3-Methyl-butyric acid (3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-prop-2-yn-(E)-ylidene-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl ester | 862013-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methyl-butyric acid (3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-prop-2-yn-(E)-ylidene-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl ester
• CAS: 862013-93-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: KMHVIEFJDXBBBA-AYWZUSBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-butyric acid (3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-prop-2-yn-(E)-ylidene-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl ester 、 1-碘代丙炔 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.60 mg的产率得到(2E,3R,4R,5S)-2-(2,4-hexadiynylidene)-3-isovaleryloxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的二炔基螺缩醛烯醇醚的总合成

  摘要：

  基于钯（II）催化的3,4-二加氧-环己基的闭环反应，开发了一种高度立体选择性的构建（2 E）-甲氧基亚甲基-1,6-dioxaspiro [4.5]癸烷骨架的方法。 9-羟基-1-nonyn-5-one衍生物是至关重要的步骤。新开发的程序可以成功地用于从酒石酸（R，R）-或（S，S）-二乙基酒石酸酯开始的五种二乙炔基螺缩醛烯醇醚天然产物的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050822k
• 作为产物：
  描述：

  在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.25h， 生成 3-Methyl-butyric acid (3R,4R,5S)-4-hydroxy-2-prop-2-yn-(E)-ylidene-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  天然存在的二炔基螺缩醛烯醇醚的总合成

  摘要：

  基于钯（II）催化的3,4-二加氧-环己基的闭环反应，开发了一种高度立体选择性的构建（2 E）-甲氧基亚甲基-1,6-dioxaspiro [4.5]癸烷骨架的方法。 9-羟基-1-nonyn-5-one衍生物是至关重要的步骤。新开发的程序可以成功地用于从酒石酸（R，R）-或（S，S）-二乙基酒石酸酯开始的五种二乙炔基螺缩醛烯醇醚天然产物的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo050822k