(1'R,4'S)-2,6-Dichloro-9-[4'-(acetoxymethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine | 261528-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,4'S)-2,6-Dichloro-9-[4'-(acetoxymethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine
• 英文别名: ((1S,4R)-4-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate；Ndwagrrdkraiku-bdaknglrsa-；[(1S,4R)-4-(2,6-dichloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 261528-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 327.17
• InChiKey: NDWAGRRDKRAIKU-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S)-2,6-Dichloro-9-[4'-(acetoxymethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine 在 叔丁基氯化镁 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 isopropyl ((((1S,4R)-4-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS FOR CORONA AND OTHER VIRUSES
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES MODIFIÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE CORONAVIRUS ET D'AUTRES VIRUS

  摘要：

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus infection in human subjects or other animal hosts. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV-2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient infected with a Flavivirus, Picornavus, Togavirus, or Bunyavirus.

  公开号：

  WO2022217154A2
• 作为产物：
  描述：

  [(1s,Cis)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇] 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸正戊酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1'R,4'S)-2,6-Dichloro-9-[4'-(acetoxymethyl)cyclopent-2'-en-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES ANALOGS AS ANTIVIRAL AGENTS FOR CORONA AND OTHER VIRUSES
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES ET DE NUCLÉOTIDES MODIFIÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE CORONAVIRUS ET D'AUTRES VIRUS

  摘要：

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus infection in human subjects or other animal hosts. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV-2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient infected with a Flavivirus, Picornavus, Togavirus, or Bunyavirus.

  公开号：

  WO2022217154A2

文献信息

• Facile conversion of 4-endo-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one into carbocyclic 2′-deoxyribonucleoside analogues
  作者：Anupma Dhanda、Lars J. S. Knutsen、May-Britt Nielsen、Stanley M. Roberts、David R. Varley

  DOI：10.1039/a906464h

  日期：——

  furnish the bromoacetates 14–18 in good yields. A plausible explanation for the observed selectivity is proposed. Hydrodebromination of compounds 14, 17, 18 and 19 provided the corresponding 2′-deoxyribonucleoside analogues 20–23.

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。