9β,10α-Androst-4-en-3,17-dion | 571-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9β,10α-Androst-4-en-3,17-dion
• 英文别名: (9β,10α)-androst-4-ene-3,17-dione；Retroandrostenedione；(8R,9R,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 571-45-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: AEMFNILZOJDQLW-APWQULEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β,10α-Androst-4-en-3,17-dion 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9b,10a-黄体酮
  参考文献：
  名称：

  黄体酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种黄体酮的制备方法，涉及化学合成技术领域。黄体酮的制备方法，包括如下步骤：黄体酮的制备方法，包括如下步骤：(a)式2化合物C3位上的羰基经缩合反应，得到C3位上为缩酮的式3化合物；(b)式3化合物C17位上的羰基经环氧化反应，得到C17位上为环氧基的式4化合物；(c)式4化合物C17位上的环氧基经羰基化反应，C3位上的缩酮经水解反应，得到式1化合物。本发明提供的黄体酮的制备方法，以4‑AD(式2化合物)为起始原料，经过缩合、环氧化、羰基化和水解反应制得黄体酮(式1化合物)。起始原料易得，不需要使用剧毒化学品，环境友好，安全系数高；得到的黄体酮收率高、纯度高，提供了一条可以工业化生产的工艺路线。

  公开号：

  CN113121630A

文献信息

• Microbial method for the 11beta hydroxylation of 9beta, 10alpha-steriods
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20070212751A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Use of bacterial strains of the species Amycolatopsis mediterranei for microbial transformation of 9β,10α-steroids of formula (I) to their corresponding 11β-hydroxyl analogues, as well as specific strains of that species, a process for transforming 9β,10α-steroids to their corresponding 11β-hydroxyl derivatives using bacterials strains of the species Amycolatopsis mediterranei , and subsequent isolation of the 11β-hydroxyl derivatives from the bacterial culture medium. The resulting 11β-hydroxylated products are useful intermediates for preparing novel steroidal compounds with 9β,10α-confirmation carrying different kinds of substituents in the 11β-position.

  使用地中海链霉菌(Amycolatopsis mediterranei)的细菌菌株对式(I)的9β,10α类固醇进行微生物转化，以得到相应的11β-羟基类似物，该物种的特定菌株，以及使用地中海链霉菌的细菌菌株将9β,10α类固醇转化为相应的11β-羟基衍生物的过程，并从细菌培养基中分离11β-羟基衍生物。由此产生的11β-羟基化产物是制备具有不同11β位置取代基的9β,10α-确认的新型类固醇化合物的有用中间体。
• 10alpha methyl, 9beta hormonal steroids
  申请人：PHILIPS CORP

  公开号：US03198792A1

  公开（公告）日：1965-08-03
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 11BETA-HYDR0XY-9BETA,10ALPHA-STEROIDS EMPLOYING AMYCOLATOPSIS MEDITERRANEI CELLS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1976997B1

  公开（公告）日：2009-04-08
• US3956316A
  申请人：——

  公开号：US3956316A

  公开（公告）日：1976-05-11
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 11BETA-HYDR0XY-9BETA, 10ALPHA -STEROIDS EMPLOYING AMYCOLATOPSIS MEDITERRANEI CELLS<br/>[FR] PROCEDE DE PRÉPARATION POUR LA 11ß HYDROXYLATION DES STEROIDES 9ß,10a AU MOYEN DE CELLULES DE AMYCOLATOPSIS MEDITERRANEI
  申请人：SOLVAY PHARM GMBH

  公开号：WO2007082891A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The invention relates to the use of bacterial strains of the species Amycolatopsis mediterranei for the microbial transformation of 9ß,10a-steroids of general Formula (I) to their corresponding 11ß-hydroxyl analogues, as well as to specific strains of that species. In addition, the present invention relates to the process of transforming 9ß,10a-steroids to their corresponding 11ß-hydroxyl derivatives using bacterials strains of the species Amycolatopsis mediterranei, and to the subsequent isolation of the 11ß-hydroxyl derivatives from the bacterial culture medium. The resultant 11ß-hydroxylated products are useful intermediates for the preparation of novel steroidal compounds with 9ß,10a-confirmation carrying different kind of substituents in the 11ß-position.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de souches bactériennes de l'espèce Amycolatopsis mediterranei pour la transformation microbienne de stéroïdes 9ß,10a de formule générale (I) en leurs analogues 11ß-hydroxyle correspondants, ainsi que des souches spécifiques de cette espèce. L'invention concerne également un procédé de transformation des stéroïdes 9ß,10a en leurs dérivés 11ß-hydroxyle correspondants en utilisant des souches bactériennes de l'espèce Amycolatopsis mediterranei et l'isolement ultérieur des dérivés 11ß-hydroxyle à partir du milieu de culture bactérien. Les produits hydroxylés en 11ß résultants sont des intermédiaires utilisables dans la préparation de composés stéroïdiens innovants avec une confirmation 9ß,10a portant divers types de substituants en position 11ß.