9b-苯基-1,2,3,9b-四氢-1H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮 | 5810-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 9b-苯基-1,2,3,9b-四氢-1H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮
• 英文名称: 9b-Phenyl-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo<2,1-a>isoindol-5-on
• 英文别名: 1,2,3,9b-Tetrahydro-9b-phenyl-5H-imidazo<2,1-a>isoindol-5-on；9b-phenyl-1,2,3,9b-tetrahydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；9b-phenyl-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one；9b-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-one
• CAS: 5810-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: VHOLDVWNAVAZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9b-苯基-1,2,3,9b-四氢-1H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2(2-imidazolin-2-yl) benzophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazolinyl phenyl carbonyl compounds acid addition salts and related

  摘要：

  这项发明涉及四氢嘧啶基苯甲酰酸盐、咪唑啉基苯甲酰酸盐、二氢咪唑异喹酮、四氢嘧啶异喹酮和四氢嘧啶异喹酮酸盐，它们在药理学上具有抗抑郁作用。四氢嘧啶基苯甲酰酸盐、四氢嘧啶异喹酮和四氢嘧啶异喹酮酸盐还具有利尿作用，而咪唑啉基苯甲酰酸盐和二氢咪唑异喹酮具有压食作用。这项发明还涉及几种制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US03935218A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9b-苯基-1,2,3,9b-四氢-1H-咪唑并[2,1-a]异吲哚-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic amino derivatives of pyrrolidone and piperidone

  摘要：

  已发现一系列具有有用药理特性的化合物，例如抗炎和镇痛活性，其化学式为##STR1##。

  公开号：

  US04058529A1

文献信息

• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• [EN] POLYCYCLIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] AGENTS POLYCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS SYNCYTIAL RESPIRATOIRE
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2005061513A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH2-CH2 etc., (R1) may be phenyl and substituted forms thereof, (R2) may be assorted substituents.

  公式（I）的化合物及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科病毒的感染中的用途已被披露。在该公式中，环（A）可以是苯基、吡啶基等，（B-C）可以是CH2- 等，（R1）可以是苯基及其取代形式，（R2）可以是各种取代基。
• Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections
  申请人：Bond Silas

  公开号：US20070287700A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH 2 —CH 2 etc., (R 1 ) may be phenyl and substituted forms thereof, (R 2 ) may be assorted substituents.

  本发明公开了化学式(I)的化合物及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科（RSV）病毒感染中的应用。在该式中，环（A）可以是苯基、吡啶基等，（B-C）可以是CH2- 等，（R1）可以是苯基及其取代形式，（R2）可以是不同的取代基。
• Polycyclic Agents for the Treatment of Respiratory Syncytial Virus Infections
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd.

  公开号：US20140051689A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Compounds of formula (I), and their use as in the treatment of infections involving viruses of the Pneumovirinae sub-family (RSV) are disclosed. In the formula ring (A) may be phenyl, pyridyl etc., (B-C) may be CH 2 —CH 2 etc., (R 1 ) may be phenyl and substituted forms thereof, (R 2 ) may be assorted substituents.

  本发明涉及化合物(I)的公式及其在治疗涉及Pneumovirinae亚科病毒（RSV）感染方面的用途。在该公式中，环(A)可以是苯基、吡啶基等，(B-C)可以是CH2- 等，(R1)可以是苯基及其取代形式，(R2)可以是各种取代基。
• The discovery of 1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones as a new class of respiratory syncytial virus (RSV) fusion inhibitors. Part 1
  作者：Silas Bond、Alistair G. Draffan、Jennifer E. Fenner、John Lambert、Chin Yu Lim、Bo Lin、Angela Luttick、Jeffrey P. Mitchell、Craig J. Morton、Roland H. Nearn、Vanessa Sanford、Pauline C. Stanislawski、Simon P. Tucker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.018

  日期：2015.2

  Respiratory syncytial virus (RSV) is a major cause of respiratory tract infections in infants, young children and adults. Compound 1a (9b-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorobenzoyl)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[ 2,1-a]isoindol-5-one) was identified as an inhibitor of A and B strains of RSV targeting the fusion glycoprotein. SAR was developed by systematic exploration of the phenyl (R-1) and benzoyl (R-2) groups. Furthermore, introduction of a nitrogen at the 8-position of the tricyclic core resulted in active analogues with improved properties (aqueous solubility, protein binding and logD) and excellent rat pharmacokinetics (e. g., rat oral bioavailability of 89% for compound 17). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.