(S)-2-amino-N-((2S,3S,4R,5R)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purine9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)-3-phenylpropanamide | 5001-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (S)-2-amino-N-((2S,3S,4R,5R)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purine9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: L-Phe-PAN；N⁶,N⁶-dimethyl-3'-(L-phenylalanyl-amino)-3'-deoxy-adenosine；N⁶,N⁶-Dimethyl-3'-(L-phenylalanyl-amino)-3'-desoxy-adenosin；(2S)-2-amino-N-[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 5001-55-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₇O₄
• 分子量: 441.49
• InChiKey: FLYXXRLGMKRNBC-YXDKPKCJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基核苷嘌呤霉素 在 palladium on activated charcoal 、 乙二醇甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (S)-2-amino-N-((2S,3S,4R,5R)-5-(6-(dimethylamino)-9H-purine9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a001

文献信息

• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• Puromycin based inhibitors of aminopeptidases for the potential treatment of hematologic malignancies
  作者：Rohit Singh、Jessica Williams、Robert Vince

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.048

  日期：2017.10

  study of puromycin and its analogs for antibiotic properties. However, the peptidase inhibitory activity of related analogs has not been explored as extensively. Specifically, inhibiting aminopeptidases for achieving antitumor effect has been sparsely investigated. Herein, we address this challenge by reporting the synthesis of a series of analogs based on the structural template of puromycin. We also

  在嘌呤霉素及其类似物的抗生素特性研究中已取得了实质性进展。然而，尚未广泛探索相关类似物的肽酶抑制活性。具体地，已经稀疏研究了抑制氨基肽酶以达到抗肿瘤作用。在本文中，我们通过报告基于嘌呤霉素结构模板的一系列类似物的合成来应对这一挑战。我们还提出了详尽的生化和体外分析以支持我们的论文。分析结构与活性的关系揭示了最大效力的空间需求。此处公开了嘌呤霉素敏感的氨肽酶（PSA）的有效抑制剂。这些潜在的治疗剂在体外显示出优异的性能 与已知的氨肽酶抑制剂相比，对两种白血病细胞系具有抗肿瘤作用。
• Puromycin. Synthetic Studies. VII. Partial Synthesis of Amino Acid Analogs
  作者：B. R. Baker、Joseph P. Joseph、James H. Williams

  DOI：10.1021/ja01606a001

  日期：1955.1