(1S,2S)-2-Bromo-indan-1-ylamine; hydrochloride | 103919-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2S)-2-Bromo-indan-1-ylamine; hydrochloride
• CAS: 103919-45-5
• 化学式: C₉H₁₀BrN*ClH
• 分子量: 248.55
• InChiKey: RSHYLYJHHSFGSR-OZZZDHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((1S,2S)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)phosphoramidate 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到(1S,2S)-2-Bromo-indan-1-ylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N，N-二卤代磷酰胺-XVI 1：n，n-二溴代氨基磷酸二乙酯（DBPA）的离子加成到烯烃和环烯烃中

  摘要：

  已经研究了在三氟化硼醚化物存在下，将DBPA添加到各种苯基乙烯，直链末端和非末端烯烃以及环烯烃中的方法。发现通过将烯烃加入等摩尔量的DBPA和三氟化硼醚化物在四氯甲烷中的溶液中，该反应在-20℃下顺利进行。最初形成的N-溴加合物（混合物或单一异构体，取决于烯烃的结构）可以原位还原用亚硫酸氢钠溶液制得相应的N-（β-溴烷基）磷酰胺基二乙酯，在室温下用氯化氢在苯中处理后，依次得到β-溴胺盐酸盐。NMR和MS证据证明，对于不对称的苯基乙烯，可以观察到典型的马尔科夫尼科夫加成反应的区域特异性。将DBPA添加到（E）-1-苯基丙烯，（E）-2-丁烯和（Z还发现）-2-丁烯立体定向进行，得到相应的抗加合物。这些结果与离子加成途径完全兼容，并且可以通过假设DBPA和三氟化硼之间形成亲电子配合物而合理化。该反应为烯烃和环烯烃的氨基溴化提供了一种新方法，并使得容易获得β-溴胺（氮丙啶的便捷前体）成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82369-3