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1,1'-Trimethylenebis(uracil) | 22917-78-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1,1'-Trimethylenebis(uracil)
英文别名
1-[3-(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)propyl]pyrimidine-2,4-dione
1,1'-Trimethylenebis(uracil)化学式
CAS
22917-78-8
化学式
C11H12N4O4
mdl
——
分子量
264.241
InChiKey
MCMWGSKKIBQHNB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.5
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    98.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1,1'-Trimethylenebis(uracil) 反应 0.17h, 生成 1,1'-trimethylenebis-(5-bromo)-uracil
    参考文献:
    名称:
    Dezor-Mazur, Maria; Kazmierczak, Franciszek; Golankiewicz, Krzysztof, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2739 - 2750
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    1,3-二溴丙烷2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 18.0h, 以67%的产率得到1,1'-Trimethylenebis(uracil)
    参考文献:
    名称:
    三重态能量转移与激发态环化反应是光敏联嘧啶二聚化的控制步骤。
    摘要:
    聚亚甲基连接的联嘧啶模型已设计为具有不同的C5取代基和桥长度。用联嘧啶模型选择性辐照2'-甲氧基苯乙酮(2M),即使存在庞大的取代基也能得到环丁烷嘧啶二聚体。C5处的取代影响嘧啶(Pyr)的相对三重态能量(ET(rel))以及分子间能量转移和分子内三重态Pyr *猝灭的空间位阻。光物理研究表明,烷基取代导致ET(rel)值显着降低。证明了Pyr衍生物对2M的三重激发态的猝灭,并建立了它们的猝灭速率常数(kq)。作为一般趋势,含胸腺嘧啶的化合物的kq值高于109 M-1 s-1,而在尿嘧啶和叔丁基尿嘧啶类似物中,kq显着降低。这些数据是在三种不同的情况下进行解释的:(a)三重态能量转移是速率控制步骤,(b)激发态环化是速率控制步骤,并且(c)速率控制步骤随反应而变化。因此,通过在C5处的取代,连接桥的长度或底物浓度上引入变化,可以从由固有二聚化步骤控制的过程切换至能量转移控制的过程。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.9b01423
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文献信息

  • NMR and UV Study of 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[thymine] and 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[uracil]
    作者:Toshio Itahara
    DOI:10.1246/bcsj.70.2239
    日期:1997.9
    Treatment of thymine or uracil with Br(CH2)nBr (n = 3—10) in the presence of t-BuOK gave 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[thymine] or 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[uracil] together with 1-(ω-bromoalkyl)thymine or 1-(ω-bromoalkyl)uracil. The structures of these products were determined on the basis of the coupling constants between 5- and 3-positions of uracil ring on the 1H NMR spectra. Molecular aggregation of the thymine and uracil rings of these compounds in aqueous solution was studied on the basis of their 1H NMR and UV spectra. A stacking interaction of the two thymine rings linked by shorter polymethylene chains such as trimethylene and tetramenthylene groups was observed.
    将胸腺嘧啶或尿嘧啶与Br(CH2)nBr(n = 3—10)在t-BuOK存在下处理,得到了1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[胸腺嘧啶]或1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[尿嘧啶],以及1-(ω-溴烷基)胸腺嘧啶或1-(ω-溴烷基)尿嘧啶。这些产物的结构是基于尿嘧啶环中5位和3位之间的耦合常数在1H NMR光谱上的分析来确定的。基于它们的1H NMR和紫外光谱,研究了这些化合物在水溶液中胸腺嘧啶和尿嘧啶环的分子聚集情况。观察到由较短的聚亚 methylene 链(如三亚甲基和四亚甲基基团)连接的两个胸腺嘧啶环之间存在堆叠相互作用。
  • Dezor-Mazur, Maria; Koraniak, Henryk; Langer, Jerzy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1209 - 1212
    作者:Dezor-Mazur, Maria、Koraniak, Henryk、Langer, Jerzy J.、Golankiewicz, Krzysztof
    DOI:——
    日期:——
  • Synthesis and Photochemical Cleavage of Cis-Syn Pyrimidine Cyclobutane Dimer Analogs
    作者:David J. Fenick、Heather S. Carr、Daniel E. Falvey
    DOI:10.1021/jo00108a026
    日期:1995.2
    The synthesis of cis-syn cytosine-cytosine and cytosine-thymine cyclobutane dimer analogs are described. In contrast to the thymine and uracil cyclobutane dimers, the cytosine-containing dimers have significant absorption bands in the UV-B region of the spectrum. These dimers can be reverted back to their monomeric form (split) by irradiation with UV Light. Additionally, the dimers can be split by photochemical electron transfer. Use of excited state electron donors N,N-dimethylaniline and N,N,N,N-tetramethylbenzidine gives high yields of the monomeric pyrimidines-even at high conversions. Use of excited-state electron accepters, 2-anthraquinonesulfonate and 9,10-dicyanoanthracene also resulted in efficient splitting. However the conversion-corrected chemical yields for these splitting reactions is much lower, due to the formation of a large number of side products.
  • Triplet Energy Transfer versus Excited State Cyclization as the Controlling Step in Photosensitized Bipyrimidine Dimerization
    作者:Ofelia R. Alzueta、M. Consuelo Cuquerella、Miguel A. Miranda
    DOI:10.1021/acs.joc.9b01423
    日期:2019.11.1
    triplet energy transfer is the rate controlling step, (b) excited state cyclization is the rate controlling step, and (c) the rate controlling step switches along the reaction. Thus, by introducing variations in the substitution at C5, the length of the linking bridge, or the substrate concentration, it is possible to switch from a process governed by the intrinsic dimerization step to an energy transfer-controlled
    聚亚甲基连接的联嘧啶模型已设计为具有不同的C5取代基和桥长度。用联嘧啶模型选择性辐照2'-甲氧基苯乙酮(2M),即使存在庞大的取代基也能得到环丁烷嘧啶二聚体。C5处的取代影响嘧啶(Pyr)的相对三重态能量(ET(rel))以及分子间能量转移和分子内三重态Pyr *猝灭的空间位阻。光物理研究表明,烷基取代导致ET(rel)值显着降低。证明了Pyr衍生物对2M的三重激发态的猝灭,并建立了它们的猝灭速率常数(kq)。作为一般趋势,含胸腺嘧啶的化合物的kq值高于109 M-1 s-1,而在尿嘧啶和叔丁基尿嘧啶类似物中,kq显着降低。这些数据是在三种不同的情况下进行解释的:(a)三重态能量转移是速率控制步骤,(b)激发态环化是速率控制步骤,并且(c)速率控制步骤随反应而变化。因此,通过在C5处的取代,连接桥的长度或底物浓度上引入变化,可以从由固有二聚化步骤控制的过程切换至能量转移控制的过程。
  • Dezor-Mazur, Maria; Kazmierczak, Franciszek; Golankiewicz, Krzysztof, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2739 - 2750
    作者:Dezor-Mazur, Maria、Kazmierczak, Franciszek、Golankiewicz, Krzysztof
    DOI:——
    日期:——
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