1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 19325-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 3'-fluoro-3'-desoxyarabinouridine；1-(3-fluoro-β-D-3-deoxy-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(3-Deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-uracil；1-[(2R,3R,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 19325-94-1
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₅
• 分子量: 246.195
• InChiKey: FVBOTRDLABQYMI-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 氢氟酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 41.0h， 以22%的产率得到尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1-（2'，3'-环氧-β- D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶与氟化氢的反应。1-（3'-氟-3'-脱氧-β- D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶的意外形成

  摘要：

  1-反应（2'，3'-环氧基β- d -lyxofuranosyl）尿嘧啶（1）与氟化氢，得到3'-氟-3'- deoxyarabinouridine（2，13％）和3'-氟-3'脱氧尿苷（3，11％）。3的结构由光谱数据确定，并由2'，5'-二-O-三苯甲基-2,3'-脱水尿苷（5）和氟化氢的明确合成所证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210327
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-deoxy-3-fluoro-5-O-trityl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  各种1-（2'-脱氧-β-d-呋喃糖基），1-（2'-氟-β-d-木呋喃糖基），1-（3'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖基）和2'-Fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物抗鸭乙型肝炎病毒（DHBV）和人乙型肝炎病毒（HBV）复制

  摘要：

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'

  DOI：

  10.1021/jm100803c

文献信息

• NEUMANN, ANDREA;CECH, DIETER;SCHUBERT, FRANK, Z. CHEM., 29,(1989) N, C. 209-210
  作者：NEUMANN, ANDREA、CECH, DIETER、SCHUBERT, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral Activity of Various 1-(2′-Deoxy-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl), 1-(2′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl), 1-(3′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl), and 2′-Fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose Pyrimidine Nucleoside Analogues against Duck Hepatitis B Virus (DHBV) and Human Hepatitis B Virus (HBV) Replication
  作者：Naveen C. Srivastav、Neeraj Shakya、Michelle Mak、Babita Agrawal、D. Lorne Tyrrell、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm100803c

  日期：2010.10.14

  3′-fluoroarabinofuranosyl, and 2′-fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose pyrimidine nucleoside analogues for antiviral activities against hepatitis B virus. Among the compounds examined, 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)thymine (23), 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil (25), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)uracil (38), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)thymine (39), 2′,3′-dideoxy-2′,3′-d

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'
• Reaction of 1-(2′,3′-epoxy-β-<b>D</b>-lyxofuranosyl)uracil with hydrogen fluoride. The unexpected formation of 1-(3′-fluoro-3′-deoxy-β-<b>D</b>-ribofuranosyl)uracil
  作者：Hemant K. Misra、Wendy P. Gati、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1002/jhet.5570210327

  日期：1984.5

  Reaction of 1-(2′,3′-epoxy-β-D-lyxofuranosyl)uracil (1) with hydrogen fluoride afforded 3′-fluoro-3′-deoxyarabinouridine (2, 13%) and 3′-fluoro-3′-deoxyuridine (3, 11%). The structure of 3 was assigned from spectrometric data and confirmed by an unambiguous synthesis from 2′,5′-di-O-trityl-2,3′-anhydrouridine (5) and hydrogen fluoride.

  1-反应（2'，3'-环氧基β- d -lyxofuranosyl）尿嘧啶（1）与氟化氢，得到3'-氟-3'- deoxyarabinouridine（2，13％）和3'-氟-3'脱氧尿苷（3，11％）。3的结构由光谱数据确定，并由2'，5'-二-O-三苯甲基-2,3'-脱水尿苷（5）和氟化氢的明确合成所证实。