(2E,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethyl-2-octen-6-yn | 936482-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethyl-2-octen-6-yn
• 英文别名: tert-butyl-[(E,4R,5R)-3,5-dimethyloct-2-en-6-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 936482-98-3
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: MRLYYPOMAZOELC-URQVRESPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethyl-2-octen-6-yn 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 抗生素
  参考文献：
  名称：

  丙烯作为多烯简明全合成的原子经济关键；哌啶甲

  摘要：

  公开了一种简洁且收敛的哌啶 A 全合成。合成取决于利用丙烯作为合成关键来合并适当精心设计的炔烃片段，从而产生 piericidin A 的 1,3,6-三烯基序。 将丙烯用作独特的烯烃，能够与两个炔烃顺序偶联，在各种 1,3,6-三烯产品的上下文中进一步说明。后一个过程以高原子经济性进行，并从容易获得的炔烃底物有效地产生复杂的框架。这种战略性的 CC 键形成为合成路线的设计提供了正交范式，从而实现更高的步骤经济性和更有效的多不饱和天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08974
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2E,4R,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethyl-2-octen-6-yn
  参考文献：
  名称：

  丙烯作为多烯简明全合成的原子经济关键；哌啶甲

  摘要：

  公开了一种简洁且收敛的哌啶 A 全合成。合成取决于利用丙烯作为合成关键来合并适当精心设计的炔烃片段，从而产生 piericidin A 的 1,3,6-三烯基序。 将丙烯用作独特的烯烃，能够与两个炔烃顺序偶联，在各种 1,3,6-三烯产品的上下文中进一步说明。后一个过程以高原子经济性进行，并从容易获得的炔烃底物有效地产生复杂的框架。这种战略性的 CC 键形成为合成路线的设计提供了正交范式，从而实现更高的步骤经济性和更有效的多不饱和天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08974

文献信息

• Total Synthesis of 2‘-<i>O</i>-Methylmyxalamide D and (6<i>E</i>)-2‘-<i>O</i>-Methylmyxalamide D
  作者：Robert S. Coleman、Xiaoling Lu、Isabelle Modolo

  DOI：10.1021/ja070265e

  日期：2007.4.1

  Hetero-bis-metalated 1,3,5-hexatrienes are employed in the linchpin coupling of synthetic fragments for the convergent construction of the central pentaene of the antifungal agent 2'-O-methylmyxalamide D and its (6E) isomer. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate the boron/tin triene into the pentaene chain. The total synthesis of O-methylmyxalamide D and its (6E) isomer was accomplished efficiently.
• Propene as an Atom-Economical Linchpin for Concise Total Synthesis of Polyenes: Piericidin A
  作者：Barry M. Trost、Hadi Gholami

  DOI：10.1021/jacs.8b08974

  日期：2018.9.19

  properly elaborated alkyne fragments, leading to the 1,3,6-triene motif of piericidin A. Utilization of propene as a unique alkene, capable of sequential coupling with two alkynes, is further illustrated in the context of various 1,3,6-triene products. The latter process proceeds with high atom economy and efficiently gives rise to complex frameworks from readily accessible alkyne substrates. This strategic

  公开了一种简洁且收敛的哌啶 A 全合成。合成取决于利用丙烯作为合成关键来合并适当精心设计的炔烃片段，从而产生 piericidin A 的 1,3,6-三烯基序。 将丙烯用作独特的烯烃，能够与两个炔烃顺序偶联，在各种 1,3,6-三烯产品的上下文中进一步说明。后一个过程以高原子经济性进行，并从容易获得的炔烃底物有效地产生复杂的框架。这种战略性的 CC 键形成为合成路线的设计提供了正交范式，从而实现更高的步骤经济性和更有效的多不饱和天然产物的合成。