4-(diethylphosphonyl)-2-methyl-1-(uracil-1-yl)hepta-2,3-diene | 664372-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(diethylphosphonyl)-2-methyl-1-(uracil-1-yl)hepta-2,3-diene
• CAS: 664372-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₂O₅P
• 分子量: 356.359
• InChiKey: MAKGEKCXDBFYQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylphosphonyl)-2-methyl-1-(uracil-1-yl)hepta-2,3-diene 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-methyl-4-(phosphonyl)-1-(uracil-1-yl)hepta-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b309684j
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-methylhept-3-yn-2-ol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(diethylphosphonyl)-2-methyl-1-(uracil-1-yl)hepta-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b309684j

文献信息

• Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton
  作者：Valery K. Brel、Vitaly K. Belsky、Adam I. Stash、Valery E. Zavodnik、Peter J. Stang

  DOI：10.1039/b309684j

  日期：——

  Reaction of 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)alka-2,3-dienes 14,15 with purine and pyrimidine heterocyclic bases in the presence of cesium carbonate afforded new acyclic analogues of nucleotides containing a 1,2-alkadienic skeleton 18–23. Dealkylation of 18–23 furnished phosphonic acids 2a–f. In contrast, alkylation reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)octa-2,3-diene 16 led to Z- and E- 1,3-alkadienic phosphonates 25a,b and 26a,b. A similar reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)-2-methylbuta-2,3-diene 17 led to the elimination of hydrochloride and formation of 4-(diethylphosphonyl)-2-methylbut-1-en-3-yne 24. Molecular structures of new acyclic nucleotides 18 and 2f are determined by X-ray crystallographic analysis.

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。