(2E)-4-(allyloxy)but-2-enal | 220899-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-4-(allyloxy)but-2-enal
• 英文别名: (E)-4-prop-2-enoxybut-2-enal
• CAS: 220899-35-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: KHHKPSWAOIMHHR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(allyloxy)but-2-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hansen, Eric C.; Lee, Daesung, Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 2035 - 2038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(allyloxy)but-2-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2E)-4-(allyloxy)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α,ω-二烯醛分子内镍介导的环化

  摘要：

  制备了 15 种 α,ω-二烯醛和一种 α-en-ω-ynal。这些底物在羰基化和非羰基化条件下用 Ni(COD)2/TMSCl 处理，随后用甲醇淬灭所得金属中间体，得到不同类型的环加合物。从由此获得的化合物可以得出结论，该反应通过中间体（π-烯丙基）Ni 配合物进行，该配合物很容易在“金属烯”型反应中环化。不同途径的特征在于进一步的羰基插入或质子分解，导致在一氧化碳气体下形成环戊酮（插入后β-消除），或者在不存在时形成单环化（或者甚至更好，当存在质子时酸）。已发现末端烯烃的协调对于两个过程中的任何一个进行是必不可少的。因此，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-7

文献信息

• De novo synthesis of pentoses via cyanohydrins as key intermediates
  作者：Manuela Avi、Richard Gaisberger、Sabine Feichtenhofer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.048

  日期：2009.7

  A de novo synthesis of pentoses is described starting from (Z)-2-buten-1,4-diol (1). The key step is the enzyme catalysed enantioselective HCN-addition to O-protected 4-hydroxybut-2-enal using the hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis, followed by an asymmetric dihydroxylation. For the cyanohydrin reaction the influence of the configuration of the double bond and of the protecting group was

  甲从头合成的戊糖，描述从（起始Ž）-2-丁烯-1,4-二醇（1）。关键步骤是使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶将酶催化的对映选择性HCN加成到O保护的4-羟基丁-2-烯醛中，然后进行不对称二羟基化。对于氰醇反应，研究了双键和保护基的构型的影响。发现二羟基化步骤受位置4上保护基的影响。
• Enantioselective Organocatalytic Cyclopropanations. The Identification of a New Class of Iminium Catalyst Based upon Directed Electrostatic Activation
  作者：Roxanne K. Kunz、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja042774b

  日期：2005.3.1

  A new method for enantioselective organocatalytic cyclopropanation is described. This study outlines the identification of a new class of iminium catalyst based on the concept of directed electrostatic activation (DEA). This novel organocatalytic mechanism exploits dual activation of ylide and enal substrates through a proposed electrostatic activation and stereodirected protocol. Formation of trisubstituted

  描述了一种对映选择性有机催化环丙烷化的新方法。本研究概述了基于定向静电活化 (DEA) 概念的新型亚胺催化剂的鉴定。这种新颖的有机催化机制通过提出的静电激活和立体定向协议利用了叶立德和 enal 底物的双重激活。对多种α、β-不饱和醛和锍叶立德可形成具有高水平对映和非对映诱导的三取代环丙烷。此外，机理研究发现，该环丙烷化反应表现出与提议的 DEA 步骤一致的对映选择性和反应性特征。
• Application of novel sulfonamides in enantioselective organocatalyzed cyclopropanation
  作者：Antti Hartikka、Adam T. Ślósarczyk、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.030

  日期：2007.7

  Three novel aryl sulfonamides derived from (2S)-indoline-2-carboxylic acid have been obtained and used as organocatalysts. The catalysts incorporate diverse functionality on the phenyl ring, enabling steric, and electronic fine tuning of the catalysts. The catalysts facilitate the reaction between a range of alpha, beta-unsaturated aldehydes and sulfur ylides, thus providing cyclopropane products in enantiomeric excesses of up to 99%. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrazolic Acid Functionalized Dihydroindol:  Rational Design of a Highly Selective Cyclopropanation Organocatalyst
  作者：Antti Hartikka、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/jo070519e

  日期：2007.7.1

  Herein we wish to report our development of an improved catalyst (S)-(-)-indoline-2-yl-1H-tetrazole (1) for the enantioselective organocatalyzed cyclopropanation of alpha,beta-unsaturated aldehydes with sulfur ylides. The new organocatalyst readily facilitates the enantioselective organocatalytic cyclopropanation, providing cyclized product in excellent diastereoselectivities ranging from 96% to 98% along with enantioselectivities exceeding 99% enantiomeric excess for all reacted alpha,beta-unsaturated aldehydes. The new catalyst provides the best results so far reported for intermolecular enantioselective organocatalyzed cyclopropanation.
• Cyclopentenones from Carbonylative Cycloaddition of Mackenzie's Allyl Nickel Complexes and Acetylenes
  作者：Gabriel García-Gómez、Josep M. Moretó

  DOI：10.1021/ja982207m

  日期：1999.2.1