1-(3-Bromopropyl)-5-chloroindole-2,3-dione | 885372-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Bromopropyl)-5-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 885372-18-9
• 化学式: C₁₁H₉BrClNO₂
• 分子量: 302.555
• InChiKey: RRHMHFXHRGZOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Bromopropyl)-5-chloroindole-2,3-dione 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (Z)-5-(3-(5-chloro-3-(hydroxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)propoxy)-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯系苯并呋喃-伊斯坦杂交体的设计，合成和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的丙烯束缚苯并呋喃-伊斯丁杂交体5a–j，它们对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv和多药耐药（MDR）-MTB菌株具有体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出对被测试的两种病原体的有希望的抗分枝杆菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为2至32μg/ mL，并且大部分杂种的抗性指数≤1，表明它们具有治疗潜力耐药结核病。杂合5g（MIC：2和4μg/ mL）被发现对MTB H 37最有活性Rv和MDR-MTB对一线抗MDR-MTB的活性比一线抗结核药物利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）高八倍，并且活性高32倍以上，它可以作为进一步优化的起点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3387
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-Bromopropyl)-5-chloroindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  丙烯系苯并呋喃-伊斯坦杂交体的设计，合成和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的丙烯束缚苯并呋喃-伊斯丁杂交体5a–j，它们对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv和多药耐药（MDR）-MTB菌株具有体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出对被测试的两种病原体的有希望的抗分枝杆菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为2至32μg/ mL，并且大部分杂种的抗性指数≤1，表明它们具有治疗潜力耐药结核病。杂合5g（MIC：2和4μg/ mL）被发现对MTB H 37最有活性Rv和MDR-MTB对一线抗MDR-MTB的活性比一线抗结核药物利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）高八倍，并且活性高32倍以上，它可以作为进一步优化的起点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3387

文献信息

• Propylene-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-4-methylene-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti-tubercular Evaluation
  作者：Guo-Cheng Huang、Yan Xu、Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Jun Zhang、Hui-Yuan Guo、Yuan-Qiang Hu、Ming-Liang Liu、JianGuo Guan、Yu Lu

  DOI：10.1002/jhet.3106

  日期：2018.4

  isatin‐coumarin hybrids 7a–l that were composed of three anti‐tubercular bioactive substances/pharmacophore coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv. In spite of the hybrids were inactive against the tested MTB H37Rv, the structure–activity relationship was enriched, and these hybrids may act

  一系列由三种抗结核生物活性物质/药效比香豆素，Isatin和I-A09组成的新型丙烯-1 H -1,2,3-三唑-4-亚甲基-系链香豆素-香豆素杂种7a-1。设计，合成并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv的体外抗结核活性。尽管杂种对测试的MTB H 37 Rv没有活性，但结构-活性关系得到了丰富，这些杂种可能是开发具有各种连接子的新型Isatin-香豆素抗结核病候选药物的理想起点。
• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显
• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。
• Design, synthesis, anti-proliferative evaluation and docking studies of 1<i>H</i>-1,2,3-triazole tethered ospemifene–isatin conjugates as selective estrogen receptor modulators
  作者：Sumit Kumar、Liang Gu、Gabriella Palma、Mandeep Kaur、Ashona Singh-Pillay、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c7nj04964a

  日期：——

  A library of 1H-1,2,3-triazole-tethered ospemifene–isatin and ospemifene–spiroisatin conjugates have been synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities against MCF-7 and MDA-MB-231 cell lines. The evaluation studies revealed that compound 11j was the most potent with an IC50 value of 1.56 μM against the MCF-7 cell line. Compounds 11k and 11l also displayed a similar trend, with

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indolinedione–coumarin hybrids as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Nitish Kumar、Arshmeet Kaur、Akriti Sharma、Shilpa Heer、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1007/s00044-020-02589-2

  日期：2020.9

  potent IC50 value against xanthine oxidase enzyme. Kinetic studies were also performed to check the mode of inhibition of most potent compound K-7, which revealed its mixed-type inhibition behavior. Structure-activity relationships revealed that electron-donating groups and small alkyl chains between the two active scaffolds might be beneficial in inhibiting xanthine oxidase enzyme. It was also shown

  合理设计并合成了吲哚啉二酮-香豆素杂合分子文库，以对抗高尿酸血症。通过使用分光光度法测试所有合成的杂合分子，以检查它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。结果表明，该化合物的IC 50值在6.5-24.5 µM范围内，其中化合物K-7被发现具有最强的抗黄嘌呤氧化酶的IC 50值。还进行了动力学研究，以检查最有效的化合物K-7的抑制方式，揭示了其混合型抑制行为。构效关系揭示了两个活性支架之间的供电子基团和小的烷基链可能对抑制黄嘌呤氧化酶有帮助。还显示出各种静电相互作用将化合物K-7稳定在黄嘌呤氧化酶的活性位点内，这证实了它可以完全阻断其催化活性位点。因此，K-7被认为是有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂，可以用作抗高尿酸药物设计的有希望的分子结构单元。