(E/Z)-4-Methoxy-2-methyl-2-butenylbromid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-4-Methoxy-2-methyl-2-butenylbromid
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxy-2-methyl-2-butene；1-Bromo-4-methoxy-2-methylbut-2-ene
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: CVTAWSUBQIZWCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-4-Methoxy-2-methyl-2-butenylbromid 在 氢氧化钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-3-(3,7,11,15-四甲基十六-2-烯基)-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成天然维生素以及天然维生素和维生素维生素K 1 †

  摘要：

  天然植物甾醇及其衍生物的立体选择性全合成；这些化合物在合成天然维生素K 1中的用途

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650307

文献信息

• Mechanism and Scope of the Mn^III-Initiated Oxidation of β-Ketocarbonyl Compounds: Furan Synthesis
  作者：Chao Wang、Zhilong Li、Yeming Ju、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201201194

  日期：2012.12

  compounds undergoes smooth intramolecular addition to alkenes, it traps molecular oxygen in the reaction medium to produce a peroxy radical, which reacts with the neighbouring carbonyl group to form 1,2-dioxetane. Thermal decomposition of 1,2-dioxetane completes the oxidation to produce α-oxo ester. This oxidation seems to be general at 50 °C under aerobic conditions, and can be catalytic for MnIII in AcOH

  除非由 β-酮羰基化合物产生的 MnIII 碳自由基顺利地与烯烃进行分子内加成，否则它会捕获反应介质中的分子氧以产生过氧自由基，该自由基与相邻的羰基反应形成 1,2-二氧杂环丁烷。1,2-二氧杂环丁烷的热分解完成氧化以产生α-氧代酯。这种氧化在 50 °C 下在有氧条件下似乎是普遍的，并且可以在 AcOH 中通过超声波照射催化 MnIII。因此，基于 MnIII 引发的具有合适 α-烯丙基取代的 β-酮羰基化合物的多米诺氧化反应，开发了一种用于不同取代的呋喃的新合成方法。
• Stereoselektive Totalsynthese von natürlichem Phytol und Phytolderivaten und deren Verwendung zur Herstellung von natürlichem Vitamin K₁
  作者：Max Schmid、Fernand Gerber、Georges Hirth

  DOI：10.1002/hlca.19820650307

  日期：1982.5.5

  Steroselective Total Synthesis of Natural Phytol and Derivatives thereof; Use of these Compounds in the Synthesis of Natural Vitamin K1

  天然植物甾醇及其衍生物的立体选择性全合成；这些化合物在合成天然维生素K 1中的用途