预计在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途，例如在治疗抑郁症、情绪障碍和认知功能障碍等与精神病性疾病如精神分裂症相关的治疗中。
• Haloacetylated enol ethers.<b>8</b>[12]. Reaction of β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones with guanidine hydrochloride. Synthesis of 4-trihalomethyl-2-aminopyrimidines
  作者：Nilo Zanatta、Maria de F. M. Cortelini、Marcos J. S. Carpes、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570340226

  日期：1997.3

  In this work the results of the reaction of β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones 1, 2a-e, with guanidine hydrochloride are reported. Depending on the ketone 1 or 2 and the conditions under which the reactions were carried out, 4-trihalomethyl-2-amino pyrimidines, β-alkoxyvinyl carboxylic acids, or β-acetal carboxylic esters were obtained.

  在这项工作中，报道了β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮1、2a-e与盐酸胍的反应结果。根据酮1或2和进行反应的条件，获得4-三卤甲基-2-氨基嘧啶，β-烷氧基乙烯基羧酸或β-缩醛羧酸酯。
• Haloacetylated enol ethers:<b>15</b>. Study of the regiochemistry of the cyclo-condensation of β-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones with<i>N</i>-methyl thiourea
  作者：Nilo Zanatta、Claudia Da C. Madruga、Patricia Da C. Marisco、Darlene C. Flores、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570370531

  日期：2000.9

  A study of the regiochemistry of the cyclo-condensation reaction of ß-alkoxyvinyl trihalomethyl ketones with an unsymmetric dinucleophile N-methyl thiourea to afford a series of 1-methyl-3-(4,4,4-trifluoro[chloro]-3-oxo-1-butenyl)thioureas and the corresponding N-methyl pyrimidinethione derivatives is reported. The absolute assignment of the position of the N-methyl group in the pyrimidine ring was

  ß-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮与不对称二亲核试剂N-甲基硫脲的环缩合反应的区域化学研究，得到一系列1-甲基-3-（4,4,4-三氟[氯] -3-据报道有氧代-1-丁烯基）硫脲和相应的N-甲基嘧啶硫酮衍生物。通过基于二维HMBC和NOESY实验的nmr研究，获得了嘧啶环中N-甲基位置的绝对分配。