(2R)-2-羟基-2-甲基己腈 | 135415-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R)-2-羟基-2-甲基己腈
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-2-methylhexanenitrile
• 英文别名: (r)-2-Hydroxy-2-methyl-hexanenitrile；(2R)-2-hydroxy-2-methylhexanenitrile
• CAS: 135415-89-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: CTRMPDFUGMJXKE-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-羟基-2-甲基己腈 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-acetylthio-2-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substitution of (R)-2-(sulfonyloxy)nitriles with sulfur nucleophiles

  摘要：

  Optically active 2-(4-toluenesulfonyloxy)- and (4-nitrobenzenesulfonyloxy)nitriles (R)-3 and (R)-4, which were obtained from (R)-cyanohydrins (R)-2 by sulfonylation, react with sulfur nucleophiles such as potassium thioacetate, potassium ethylxanthogenate, potassium thiocyanate, as well as thioalcohols and thiophenol in a typical S(N)2 manner to give the (S)-2-sulfanyl nitriles (S)-7-9 and (S)-11-13 in good chemical yields and enantiomeric excesses. Even (R)-2-methyl-2-(methanesulfonyloxy)hexanenitrile (R)-6, derived from ketone cyanohydrin (R)-5, reacts with potassium thioacetate to yield (S)-2-acetylthio-2-methylhexanenitrile (S)-10 with 97% ee. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00154-8
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 2-己酮 在 citrate buffer 、 Avicel cellulose 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 576.0h， 以94%的产率得到(2R)-2-羟基-2-甲基己腈
  参考文献：
  名称：

  （R）-氧硝腈酶催化的（R）-酮氰醇的合成

  摘要：

  杏仁（Prunus amygdalus）的（R）-氧化硝化酶催化将HCN对映选择性加成到二异丙基醚中的乙基烷基酮1中，得到（R）-乙基烷基酮氰醇（R）-2 ，在酸催化下水解得到α -羟基酸（R）-3 。该（R）-氧硝腈酶还催化在柠檬酸缓冲液（50 mM，pH 4.0）中的对映选择性加成，如制备（R）-甲基烷基酮氰基醇（R）-5的制备所证明的那样，该对映体以高对映体过量获得以二异丙醚为溶剂的溶剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00391-6

文献信息

• Synthesis of Aliphatic and α-Halogenated Ketone Cyanohydrins with the Hydroxynitrile Lyase from <i>Manihot esculenta</i>
  作者：Johannes Diebler、Jan von Langermann、Annett Mell、Martin Hein、Peter Langer、Udo Kragl

  DOI：10.1002/cctc.201300965

  日期：2014.4

  The potential of the hydroxynitrile lyase from Manihot esculenta towards ketone substrates was investigated. It was observed that the length of the aliphatic chain is a key parameter for the conversion of aliphatic, non‐branched ketones. Smaller substrates are readily converted with high enantioselectivites, but the elongation of the chain length causes a significant loss in enzyme activity. For a

  研究了来自Manihot esculenta的羟腈裂解酶对酮底物的潜力。据观察，脂族链的长度是脂族非支链酮转化的关键参数。较小的底物容易被高对映体选择物转化，但是链长的延长导致酶活性的显着降低。对于许多卤代，在此尤其是氟化的苯乙酮衍生物，已经合成了具有良好至中等对映选择性的相应的氰醇。
• A Convenient Synthesis of Optically Active 5,5-Disubstituted 4-Amino- and 4-Hydroxy-2(5H)-furanones from (S)-Ketone Cyanohydrins
  作者：Holger Bühler、Andreas Bayer、Franz Effenberger

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2564::aid-chem2564>3.0.co;2-f

  日期：2000.7.17

  cyclized by LHMDS to give 5,5-disubstituted (S)-4-amino-2(5H)-furanones (S)-4 and (S)-5. Different substituents (H. Me, OBn, OH) in the 3-position of the furanones were introduced by selecting the appropriate acylating agent, which in the case of benzyloxyacetyl chloride led to the novel structure type of 4-amino-3-hydroxyfuranones (S)-5. For the synthesis of 5,5-disubstituted (S)-tetronic acids (S)-8, ketone

  （S）-酮氰醇（S）-2可通过使用Manihot esculenta的羟基腈裂解酶（（S）-MeHNL）作为生物催化剂，通过对酮1的对映选择性HCN加成而获得。（S）-2酰化得到相应的（S）-酰氧基腈（S）-3，可通过LHMDS环化得到5,5-二取代（S）-4-氨基-2（5H）-呋喃酮（S ）-4和（S）-5。通过选择合适的酰化剂，在呋喃酮的3-位引入不同的取代基（H. Me，OBn，OH），对于苄氧基乙酰氯而言，这导致了新型结构类型的4-氨基-3-羟基呋喃酮（ S）-5。为了合成5,5-二取代的（S）-四氢代酸（S）-8，首先将酮氰醇（S）-2转化为相应的2-羟基酯（S）-6。将（S）-6酰化，得到2-酰氧基酯（S）-7，通过用LHMDS或LDA处理，以高收率和过量的对映异构体提供了tetronic酸（S）-8。通过苄氧基乙酰氧基衍生物（S）-8e，f的脱苄基反应，生成了新的维生素C类似
• Optically active (S)-ketone- and (R)-aldehyde-cyanohydrins via an (R)-oxynitrifase-catalysed transcyanation. Chemoenzymatic syntheses of 2-cyanotetrahydrofuran and 2-cyanotetrahydropyran
  作者：Emma Menéndez、Rosario Brieva、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c39950000989

  日期：——

  (R)-Oxynitrilase catalyses the enantioselective decyanation of racemic ketone cyanohydrins and the enantioselective addition of HCN to ω-bromoaldehydes in one step.

  (R)-氧炔基三里酶可催化外消旋酮类氰醇的对映体选择性脱氰反应，以及一步完成 HCN 与 ω-bromoaldehydes 的对映体选择性加成反应。
• Enzyme-catalyzed synthesis or (R)-ketone-cyanohydrins and their hydrolysis to (R)-α-hydroxy-α-methyl-carboxylic acids
  作者：Franz Effenberger、Brigitte Hörsch、Franz Weingart、Thomas Ziegler、Stefan Kühner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78796-x

  日期：1991.6

  (R)-Ketone-cyanohydrins (R)-2 are obtained with high enantioselectivity from aliphatic ketones 1 and HCN in organic solvents using (R)-oxynitrilase (EC 4.1.2.10) as catalyst. Acid catalyzed hydrolysis of the cyanohydrins (R)-2 affords the corresponding (R)-alpha-hydroxy-alpha-methyl-carboxylic acids (R)-3 without measurable racemization.
• Synthesis of (R)-cyanohydrins by crude (R)-oxynitrilase-catalyzed reactions in micro-aqueous medium
  作者：Shiqing Han、Guoqiang Lin、Zuyi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00177-3

  日期：1998.6

  In diisopropyl ether or ethyl acetate under micro-aqueous conditions, the enantioselective synthesis of (R) cyanohydrins from aldehydes and methyl ketones was studied using crude (R)-oxynitrilase prepared from almonds. This reaction system performed well over the temperature range of 4 degrees C to 30 degrees C. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.