(3-azidoprop-1-yn-1-yl)benzene | 120829-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-azidoprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-Azidoprop-1-ynylbenzene
• CAS: 120829-20-1
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: MOZRDLSOWWYWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidoprop-1-yn-1-yl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到3-苯基丙炔腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基丙炔叠氮化物氧化转化为芳基丙腈

  摘要：

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201056
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-azidoprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  E 和 Z 直链伯烯丙胺的立体选择性路线

  摘要：

  摘要 在从 alk-2-yn-1-ols 合成直链伯 E 和 Z 烯丙基胺中，已采用三 CC 键的立体选择性还原和叠氮官能团化学选择性转化为氨基。

  DOI：

  10.1080/00397919808005962

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles via Sequential Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-Catalyzed Cyclization/Isomerization
  作者：Jun Xiong、Xiao Wei、Zi-Ming Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02606

  日期：2017.12.15

  A new one-pot preparation of polysubstituted imidazoles by a Staudinger/aza-Wittig/Ag(I)-catalyzed cyclization/isomerization has been developed. The easily accessible propargylazide derivatives reacted with triphenylphosphine, isocyanates, and amines sequentially to produce the fully substituted imidazoles in good overall yields in the presence of catalytic amount of AgNO3/DMAP.

  已开发出一种新的通过Staudinger / aza-Wittig / Ag（I）催化的环化/异构化反应制备多取代咪唑的单罐方法。在催化量的AgNO 3 / DMAP存在下，易于获得的炔丙基叠氮化物衍生物与三苯基膦，异氰酸酯和胺顺序反应，以良好的总收率生产出完全取代的咪唑。
• Intercepting the Banert cascade with nucleophilic fluorine: direct access to α-fluorinated <i>N</i>H-1,2,3-triazoles
  作者：J. R. Alexander、P. V. Kevorkian、J. J. Topczewski

  DOI：10.1039/d1cc01179k

  日期：——

  The treatment of propargylic azides with silver(I) fluoride in acetonitrile was found to yield α-fluorinated NH-1,2,3-triazoles via the Banert cascade. The reaction was regioselective and the products result from an initial [3,3] rearrangement. The reaction is demonstrated on >15 examples with yields ranging from 37% to 86%.

  发现在乙腈中用氟化银 ( I )处理炔丙基叠氮化物可通过Banert 级联反应生成 α-氟化N H-1,2,3-三唑。该反应是区域选择性的，产物是由最初的 [3,3] 重排产生的。该反应在 >15 个实例上得到证明，产率范围为 37% 至 86%。
• Iron-Facilitated Oxidative Dehydrogenative CO Bond Formation by Propargylic C sp 3H Functionalization
  作者：Teng Wang、Wang Zhou、Hang Yin、Jun-An Ma、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201205779

  日期：2012.10.22

  Hot couple: Propargyl azides were coupled with carboxylic acids by an iron‐catalyzed dehydrogenative CO bond formation (see scheme). This method enables propargylic CH functionalization under mild reaction conditions and also may involve the application of the azido moiety as an assisting group in CH activation.

  热电偶：炔丙基叠氮化物通过铁催化的脱氢CO键形成与羧酸偶合（参见方案）。该方法能够在温和的反应条件下使炔丙基CH官能化，并且还可能涉及叠氮基部分作为CH活化的辅助基团的应用。
• C–H Insertion by Alkylidene Carbenes To Form 1,2,3-Triazines and Anionic [3 + 2] Dipolar Cycloadditions To Form Tetrazoles: Crucial Roles of Stereoelectronic and Steric Effects
  作者：Fa-Jie Chen、Yongjia Lin、Man Xu、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04548

  日期：2020.1.17

  The synthesis of 1,2,3-triazines and bicyclic tetrazoles from α-azido ketones is described. The common intermediate generated from lithiated trimethylsilyldiazomethane and α-azido ketones diverges depending on the steric bulk of the substituents. The formation of 1,2,3-triazines via a C-H insertion of alkylidene carbene to form 3-azidocyclopropene, followed by its rearrangement, is supported by density

  描述了由α-叠氮基酮合成1,2,3-三嗪和双环四唑。由锂化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷和α-叠氮基酮生成的常见中间体根据取代基的空间体积而不同。密度泛函理论计算支持通过亚烷基卡宾的CH插入形成3-叠氮环丙烯，然后进行重排而形成1,2,3-三嗪。通过锂化螯合促进的锂化重氮基团和叠氮基之间的阴离子[3 + 2]偶极环加成反应，可形成四唑。
• Late‐Stage Dehydroxyazidation of Alcohols Promoted by Trifunctional Hypervalent Azido‐Iodine(III) Reagents
  作者：Xiao‐Guang Yang、Feng‐Huan Du、Jun‐Jie Li、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200272

  日期：2022.5.11

  We developed a mild, metal-free practical method for late-stage dehydroxyazidation of structurally complex alcohols promoted by trifunctional hypervalent azido-iodine(III) reagents ABZ. The reactions proceeded via an SN2 pathway and showed excellent chemoselectivity and stereospecificity and gave the corresponding azides in high yields. The reaction mechanism was investigated by means of experiments

  我们开发了一种温和、无金属的实用方法，用于由三官能高价叠氮碘 (III) 试剂 ABZ 促进的结构复杂醇的后期脱羟基叠氮化。该反应通过S N 2 途径进行，表现出优异的化学选择性和立体特异性，并以高收率得到相应的叠氮化物。通过实验和DFT计算研究了反应机理。