9b,10a-黄体酮 | 2755-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 9b,10a-黄体酮
• 英文名称: 9β,10α-Progesteron
• 英文别名: retroprogesterone；(8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2755-10-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: RJKFOVLPORLFTN-HQZYFCCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  447.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9b,10a-黄体酮 在 四氯苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 去氢孕酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DYDROGESTERONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU DYDROGESTÉRONE

  摘要：

  本发明涉及一种制备去甲孕酮的方法。

  公开号：

  WO2018109622A1
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硫酸 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9b,10a-黄体酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DYDROGESTERONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU DYDROGESTÉRONE

  摘要：

  本发明涉及一种制备去甲孕酮的方法。

  公开号：

  WO2018109622A1

文献信息

• 黄体酮的制备方法
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN113121630A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明提供了一种黄体酮的制备方法，涉及化学合成技术领域。黄体酮的制备方法，包括如下步骤：黄体酮的制备方法，包括如下步骤：(a)式2化合物C3位上的羰基经缩合反应，得到C3位上为缩酮的式3化合物；(b)式3化合物C17位上的羰基经环氧化反应，得到C17位上为环氧基的式4化合物；(c)式4化合物C17位上的环氧基经羰基化反应，C3位上的缩酮经水解反应，得到式1化合物。本发明提供的黄体酮的制备方法，以4‑AD(式2化合物)为起始原料，经过缩合、环氧化、羰基化和水解反应制得黄体酮(式1化合物)。起始原料易得，不需要使用剧毒化学品，环境友好，安全系数高；得到的黄体酮收率高、纯度高，提供了一条可以工业化生产的工艺路线。
• Novel C18 modified retrosteroids as progesterone receptor modulator compounds
  申请人：Messinger Joseph

  公开号：US20070082876A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Retrosteroidal compounds of formula I which act as progesterone receptor modulators, a method for their production, and pharmaceutical preparations containing these compounds. These compounds are preferably used for the treatment of benign gynecological disorders such as endometriosis and uterine fibroids, as well as for female birth control and for hormone replacement therapy (HRT).

  公式I的复古类固醇化合物，其作为孕激素受体调节剂的方法，以及含有这些化合物的药物制剂。这些化合物通常用于治疗良性妇科疾病，如子宫内膜异位症和子宫肌瘤，以及用于女性避孕和激素替代疗法（HRT）。
• C11 Modified Retrosteroids as Progesterone Receptor Modulator Compounds
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20080249075A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Retrosteroidal compounds corresponding to formula I, representing progesterone receptor modulators, and their production, and pharmaceutical preparations containing these compounds. These compounds are useful in the treatment of benign gynecological disorders such as endometriosis and uterine fibroids, as well as for female birth control and for hormone replacement therapy.

  与公式I对应的复古类固醇化合物，代表孕激素受体调节剂，以及它们的生产和含有这些化合物的药物制剂。这些化合物在治疗良性妇科疾病，如子宫内膜异位症和子宫肌瘤，以及用于女性避孕和激素替代疗法方面非常有用。
• 11-Substituted-desA-pregnanes and derivatives thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03956316A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  This invention is directed to 11-substituted-desA-pregnanes and derivatives thereof which are useful as intermediates in the production of 9.beta.,10.alpha.-known steroids of the pregnane series. These latter compounds can be utilized as progestational and salt-retaining agents.

  这项发明涉及11-取代-去氢孕甾烷及其衍生物，可作为孕甾系列9-β，10-α-已知类固醇的中间体。这些后者化合物可用作孕激素和保钠剂。
• Hydroxylation of progesterone by Cephalosporium aphidicola
  作者：Afgan Farooq、James R. Hanson、Zahida Iqbal

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90346-7

  日期：1994.11

  The fungus, Cephalosporium aphidicola, has been shown to hydroxylate progesterone predominantly at the 6 beta- and 11 alpha-positions. Minor metabolites include testosterone acetate, the 20(R)-alcohol and 12 beta, 17 alpha-dihydroxy-progesterone. The sequence involves hydroxylation at 11 alpha and then 6 beta. The hydroxylations of 11 alpha- and 17 alpha-hydroxyprogesterone and of 9 beta, 10 alpha-retroprogesterone

  真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示主要在 6 个 β 位和 11 个 α 位羟基化黄体酮。次要代谢物包括醋酸睾酮、20(R)-醇和 12 β, 17 α-二羟基孕酮。该序列涉及在 11 α 位点羟基化，然后是 6 位β 位点。根据这些结果，还检查了 11 α-和 17 α-羟基孕酮以及 9 β、10 α-retroprogesterone 的羟基化。