(S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylcarbamate | 254100-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylcarbamate
• 英文别名: (S)-O-succinimidyl-2-(tert-butyloxycarbonylamino)propylcarbamate；((2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-carbamic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester；(S)-O-Succinimidyl N-[2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylamino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 254100-96-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₆
• 分子量: 315.326
• InChiKey: ZJFQNXIKXXMTDQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylcarbamate 在 palladium on activated carbon 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,9S,14S,19S)-4,9,14,19-tetramethyl-1,3,6,8,11,13,16,18-octazacycloicosane-2,7,12,17-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic urea compounds and preparation thereof

  摘要：

  一种从至少含有未保护的一级或二级胺基的活性氨基甲酸衍生物制备环状脲化合物的方法，包括一个环化步骤，其中包括对氨基甲酸衍生物的氨基酸功能和氨基甲酸功能之间的反应。

  公开号：

  US20040044199A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-beta-高丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-O-succinimidyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于受约束的双环和无环β-氨基酸衍生物的混合低聚尿素：论亚基构型对折叠的意义

  摘要：

  非功能化的约束双环[2.2.2]辛烷基序与脲键的结合允许在溶液和固态下形成高刚性的2.5 12/14螺旋体系。在这项工作中，我们旨在开发稳定和功能化的系统，作为有前途的材料用于生物学应用，以研究这种受约束的基序及其构型对同型和异手性混合寡聚尿素螺旋结构形成的影响。二- ，四- ，六- ，和辛oligoureas交替的（所述高度约束双环基序- [R ）或（小号与无环（）构小号）-β 3构建了氨基酸衍生物。圆二色性（CD），NMR实验和八聚体的X射线晶体结构明确证明，与混合的（S / S）-寡聚体相比，交替的杂手性R / S序列形成稳定的左手2.5螺旋，它没有采用任何已定义的二级结构。我们观察到，（ - ） -以C向斜构象α  Ç β的无环残基的键，虽然在空间上比所述（+）有利少-向斜构象，由（强加ř）-双环氨基氨基甲酰基（BAC）残基。这突出了BAC残基在异手性化合物中驱动螺旋折叠的强大能

  DOI：

  10.1002/chem.201302829

文献信息

• Novel stabilized activated derivatives of carbamic acid, their process of preparation and their use for the preparation of ureas
  申请人：——

  公开号：US20020143191A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Process for the preparation of stable activated derivatives of carbamic acid, comprising at least one protected amino group and an activated carbamic acid function, from an amino acid derivative in which the amino group is protected. The process includes: a) a step of transformation of the —COOH group of the amino acid derivative into a —CON 3 group to obtain an acyl azide; b) a step of transformation of the —CON 3 group of the acyl azide into a —NCO group to obtain an isocyanate; c) a step of treating the isocyanate to obtain a stable derivative of carbamic acid.

  制备稳定活化的氨基甲酸衍生物的过程，包括至少一个受保护的氨基团和一个活化的氨基甲酸功能，从氨基酸衍生物中，其中氨基团被保护。该过程包括：a) 将氨基酸衍生物的—COOH基团转化为—CON3基团以获得酰基叠氮化合物；b) 将酰基叠氮化合物的—CON3基团转化为—NCO基团以获得异氰酸酯；c) 处理异氰酸酯以获得稳定的氨基甲酸衍生物。
• Helical Oligourea Foldamers as Powerful Hydrogen Bonding Catalysts for Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Diane Bécart、Vincent Diemer、Arnaud Salaün、Mikel Oiarbide、Yella Reddy Nelli、Brice Kauffmann、Lucile Fischer、Claudio Palomo、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/jacs.7b05802

  日期：2017.9.13

  progress has been made toward the development of metal-free catalysts of enantioselective transformations, yet the discovery of organic catalysts effective at low catalyst loadings remains a major challenge. Here we report a novel synergistic catalyst combination system consisting of a peptide-inspired chiral helical (thio)urea oligomer and a simple tertiary amine that is able to promote the Michael reaction

  对映选择性转化的无金属催化剂的开发取得了重大进展，但发现在低催化剂负载下有效的有机催化剂仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种新型协同催化剂组合系统，该系统由受肽启发的手性螺旋（硫）脲低聚物和简单的叔胺组成，能够促进可烯醇化羰基化合物和硝基烯烃之间的迈克尔反应，并具有极低的对映选择性（1/ 10 000) 手性催化剂/底物摩尔比。除了与螺旋折叠密切相关的高选择性之外，我们在此报告的系统也非常适合优化，因为它的每个组件都可以单独微调以提高反应速率和/或选择性。
• Postelongation Strategy for the Introduction of Guanidinium Units in the Main Chain of Helical Oligourea Foldamers
  作者：Karolina Pulka-Ziach、Stéphanie Antunes、Camille Perdriau、Brice Kauffmann、Morgane Pasco、Céline Douat、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01895

  日期：2018.3.2

  an isoatomic and isostructural γ-amino acid. The approach was extended to solid-phase techniques to accelerate the synthesis of longer and more functionalized sequences. Under optimized conditions, an octamer hybrid oligomer incorporating a central guanidinium linkage was obtained in good overall yield and purity. This work also reports data related to the structural consequences of urea by guanidinium

  描述了在序列的选定位置上包含等排胍基键的杂化脲基折叠剂的合成。我们使用了后延伸方法，通过直接转化母体寡聚（脲/硫脲）折叠剂前体引入胍基部分。该方法包括通过用碘甲烷处理并随后与胺反应来活化硫脲。为了避免与之前的脲部分不期望的环化，导致在主链中形成杂环胍盐，将序列中硫脲单元之前的尿素单元替换为等原子和同构的γ-氨基酸。该方法已扩展到固相技术，以加速更长且功能化序列的合成。在优化条件下，获得了具有中央胍键的八聚体杂化低聚物，具有良好的总收率和纯度。这项工作还报告了与溶液中胍盐替代引起的尿素结构后果有关的数据，并揭示了在含有胍基的低聚物中螺旋折叠显着减少了。
• Controlling Helix Formation in the γ-Peptide Superfamily: Heterogeneous Foldamers with Urea/Amide and Urea/Carbamate Backbones
  作者：Nagendar Pendem、Yella Reddy Nelli、Céline Douat、Lucile Fischer、Michel Laguerre、Eric Ennifar、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201209838

  日期：2013.4.8

  One fold to rule them all: New heterogeneous aliphatic backbone foldamers belonging to the γ‐peptide superfamily and containing various combinations of urea/amide (U/A) and urea/carbamate (U/C) units are reported. Structural studies at atomic resolution reveal hydrogen‐bonded helical structures akin to that formed by cognate Un homooligomers.

  一个折叠，以排除它们全部：属于γ-肽家族和含脲/酰胺（U / A）和脲/氨基甲酸酯的各种组合的新异构脂族主链foldamers（U / C）单元被报道。在原子分辨率下的结构研究表明，与氢键结合的螺旋结构类似于同源U n同聚物。
• Condensation Approach to Aliphatic Oligourea Foldamers: Helices with N-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)ureido Junctions
  作者：Juliette Fremaux、Lucile Fischer、Thomas Arbogast、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201105416

  日期：2011.11.25

  Caught in a fold: A simple and efficient coupling strategy to make aliphatic oligourea foldamers is reported. Crystal structures show that the pyrrolidine units (red; see picture) do not impair the 2.5‐helical folding of the oligoureas. This modular strategy enables assembly of long helical segments containing non‐adjacent pyrrolidine units as exemplified by the synthesis of a helix that is approximately

  折叠：报道了一种简单有效的偶联策略，可制备脂族寡聚体折叠剂。晶体结构表明吡咯烷单元（红色；参见图片）不会损害寡核苷酸的2.5螺旋折叠。这种模块化策略可以组装包含不相邻吡咯烷单元的长螺旋段，例如合成约40Å长的螺旋。