(-)-Cibenzoline | 103419-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-Cibenzoline
• 英文别名: [14C]-(-)-Cibenzoline；Cifenline, (S)-；2-[(1S)-2,2-diphenylcyclopropyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 103419-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: IPOBOOXFSRWSHL-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

Cibenzoline（Escibenzoline）是Cibenzoline的S(+)对映体，它是一种抗心律失常药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Cibenzoline 、 丁二酸 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以3.2 g的产率得到(-)-cibenzoline succinate
  参考文献：
  名称：

  (-)-시벤졸린 숙신산염의 신규한 제조 공정

  摘要：

  本发明涉及(-)-异丁苯酚硫酸盐的晶型。本发明还涉及具有99.9%以上手性纯度的(-)-异丁苯酚硫酸盐的制备工艺。本发明还提供了(-)-异丁苯酚硫酸盐及其晶型的制备工艺。

  公开号：

  KR20200036755A
• 作为产物：
  描述：

  西苯唑啉 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-Cibenzoline
  参考文献：
  名称：

  (-)-시벤졸린 숙신산염의 신규한 제조 공정

  摘要：

  本发明涉及(-)-异丁苯酚硫酸盐的晶型。本发明还涉及具有99.9%以上手性纯度的(-)-异丁苯酚硫酸盐的制备工艺。本发明还提供了(-)-异丁苯酚硫酸盐及其晶型的制备工艺。

  公开号：

  KR20200036755A

文献信息

• Convenient preparation of optically active cibenzoline and analogues from 3,3-diaryl-2-propen-1-ols
  作者：Naka Koyata、Tsuyoshi Miura、Yoko Akaiwa、Hisashi Sasaki、Rie Sato、Takuya Nagai、Hirohisa Fujimori、Takuya Noguchi、Masayuki Kirihara、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.024

  日期：2009.9

  ee) was prepared by cyclopropanation of 3,3-diphenyl-2-propen-1-ol 1 with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(methanesulfonyl)amino-1-(p-toluenesulfonyl)amino-3-phenylpropane 2, followed by esterification with 3,5-dinitorobenzoyl chloride, recrystallization, and hydrolysis.

  由（+）-2,2-二苯基环丙基甲醇3a（98％ee）分两步合成（R）-（+）-噻吩啉（95％ee ），将其在DMSO中用IBX氧化，然后在乙二胺中用乙二胺处理。存在的我2和K 2 CO 3在吨BuOH中。化合物（R）-（+）- 3a（98％ee）通过在催化量存在下，将3,3-二苯基-2-丙烯-1-醇1与Et 2 Zn和CH 2 I 2环丙烷化制备的（小号）-2-（甲磺酰基）氨基-1-（p甲苯磺酰）氨基-3-苯基丙烷2，然后用3,5-二硝基苯甲酰氯进行酯化，重结晶和水解。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING (-)-CIBENZOLINE SUCCINATE
  申请人：Celltrion, Inc.

  公开号：EP3858816A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to a crystal form of (-)-Cibenzoline succinate. In addition, the present invention relates to a method for preparing (-)-cibenzoline succinate having a chiral purity of 99.9% or higher. Additionally, the present invention provides a method for preparing (-)-cibenzoline succinate and a crystal form thereof.

  本发明涉及一种琥珀酸(-)-西苯唑啉晶体。此外，本发明还涉及一种制备手性纯度为 99.9%或更高的(-)-西苯唑啉丁二酸酯的方法。此外，本发明还提供了一种制备(-)-西苯唑啉丁二酸酯及其晶体形式的方法。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT OF HYPERTROPHIC CARDIOMYOPATHY AND TREATMENT METHOD USING SAME COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT D'UNE CARDIOMYOPATHIE HYPERTROPHIQUE ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT UTILISANT LADITE COMPOSITION<br/>[KO] 비후성 심근증 치료용 약학 조성물 및 그 조성물을 사용하는 치료방법
  申请人：CELLTRION INC

  公开号：WO2021215852A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  본 발명은 S(-)-시벤졸린 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 유효성분으로 포함하는 비후성 심근증 치료용 약학 조성물 및 이를 이용한 비후성 심근증 치료 방법에 관한 것이다.
• Polymorphic Form of (-)-Cibenzoline Succinate
  申请人：CELLTRION INC.

  公开号：US20230088511A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  The present invention relates to a crystalline form of (−)-cibenzoline succinate. The present invention also provides a process for preparing (−)-cibenzoline succinate and a crystalline form thereof. The crystalline form of (−)-cibenzoline succinate according to the present invention has low hygroscopicity, and excellent stability under accelerated conditions and long-term storage conditions, and may be stably maintained without a change in content thereof for a long period of time.