cis-Pt(acetate)2(cyclohexylamine)NH3 | 921593-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Pt(acetate)2(cyclohexylamine)NH3
• CAS: 921593-87-5
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₄Pt
• 分子量: 429.376
• InChiKey: LUSCRWWGXKZJOD-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Pt(acetate)2(cyclohexylamine)NH3 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以26.5%的产率得到Azane;cyclohexanamine;platinum(4+);diacetate;dihydroxide
  参考文献：
  名称：

  水溶性双作用和三作用Satraplatin衍生物的合成和细胞毒性：用醋酸盐代替Satraplatin的赤道氯化物。

  摘要：

  Pt（II）配合物，例如顺铂和奥沙利铂，被广泛用作抗癌药物。它们的使用受到毒性副作用和肿瘤对药物产生耐药性的能力的限制。克服这些缺点的一种流行方法是使用它们的动力学惰性八面体Pt（IV）衍生物作为前药。迄今为止，在临床试验中最成功的Pt（IV）复合物是沙铂，cct- [Pt（NH3）（c-己胺）Cl2（OAc）2]，在细胞还原后释放出细胞毒性的顺式[Pt（NH3）（ c-己胺）Cl2]。为了获得水溶性和更有效的细胞毒性Pt（IV）配合物，我们制备了一系列双重和三作用的Satraplatin类似物，其中赤道氯代配体被醋酸盐替代，轴向配体包括无害和生物活性配体。 。用乙酸盐代替氯化物增强了化合物的水溶性，并且，除了一个例外，所有化合物在缓冲液中都非常稳定。通常，具有一个或两个轴向羟基配体的化合物比具有两个轴向羧酸盐的化合物被抗坏血酸还原的速度明显更快。尽管用沙铂中的乙酸盐代替氯化物可降低细胞毒

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02796
• 作为产物：
  描述：

  顺式-二氯-反式-二乙酸-氨-环己胺合铂 在 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cis-Pt(acetate)2(cyclohexylamine)NH3
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism for reduction of oral anticancer platinum(IV) dicarboxylate compounds by L-ascorbate ions †

  摘要：

  在 1.0 M 的高氯酸水介质中，使用停流和传统紫外/可见分光光度法研究了反式、顺式、顺式-[PtCl2(OAc)2(cha)(NH3)] (JM394) 和反式、反式、反式-[PtCl2(OAc)2(cha)(NH3)] (JM576) （OAc = 乙酸酯，cha = 环己胺）异构体的温度和 pH 值函数。JM216 和 221 被还原成顺式[PtCl2(cha)(NH3)] (JM118)，JM394 和 576 分别被还原成顺式和反式[Pt(OAc)2(cha)(NH3)]。氧化还原反应遵循二阶速率定律：-d[Pt(IV)]/dt=k[Pt(IV)] [Asc]tot，其中 k 是与 pH 值相关的二阶总速率常数，[Asc]tot = [Asc2-] + [HAsc-] + [H2Asc]。JM216 和 JM221 的还原速度很慢（在 pH 值为 7.12 时，总速率常数 k298 分别为 5.08 ± 10-2 和 3.25 × 10-2 mol-1 dm3 s-1），这表明它们是通过外球机制进行还原的。JM394 和 JM576 的还原速度要快三个数量级以上（在 pH 值为 7.0 时，JM394 的 k298 = 230 ± 6 mol-1 dm3 s-1）。据推测，它们的发生机理是 Asc2- 对相互反式的氯配体之一进行还原攻击，HAsc- 的还原攻击效率较低，导致形成氯键活化复合物。在 25 °C 时，HAsc- 和 Asc2- 还原 JM394 的二阶速率常数分别为 0.548 ± 0.004 和 (4.46 ± 0.01) × 106 mol-1 dm3 s-1。根据计算，25 °C时Asc2-还原JM216和JM221的速率常数分别为672 ± 15和428 ± 10 mol-1 dm3 s-1，而在这些条件下没有观察到HAsc-还原JM216和JM221。因此，Asc2- 作为还原剂的效率要比 HAsc- 高出 7 个数量级。H2Asc 几乎没有活性。Asc2-还原 JM216、JM221、JM394 和 JM576 的活化参数 ΔH‡ 和 ΔS‡ 分别为 52 ± 1、46 ± 1、56.2 ± 0.5 和 63 ± 2 kJ mol-1 以及 -97 ± 4、-120 ± 4、-24 ± 2 和 -8 ± 5 J K-1 mol-1。等速运动关系进一步支持了机理分配。

  DOI：

  10.1039/a909484i

文献信息

• Dependence of the Reduction Products of Platinum(IV) Prodrugs upon the Configuration of the Substrate, Bulk of the Carrier Ligands, and Nature of the Reducing Agent
  作者：Marilù Sinisi、Francesco P. Intini、Giovanni Natile

  DOI：10.1021/ic300957v

  日期：2012.9.17

  interaction between the ascorbate and a chlorido ligand of the platinum(IV) substrate is mediated by a platinum(II) catalyst, the transition state resembling that of a platinum(II)-catalyzed ligand substitution at a platinum(IV) center. This investigation demonstrates that different species can be obtained by reduction of a platinum(IV) prodrug (depending upon the configuration of the substrate and the

  大多数证据表明，铂（IV）前药在生理条件下会被生物相关的还原剂（例如抗坏血酸和谷胱甘肽）迅速还原；然而，还原的确切机理尚不完全清楚，因此妨碍了具有更好药理特性的化合物的合理设计。在本研究中，还原3全反式铂（IV）[氯铂酸式I化合物的2（CH 3 COO）2 LL']（LL'= È -HN═C（CH 3）OCH 3 } 2，1c的，（H 3 N）（环己胺）2c和（H 3 N）（1-金刚烷基胺）3c）由两种生物学上相关的还原剂（抗坏血酸和谷胱甘肽）和经典的配位化学还原剂（三苯基膦）进行了研究。在所有检查的情况下，三苯膦和谷胱甘肽的还原导致两种氯化物的损失和反乙酰基物种反式-[Pt（CH 3 COO）2 LL']的形成。这与“内层”氧化还原过程一致，在该过程中，氯配体将还原剂与铂（IV）中心桥接。相反，除双乙酸酯络合物外，用抗坏血酸/抗坏血酸钠1：1还原还导致形成大量的二氯根类物质，尤其是在