1-(3-溴丙基)嘧啶-2,4-二酮 | 22917-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)uracil
• 英文别名: 1-(3-bromopropyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-(1-uracilyl)propyl bromide；1-(3-bromopropyl)-uracil；1-(3-bromo-propyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(3-Brom-propyl)-uracil；1-(3-Brompropyl)-uracil；1-(3-bromopropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22917-77-7
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₂
• 分子量: 233.065
• InChiKey: BBBZEPSNPDZFIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)嘧啶-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 240.33h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Dezor-Mazur, Maria; Koraniak, Henryk; Langer, Jerzy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1209 - 1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazin-8-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-溴丙基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Dezor-Mazur, Maria; Koraniak, Henryk; Langer, Jerzy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1209 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Reactivity of Purinophanes Due to Stereoelectronic Effect
  作者：Yoshiteru Sakata、Hiroyuki Higuchi、Kazuo Doyama、Takayuki Higashii、Miho Mitsuoka、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3155

  日期：1989.10

  showed unusual high reactivity toward nucleophiles (MeNH2, Me2NH, OH−) at 6-position to give acyclic compounds. The increased rate constants of these compounds against (6,7)purinophanes 2 and 9-methyl-6-(methylthio)purine could not be explained by molecular strain, neighboring group participation, or some electronic effect due to faced π-systems, but successfully explained by the stereoelectronic effect

  合成了四种类型的嘌呤烷（1、2、7 和 10），其中 6-硫嘌呤环桥接在 S6 和 9 位之间或 S6 和 7 位之间。其中 (6,9) 嘌呤烷（1、7 和 10）对 6 位亲核试剂（MeNH2、Me2NH、OH-）表现出异常高的反应性，生成无环化合物。这些化合物对 (6,7) 嘌呤烷 2 和 9-甲基-6-（甲硫基）嘌呤的速率常数增加无法用分子应变、相邻基团参与或由于面对的 π 系统引起的一些电子效应来解释，但是Deslongchamps 提出的立体电子效应成功地解释了这一点。1、7 和 10 中的反应速率随着四面体中间体刚度的增加而增加，其中两个相邻杂原子的孤对指向离去基团的反周面。
• Triplet Energy Transfer versus Excited State Cyclization as the Controlling Step in Photosensitized Bipyrimidine Dimerization
  作者：Ofelia R. Alzueta、M. Consuelo Cuquerella、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01423

  日期：2019.11.1

  triplet energy transfer is the rate controlling step, (b) excited state cyclization is the rate controlling step, and (c) the rate controlling step switches along the reaction. Thus, by introducing variations in the substitution at C5, the length of the linking bridge, or the substrate concentration, it is possible to switch from a process governed by the intrinsic dimerization step to an energy transfer-controlled

  聚亚甲基连接的联嘧啶模型已设计为具有不同的C5取代基和桥长度。用联嘧啶模型选择性辐照2'-甲氧基苯乙酮（2M），即使存在庞大的取代基也能得到环丁烷嘧啶二聚体。C5处的取代影响嘧啶（Pyr）的相对三重态能量（ET（rel））以及分子间能量转移和分子内三重态Pyr *猝灭的空间位阻。光物理研究表明，烷基取代导致ET（rel）值显着降低。证明了Pyr衍生物对2M的三重激发态的猝灭，并建立了它们的猝灭速率常数（kq）。作为一般趋势，含胸腺嘧啶的化合物的kq值高于109 M-1 s-1，而在尿嘧啶和叔丁基尿嘧啶类似物中，kq显着降低。这些数据是在三种不同的情况下进行解释的：（a）三重态能量转移是速率控制步骤，（b）激发态环化是速率控制步骤，并且（c）速率控制步骤随反应而变化。因此，通过在C5处的取代，连接桥的长度或底物浓度上引入变化，可以从由固有二聚化步骤控制的过程切换至能量转移控制的过程。
• NMR and UV Study of 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[thymine] and 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[uracil]
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/bcsj.70.2239

  日期：1997.9

  Treatment of thymine or uracil with Br(CH2)nBr (n = 3—10) in the presence of t-BuOK gave 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[thymine] or 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[uracil] together with 1-(ω-bromoalkyl)thymine or 1-(ω-bromoalkyl)uracil. The structures of these products were determined on the basis of the coupling constants between 5- and 3-positions of uracil ring on the 1H NMR spectra. Molecular aggregation of the thymine and uracil rings of these compounds in aqueous solution was studied on the basis of their 1H NMR and UV spectra. A stacking interaction of the two thymine rings linked by shorter polymethylene chains such as trimethylene and tetramenthylene groups was observed.

  将胸腺嘧啶或尿嘧啶与Br(CH2)nBr（n = 3—10）在t-BuOK存在下处理，得到了1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[胸腺嘧啶]或1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[尿嘧啶]，以及1-(ω-溴烷基)胸腺嘧啶或1-(ω-溴烷基)尿嘧啶。这些产物的结构是基于尿嘧啶环中5位和3位之间的耦合常数在1H NMR光谱上的分析来确定的。基于它们的1H NMR和紫外光谱，研究了这些化合物在水溶液中胸腺嘧啶和尿嘧啶环的分子聚集情况。观察到由较短的聚亚 methylene 链（如三亚甲基和四亚甲基基团）连接的两个胸腺嘧啶环之间存在堆叠相互作用。
• Search for a simpler synthetic model system for intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to the 5,6-double bond of a pyrimidine nucleoside
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Toshimichi Suzuki、Shunsuke Yamashita

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80036-6

  日期：1980.1

  regiospecifically transformed to 1,2,3-triazole derivatives, 17,18 and 19. Heating 1-(4-azidobutyl)-5-bromouracil (20) yielded 3,9-tetramethylene-8-azaxanthine (22). 9 with NBA gave 1,06-tetramethylene-5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrouracil (24) and the 5-brominated analog of 9 (25). The 4-functionalized butyl side chain proved to serve as a substitute for the 5'-functionalized sugar moiety in pyrimidine ribonucleosides

  为了寻找一个更简单的模型系统来研究核苷中的碱基和5'-官能化糖部分之间的分子内热反应，1-（3-叠氮基丙基）尿嘧啶（2），1-（4-叠氮基丁基）嘧啶（12和13）和1-（5- azidopentyl）尿嘧啶（14）通过合成相应的ω-苯甲酰氧基（6，7和8）和ω-羟基-嘧啶（9，10和11）。加热2得到1，N 6-三亚甲基-6-氨基尿嘧啶（4），同时加热12和13得到N。1 -C 6裂解的加成产物。分别为15和16。15是区域专一性转化为1,2,3-三唑衍生物，17，18和19。加热1-（4-叠氮丁基）-5-溴尿嘧啶（20），得到3,9-四亚甲基-8-氮杂黄嘌呤（22）。NBA的9产生1,0 6-四亚甲基-5-溴-6-羟基-5,6-二氢尿嘧啶（24）和9的5溴类似物（25）。事实证明4-官能化的丁基侧链可替代嘧啶核糖核苷中的5'-官能化的糖部分。
• Synthesis of uracil nucleotide analogs with a modified, acyclic ribose moiety as P2Y2 receptor antagonists
  作者：Roland Sauer、Ali El-Tayeb、Marko Kaulich、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.062

  日期：2009.7

  diphosphate yielding the corresponding UTP analogs. Nucleoside analogs with an oxygen atom in the 2′-position, which are more similar to the natural ribosides, were synthesized from silylated uracil and trimethylsilyl iodide-treated 1,3-dioxolane, or 1,3-dioxane, respectively, and subsequently phosphorylated by standard procedures. The nucleotide analogs were investigated in a functional assay at NG108-15

  合成了一系列新的尿嘧啶核苷酸类似物（单磷酸酯，三磷酸酯和膦酸酯），其中核糖部分被无环链取代，包括支链或直链烷基或二烷基醚接头。通过用氢氧化钠处理将1-ω-溴代烷基尿嘧啶衍生物（2）转化为相应的醇，随后使用氯氧化磷进行磷酸化，然后水解以产生单磷酸盐，或通过与二磷酸盐偶联以形成三磷酸盐。2的反应用亚磷酸三乙酯处理，然后用三甲基甲硅烷基溴脱保护，得到ω-膦酰基烷基尿嘧啶衍生物。通过将这些产物转化为它们的咪唑化物并随后用二磷酸酯进行处理，可以将其进一步磷酸化，得到相应的UTP类似物。分别由甲硅烷基化的尿嘧啶和碘化三甲基甲硅烷基碘处理过的1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环合成了2'位氧原子的核苷类似物，与天然核糖苷更相似。按照标准程序。在功能测定中对NG108-15细胞进行了核苷酸类似物的研究，NG108-15细胞是神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞系，表达UTP和ATP激活的核苷酸受体亚型P2Y 2