(2R,3R,7R)-7-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxepan-4-one | 1558000-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,7R)-7-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxepan-4-one
• CAS: 1558000-83-1
• 化学式: C₄₉H₅₄O₁₀
• 分子量: 802.962
• InChiKey: SIXRDGGZPUWBCM-VZQNJMBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,7R)-7-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxepan-4-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以9 mg的产率得到(2R,3S,4S,7R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-7-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)oxepan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅庚糖苷的形成和衍生自1,2-环丙烷化糖的无环二硫缩醛的糖基化作用。

  摘要：

  3-氧代-1,2-环丙烷化的糖与硫醇的开环导致偶然发现了基于糖的同源无环二硫缩醛的合成。发现这些无环二硫缩醛在糖基化反应条件下，在存在糖基受体的情况下经历一锅的七糖苷的形成，然后进行立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49116a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,7R)-7-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxepan-4-one 、
  参考文献：
  名称：

  一锅庚糖苷的形成和衍生自1,2-环丙烷化糖的无环二硫缩醛的糖基化作用。

  摘要：

  3-氧代-1,2-环丙烷化的糖与硫醇的开环导致偶然发现了基于糖的同源无环二硫缩醛的合成。发现这些无环二硫缩醛在糖基化反应条件下，在存在糖基受体的情况下经历一锅的七糖苷的形成，然后进行立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1039/c3cc49116a

文献信息

• A one-pot septanoside formation and glycosylation of acyclic dithioacetals derived from 1,2-cyclopropanated sugars
  作者：Patteti Venukumar、Chalapala Sudharani、Perali Ramu Sridhar

  DOI：10.1039/c3cc49116a

  日期：——

  Ring opening of 3-oxo-1,2-cyclopropanated sugars with thiols leads to the serendipitous discovery of the synthesis of sugar based homologated acyclic dithioacetals. These acyclic dithioacetals were found to undergo one-pot septanoside formation followed by stereoselective glycosylation in the presence of glycosyl acceptors under glycosylation reaction conditions.

  3-氧代-1,2-环丙烷化的糖与硫醇的开环导致偶然发现了基于糖的同源无环二硫缩醛的合成。发现这些无环二硫缩醛在糖基化反应条件下，在存在糖基受体的情况下经历一锅的七糖苷的形成，然后进行立体选择性糖基化。